ديازيرين
مركبات ديازيرين هي صنف من المركبات العضوية الحلقية النتروجينيية التي يتكون أو يحوي هيكلها على حلقة ثلاثية حاوية على ذرة كربون واحدة وذرتي نتروجين.
التحضير
تحضر مركبات الديازيرين من الكيتونات وذلك بتفاعل يمر بثلاث مراحل أساسية وهي:
- تشكيل الأكسيم، وذلك بمعالجة الكيتون كلوريد هيدروكسيل الأمونيوم بوجود البيريدين؛[1][2]
- تشكيل توسيل أو ميسيل الأكسيم الموافق، وذلك بالتفاعل مع كلوريد التوسيل أو كلوريد الميسيل على الترتيب بوجود قاعدة؛[3]
- المعالجة بالأمونياك.[4][5][3][6]
الخواص
يعطي المركب عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية مركبات كربين النشيطة كيميائياً، والتي يمكن حشرها وإدخالها على روابط C-H أو N-H أو O-H.[4]
الاستخدامات
تستخدم مركبات ديازيرين في المختبرات ككواشف مشبّكة حساسة ضوئياً، وذلك في مجال وسم الألفة الضوئية Photoaffinity labeling لمراقبة العديد من التآثرات في المجال الكيميائي الحيوي.[5]
اقرا أيضاً
المراجع
- ^ Burkard، Nadja؛ Bender، Tobias؛ Westmeier، Johannes؛ Nardmann، Christin؛ Huss، Markus؛ Wieczorek، Helmut؛ Grond، Stephanie؛ von Zezschwitz، Paultheo (1 أبريل 2010). "New Fluorous Photoaffinity Labels (F-PAL) and Their Application in V-ATPase Inhibition Studies". European Journal of Organic Chemistry. ج. 2010 ع. 11: 2176–2181. DOI:10.1002/ejoc.200901463. ISSN:1099-0690. مؤرشف من الأصل في 2016-03-05.
- ^ Song، Zhiquan؛ Zhang، Qisheng (5 نوفمبر 2009). "Fluorous Aryldiazirine Photoaffinity Labeling Reagents". Organic Letters. ج. 11 ع. 21: 4882–4885. DOI:10.1021/ol901955y. ISSN:1523-7060. PMID:19807115. مؤرشف من الأصل في 2020-01-10.
- ^ أ ب Kumar، Nag S.؛ Young، Robert N. (1 أغسطس 2009). "Design and synthesis of an all-in-one 3-(1,1-difluoroprop-2-ynyl)-3H-diazirin-3-yl functional group for photo-affinity labeling". Bioorganic & Medicinal Chemistry. ج. 17 ع. 15: 5388–5395. DOI:10.1016/j.bmc.2009.06.048. PMID:19604700. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.
- ^ أ ب Dubinsky، Luba؛ Krom، Bastiaan P.؛ Meijler، Michael M. (15 يناير 2012). "Diazirine based photoaffinity labeling". Bioorganic & Medicinal Chemistry. Chemical Proteomics. ج. 20 ع. 2: 554–570. DOI:10.1016/j.bmc.2011.06.066. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.
- ^ أ ب Sinz، Andrea (1 أبريل 2007). "Investigation of protein-ligand interactions by mass spectrometry". ChemMedChem. ج. 2 ع. 4: 425–431. DOI:10.1002/cmdc.200600298. ISSN:1860-7187. PMID:17299828.
- ^ Gu، Min؛ Yan، Jianbin؛ Bai، Zhiyan؛ Chen، Yue-Ting؛ Lu، Wei؛ Tang، Jie؛ Duan، Liusheng؛ Xie، Daoxin؛ Nan، Fa-Jun (1 مايو 2010). "Design and synthesis of biotin-tagged photoaffinity probes of jasmonates". Bioorganic & Medicinal Chemistry. ج. 18 ع. 9: 3012–3019. DOI:10.1016/j.bmc.2010.03.059. PMID:20395151. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.
