حذف هوفمان
حذف هوفمان ، والمعروف أيضًا باسم المثيلة الشاملة ، هو عملية يتفاعل فيها الأمونيوم الرباعي ليخلق أملاحًا ثالثة وألكينًا بالمعالجة باستخدام فائض من ميثيل اليوُد يليه العلاج بأكسيد الفضة والماء والحرارة.
بعد الخطوة الأولى ، يتم إنشاء ملح اليود أمونيوم رباعي. بعد استبدال اليود بواسطة أنيون الهيدروكسيل ، يحدث تفاعل إزالة لتكوين الألكين. مع الأمينات غير المتناظرة ، يعتبر منتج الألكين الرئيسي هو الأقل استبدالا ، والأقل استقرارا عموما ، وهي الملاحظة المعروفة باسم قاعدة هوفمان . هذا في تناقض مباشر مع تفاعلات الإزالة العادية حيث يكون المنتج المستبدل الأكثر استقرارًا هو المسيطر (قاعدة زايتسيف). سبب التسمية دلالة مكتشفه ، أغسطس فيلهلم فون هوفمان.[1]
مثال على ذلك هو تركيب trans-cyclooctene:[2]
في اختبار كيميائي ذي صلة يسمى مجموعة هيرزيغ ماير ألكيميد ، يسمح للأمين الثلاثي مع مجموعة ميثيل واحدة على الأقل ويفتقر إلى بروتون بيتا بالتفاعل مع يوديد الهيدروجين إلى ملح الأمونيوم الرباعي الذي يتحلل عند تسخينه إلى اليودومان والأمين الثانوي.[3]
انظر ايضا
روابط اضافية
مراجع
- ^ Aug. Wilh. von Hofmann (1851). "Beiträge zur Kenntniss der flüchtigen organischen Basen". Annalen der Chemie und Pharmacie. ج. 78 ع. 3: 253–286. DOI:10.1002/jlac.18510780302.
- ^ (1973)"trans-Cyclooctene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 315.
- ^ J. Herzig؛ H. Meyer (1894). "Ueber den Nachweis und die Bestimmung des am Stickstoff gebundenen Alkyls". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. ج. 27 ع. 1: 319–320. DOI:10.1002/cber.18940270163.
 |
في كومنز صور وملفات عن: حذف هوفمان |
 | هذه بذرة مقالة عن كيمياء عضوية بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها. |