حمض المندليك

حمض المندليك
Ball-and-stick model of the mandelic acid molecule	Structural formula of mandelic acid
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Hydroxy(phenyl)acetic acid
أسماء أخرى
	2-Hydroxy-2-phenylacetic acid; Mandelic acid; Phenylglycolic acid; α-Hydroxyphenylacetic acid
المعرفات
CAS	90-64-2
بوب كيم	1292
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) ; InChIKey:IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C8H8O3
الكتلة المولية	152.15 غ/مول
المظهر	مسحوق بلوري أبيض
الكثافة	1.30 غ/سم3
نقطة الانصهار	119 °س (نقي ضوئياً الشكل S أو R) 133 °س (مزيج إنانتيوميري)
الذوبانية في الماء	16 غ/100 مل ماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض المندليك ^[3] هو حمض هيدروكسي من النمط ألفا صيغته الكيميائية C₈H₈O₃، والتي يمكن كتابتها على الشكل: C₆H₅CH(OH)CO₂H. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون.

يعد المركب يدوياً وله فعالية ضوئية، ويسمى المزيج الراسيمي حمض البارامندليك.

التحضير[عدل]

اكتشف المركب لأول مرة سنة 1831 عندما كان الصيدلاني الألماني فرديناند لودفيج فنكلر ^(أ) يسخّن الأميغدالين، وهو مستخلص من اللوز المر، مع حمض الهيدروكلوريك الممدد.^[4] تشتق التسمية من كلمة «Mandel» الألمانية، التي تعني اللوز.

يمكن أن يحضر المركب من إجراء تفاعل حلمهة (تحلل مائي) بتحفيز حمضي لمركب نتريل حمض المندليك؛^[5] وهو سيانوهيدرين للبنزألدهيد. يحضر نتريل حمض المندليك من تفاعل البنزألدهيد مع بيكبريتيت الصوديوم:^[6]

بشكل مغاير يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل فينيل كلورو حمض الأسيتيك مع ثنائي برومو الأسيتوفينون؛^[7] وكذلك من تسخين فينيل الغليوكسال مع القلويات.^[8]^[9]

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون، وهو متوسط الانحلالية في الماء. يوجد مصاوغان مرآتيان للمركب وهما الشكلان R وS:

(S)-حمض المندليك(يمين) و(R)-حمض المندليك (يسار)

تعد مشتقات حمض المندليك نواتج عملية استقلاب كل من الأدرينالين والنورأدرينالين في الجسم. مثالاً على ذلك مركب فانيليل حمض المندليك. وجد أيضاً أنه الناتج الحيوي لتكسير الستايرين في الجسم عند التعرض له، حسبما كشف عن ذلك بتحليل للبول.^[10]

الاستخدامات[عدل]

كان المركب مستخدماً مضاداً للبكتريا، خاصة في حالات أمراض مجرى البول.^[11] في مجال آخر، يستخدم المركب في مجال الأبحاث الكيميائية كاشفاً في تفاعل ألدول اللامتناظر.^[12]

هوامش[عدل]

أ باللغة الألمانية Ferdinand Ludwig Winckler

مراجع[عدل]

^ ^أ ^ب ^ت dl-Mandelic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ "Mandelic acid وفق معجم مرعشي الطبي الكبير". مكتبة لبنان ناشرون. مؤرشف من الأصل في 2019-12-18. اطلع عليه بتاريخ 12/2019. {{استشهاد ويب}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ الوصول= (مساعدة)
^
See:
- Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (On the decomposition of calomel [i.e., mercury(I) chloride] by bitter almond water, and some contributions to a more precise knowledge of the chemical composition of bitter almond water), Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418 ; mandelic acid is named on p. 415.
- Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. On p. 193, Winckler describes the preparation of mandelic acid from bitter almond water and hydrochloric acid (Salzsäure).
- (Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (On some components of bitter almonds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247.
- Winckler, F. L. (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (On mandelic acid and some salts of the same), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319.
- Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [The History of Pharmacy] (Berlin, German: Julius Springer, 1904), p. 675. نسخة محفوظة 10 مايو 2017 على موقع واي باك مشين.
^ Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي: 10.1002/14356007.a13_519
^ Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1926). "Mandelic Acid". Org. Synth. ج. 6: 58. DOI:10.15227/orgsyn.006.0058.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ J. G. Aston, J. D. Newkirk, D. M. Jenkins, and Julian Dorsky(1952)."Mandelic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 538.
^ Pechmann، H. von (1887). "Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. ج. 20 ع. 2: 2904–2906. DOI:10.1002/cber.188702002156. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.
^ Pechmann، H. von؛ Muller، Hermann (1889). "Ueber α-Ketoaldehyde". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. ج. 22 ع. 2: 2556–2561. DOI:10.1002/cber.188902202145. مؤرشف من الأصل في 2019-09-04.
^ Engström K, Härkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. "Urinary mandelic acid concentration after occupational exposure to styrene and its use as a biological exposure test" Scand. J. Work Environ. Health. 1976, volume 2, pp. 21-6.
^ Putten, P. L. (1979). "Mandelic acid and urinary tract infections". Antonie van Leeuwenhoek. ج. 45 ع. 4: 622–623. DOI:10.1007/BF00403669.
^ Rainer Mahrwald: Titanium(IV) Alkoxide Ligand Exchange with α-Hydroxy Acids: The Enantioselective Aldol Addition. In: Organic Letters. 2, 2000, S. 4011–4012, دُوِي:10.1021/ol0002727.

حمض المندليك في المشاريع الشقيقة:

صور وملفات صوتية من كومنز.

[wikidata-fa443df52f38f6891a10bd77c074d6b1803b4535-1] أ ^ب ^ت dl-Mandelic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] "Mandelic acid وفق معجم مرعشي الطبي الكبير". مكتبة لبنان ناشرون. مؤرشف من الأصل في 2019-12-18. اطلع عليه بتاريخ 12/2019. {{استشهاد ويب}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ الوصول= (مساعدة)

[4] See:
Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (On the decomposition of calomel [i.e., mercury(I) chloride] by bitter almond water, and some contributions to a more precise knowledge of the chemical composition of bitter almond water), Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418 ; mandelic acid is named on p. 415.

Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. On p. 193, Winckler describes the preparation of mandelic acid from bitter almond water and hydrochloric acid (Salzsäure).

(Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (On some components of bitter almonds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247.

Winckler, F. L. (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (On mandelic acid and some salts of the same), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319.

Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [The History of Pharmacy] (Berlin, German: Julius Springer, 1904), p. 675. نسخة محفوظة 10 مايو 2017 على موقع واي باك مشين.

[5] Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (On the decomposition of calomel [i.e., mercury(I) chloride] by bitter almond water, and some contributions to a more precise knowledge of the chemical composition of bitter almond water), Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418 ; mandelic acid is named on p. 415.

[6] Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. On p. 193, Winckler describes the preparation of mandelic acid from bitter almond water and hydrochloric acid (Salzsäure).

[7] (Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (On some components of bitter almonds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247.

[8] Winckler, F. L. (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (On mandelic acid and some salts of the same), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319.

[9] Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [The History of Pharmacy] (Berlin, German: Julius Springer, 1904), p. 675. نسخة محفوظة 10 مايو 2017 على موقع واي باك مشين.

[5] Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي: 10.1002/14356007.a13_519

[6] Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1926). "Mandelic Acid". Org. Synth. ج. 6: 58. DOI:10.15227/orgsyn.006.0058.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[7] J. G. Aston, J. D. Newkirk, D. M. Jenkins, and Julian Dorsky(1952)."Mandelic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 538.

[8] Pechmann، H. von (1887). "Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. ج. 20 ع. 2: 2904–2906. DOI:10.1002/cber.188702002156. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.

[9] Pechmann، H. von؛ Muller، Hermann (1889). "Ueber α-Ketoaldehyde". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. ج. 22 ع. 2: 2556–2561. DOI:10.1002/cber.188902202145. مؤرشف من الأصل في 2019-09-04.

[10] Engström K, Härkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. "Urinary mandelic acid concentration after occupational exposure to styrene and its use as a biological exposure test" Scand. J. Work Environ. Health. 1976, volume 2, pp. 21-6.

[11] Putten, P. L. (1979). "Mandelic acid and urinary tract infections". Antonie van Leeuwenhoek. ج. 45 ع. 4: 622–623. DOI:10.1007/BF00403669.

[12] Rainer Mahrwald: Titanium(IV) Alkoxide Ligand Exchange with α-Hydroxy Acids: The Enantioselective Aldol Addition. In: Organic Letters. 2, 2000, S. 4011–4012, دُوِي:10.1021/ol0002727.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]