نترتة

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث

النترتة (بالإنكليزية: Nitration) عملية كيميائية تجرى لإضافة مجموعة نترو لمركب كيميائي. من أمثلة عمليات النترتة تحويل الغليسيرين إلى نترو الغليسيرين وتحويل التولوين إلى ثلاثي نترو التولوين. كعامل منترت للتفاعلين السابقين يستخدم حمض النتريك وحمض الكبريتيك [1].

نترتة البنزن

النترتة العطرية[عدل]

يتم نترتة المركبات العطرية بآلية تفاعل الاستبدال العطري المحب للإلكترونات حيث يتم الهجوم على أيون النترونيوم من قبل حلقة البنزين الغنية بالإلكترونات.

تشكل أيون النترونيوم (الإلكتروفيل) من حمضي النتريك والكبريتيك والتفاعلات اللاحقة موضحة بالشكل أدناه:

آلية تفاعل نترتة البنزن

طرحت آليات تفاعل مغايرة لتفسير خطوات التفاعل، تضمنت إحداها انتقال الإلكترون الوحيد single electron transfer (SET).[2][3]

المراجع[عدل]

  1. ^ John McMurry Organic Chemistry 2nd Ed.
  2. ^ Unified Mechanism Concept of Electrophilic Aromatic Nitration Revisited: Convergence of Computational Results and Experimental Data, Esteves, P. M.; Carneiro, J. W. M.; Cardoso, S. P.; Barbosa, A. G. H.; Laali, K. K.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; e Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(16),4836-4849.(http://dx.doi.org/10.1021/ja021307w)
  3. ^ Electrophilic Aromatic Nitration: Understanding Its Mechanism and Substituent Effects, Queiroz, J. F.; Carneiro, J. W. M.; Sabino A. A.; Sparapan, R.; Eberlin, M. N.; Esteves, P. M. J. Org. Chem. 2006, 71(16), 6192-6203.(http://dx.doi.org/10.1021/jo0609475)]