غلايكول ثنائي الايثيلين

غلايكول ثنائي الايثيلين diethylene glycol
Skeletal formula of diethylene glycol
Ball-and-stick model of the diethylene glycol molecule
الاسم النظامي (IUPAC)
2-(2-Hydroxyethoxy)ethan-1-ol
أسماء أخرى
diethylene glycol; ethylene diglycol; diglycol; 2,2'-oxybisethanol; 2,2'-oxydiethanol; 3-oxa-1,5-pentanediol; dihydroxy diethyl ether
المعرفات
رقم CAS	111-46-6 Y
بوب كيم (PubChem)	8117
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(COCCO)O
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2 Y Key: MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N Y
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H10O3
الكتلة المولية	106.12 g/mol
المظهر	Colorless liquid
الكثافة	1.118 g/mL
نقطة الانصهار	−10.45 °س، 263 °ك، 13 °ف
نقطة الغليان	244 - 245 °س، 272 °ك، -165 °ف
الذوبانية في الماء	miscible
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

غلايكول ثنائي الايثيلين هو مركب عضوي له الصيغة C₄H₈O₂، وهو عبارة عن إيثر.

الخواص

يمتزج بشكل جيد مع الماء، ومع باقي المذيبات العضوية الأخرى. يبلغ عزم ثنائي قطب المركب 0.45 ديباي. في الحالة الصلبة بنيتين بلوريتين مختلفتين: النمط I والنمط II. عند الدرجة 0°س يتحول النمط الثاني إلى الأول، والذي بنصهر عند الدرجة 11°س.[1] يتميز المركب بتناظر هندسي واضح، ويكون له تشكيل الكرسي كما لمركب حلقي الهكسان.

يشكل مزائج سهلة الاشتعال مع الهواء، حيث أن نقطة الوميض له تبلغ 12°س. يتراوح تركيب المزائج القابلة للاشتعال بين 1.9 % حجماً (70 غ/م3) و22.5 % حجماً (820 غ/م3) (الحدود الدنيا والعليا). أما درجة حرارة الاشتعال الذاتي فتبلغ 375°س. في حين أن الموصلية الكهربائية له تبلغ 5·10−13 S·m−1 وهي ضعيفة جداً.

التحضير

يحضر من البلمهة المحفزة حمضياً لمركب الديوكسان، والذي ينتج من حلمهة أكسيد الإيثيلين. يجري التفاعل وفق الآلية الموضحة أدناه: آلية تفاعل التحضير

يحصل على المركب كناتج ثانوي من عملية إضافة أكسيد الإيثيلين Ethoxylation والمستخدمة أثناء إنتاج مركبات مثل كبريتات ميريث الصوديوم Sodium myreth sulfate وكبريتات لوريث الصوديوم Sodium laureth sulfate والتي لها تطبيقات في مجال مستحضرات التجميل.[4]

تراوح الإنتاج العالمي من عام 1985 بين 11,000 إلى 14,000 طن.

الاستخدامات

يستخدم كمذيب لاقطبي شبيه بثنائي إيثيل الإيثر من حيث القدرة على حل المركبات المختلفة، إلا أن الديوكسان يمتزج مع الماء في حين أن الإيثر الإيثيلي لا يمتزج. لكن نظراً للسمية النسبية فإنه غالباً ما يستخدم

رباعي هيدرو الفوران THF كبديل عنه في بعض التطبيقات. على الرغم من ذلك، فإن له نقطة غليان أعلى من رباعي هيدرو الفوران.

يستخدم كمثبت لمركب 1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان، والذي لديه قابلية للتفكك عند تخزينه أو نقله في أوعية من الألومنيوم. عادة ما يكون الألومنيوم خاملاً نتيجة وجود طبقة من الأكسيد على السطح، إلا أنه تعرض هذ الطبقة لمركبات كلورو الكربون فإنه من الممكن أن يتشكل كلوريد الألومنيوم، والذي بدوره يحفز تفاعل نزع هاليد الهيدروجين لثلاثي كلورو الإيثان المتبقي إلى 1،1-ثنائي كلورو الإيثيلين وكلوريد الهيدروجين. في حال إضافة الديوكسان كمثبت فإن يظهر مقدرةً على تشكيل ربيطة مع ثلاثي كلوريد الألومنيوم، ويعطل دوره التحفيزي بتشكيله ناتج ضم.

تتصرف ذرة الأكسجين في المركب كقاعدة لويس، بالتالي فالمركب قادر على حل العديد من المركبات اللاعضوية، كما أن قادر على تشكيل ربيطات متمخلبة. فعلى سبيل المثال يتفاعل مع كاشف غرينيار من أجل ترسيب ثنائي هاليد المغنسيوم، بالتالي فإن بذلك يؤثر على توازن شلينك في الوسط. يمكن تحضير ثنائي ميثيل المغنيسيوم بهذا الأسلوب.

   2 CH3MgBr + (C2H4O)2 → MgBr2(C2H4O)2 + (CH3)2Mg

يستخدم أيضاً كمقيس داخلي في مطيافية الطنين النووي المغناطيسي للبروتون وذلك بمزجه مع D2O (الماء الثقيل).[8]