أنهيدريد المالييك

أنهيدريد المالييك
أنهيدريد المالييك	أنهيدريد المالييك
	أنهيدريد المالييك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Furan-2,5-dione
أسماء أخرى
	Maleic anhydride; cis-Butenedioic anhydride; 2,5-Furanedione; Maleic acid anhydride; Toxilic anhydride
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	108-31-6
بوب كيم	7923
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1=CC(=O)OC1=O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H ; InChIKey:FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H2O3
الكتلة المولية	98.06 غ/مول
المظهر	بلورات إبرية بيضاء
الكثافة	0.93 غ/سم3
نقطة الانصهار	53 °س
نقطة الغليان	202 °س
الذوبانية في الماء	يتفكك
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

أنهيدريد المالييك هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₄H₂O₃، وهو أنهيدريد حمض (بلا ماء) المالييك.

التحضير

يحضر أنهيدريد المالييك من الأكسدة الحفزية للبوتان النظامي، كما يمكن أن تتم عبر أكسدة البنزبن أيضاً.^[5] لهذه العملية يستخدم عادة حفازات من أكسيد الفاناديوم الخماسي V₂O₅ أو أكسيد الموليبدنوم السداسي MoO₃.^[6] مع العلم أن الأكسدة عبر طريق البوتان (4 ذرات كربون) أكثر كفاءة من طريق أكسدة البنزين (6 ذرات كربون) وفق مبادئ الاقتصاد الذري.^[5]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري أبيض اللون، يتفكك عند التماس مع الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية.

يعد المركب ركازة تقليدية في تفاعل ديلز-ألدر.^[7] وفي وجود الأشعة فوق البنفسجية يحدث للمركب تفاعل ديمرة في تفاعل كيميائي ضوئي:^[8]

الاستخدامات

للمركب العديد من التطبيقات، فهو يستخدم مثلاً في مجال إنتاج أفلام التغطية وفي صناعة اللدائن.^[6]

المراجع

↑ Merck Index, 11th Edition, 5586.
1 2 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 835. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
1 2 3 4 MALEIC ANHYDRIDE (بالإنجليزية), QID:Q278487
↑ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
1 2 Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 179, ISBN 3-527-25991-0.(بالألمانية)
1 2 Kurt Lohbeck؛ Herbert Haferkorn؛ Werner Fuhrmann؛ Norbert Fedtke (2005)، "Maleic and Fumaric Acids"، Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry، Weinheim: Wiley-VCH، DOI:10.1002/14356007.a16_053
↑ Samuel Danishefsky؛ Takeshi Kitahara؛ Paul F. Schuda (1983). "Preparation and Diels-Alder Reaction of a Highly Nucleophilic Diene: trans-1-Methoxyl-3-Trimethylsiloxy-1,3-Butadiene and 5β-Methoxycyclohexan-1-one-3β,4β-Dicarboxylic acid Andhydride". Org. Synth. ج. 61: 147. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تجاهل المحلل الوسيط |last-author-amp= لأنه غير معروف، ويقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
↑ Horie، T.؛ Sumino، M.؛ Tanaka، T.؛ Matsushita، Y.؛ Ichimura، T.؛ Yoshida، J. I. (2010). "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging". Organic Process Research & Development. ج. 14 ع. 2: 100128104701019. DOI:10.1021/op900306z.

هذه بذرة مقالة عن كيمياء عضوية بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] Merck Index, 11th Edition, 5586.

[iupac2013-2] 1 2 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 835. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.

[wikidata-b68ebcee419dd3f288c7eedd2cc7e7d2d55c4b8f-3] 1 2 3 4 MALEIC ANHYDRIDE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-4] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[Philipp-5] 1 2 Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 179, ISBN 3-527-25991-0.(بالألمانية)

[ullmann-6] 1 2 Kurt Lohbeck؛ Herbert Haferkorn؛ Werner Fuhrmann؛ Norbert Fedtke (2005)، "Maleic and Fumaric Acids"، Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry، Weinheim: Wiley-VCH، DOI:10.1002/14356007.a16_053

[7] Samuel Danishefsky؛ Takeshi Kitahara؛ Paul F. Schuda (1983). "Preparation and Diels-Alder Reaction of a Highly Nucleophilic Diene: trans-1-Methoxyl-3-Trimethylsiloxy-1,3-Butadiene and 5β-Methoxycyclohexan-1-one-3β,4β-Dicarboxylic acid Andhydride". Org. Synth. ج. 61: 147. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تجاهل المحلل الوسيط |last-author-amp= لأنه غير معروف، ويقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)

[8] Horie، T.؛ Sumino، M.؛ Tanaka، T.؛ Matsushita، Y.؛ Ichimura، T.؛ Yoshida، J. I. (2010). "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging". Organic Process Research & Development. ج. 14 ع. 2: 100128104701019. DOI:10.1021/op900306z.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

ع ن ت أنهيدريدات الأحماض الكربوكسيلية
أليفاتية	أنهيدريد الفورميك أنهيدريد الأسيتيك أنهيدريد البروبيونيك أنهيدريد البوتيريك أنهيدريد المالييك أنهيدريد السكسينيك أنهيدريد الميثاكريليك
عطرية	أنهيدريد البنزويك أنهيدريد الفثاليك أنهيدريد الميليتيك

التصنيفات الطبية	نظام فهرسة المواضيع الطبية (MeSH): D008299
المعرفات الخارجية	مُختبَر كيمياء علم الأحياء الجزيئي الأوروبي (ChEMBL): CHEMBL374159