أنهيدريد المالييك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
أنهيدريد المالييك[1]
أنهيدريد المالييك
أنهيدريد المالييك

أنهيدريد المالييك

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Furan-2,5-dione[2]

أسماء أخرى

Maleic anhydride[2]
cis-Butenedioic anhydride
2,5-Furanedione
Maleic acid anhydride
Toxilic anhydride

المعرفات
رقم CAS 108-31-6
بوب كيم 7923  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C4H2O3
الكتلة المولية 98.06 غ/مول
المظهر بلورات إبرية بيضاء
الكثافة 0.93 غ/سم3
نقطة الانصهار 53 °س
نقطة الغليان 202 °س
الذوبانية في الماء يتفكك
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أنهيدريد المالييك هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C4H2O3، وهو أنهيدريد حمض (بلا ماء) المالييك.

التحضير[عدل]

يحضر أنهيدريد المالييك من الأكسدة الحفزية للبوتان النظامي، كما يمكن أن تتم عبر أكسدة البنزبن أيضاً.[4] لهذه العملية يستخدم عادة حفازات من أكسيد الفاناديوم الخماسي V2O5 أو أكسيد الموليبدنوم السداسي MoO3.[5] مع العلم أن الأكسدة عبر طريق البوتان (4 ذرات كربون) أكثر كفاءة من طريق أكسدة البنزين (6 ذرات كربون) وفق مبادئ الاقتصاد الذري.[4]

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري أبيض اللون، يتفكك عند التماس مع الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية.

يعد المركب ركازة تقليدية في تفاعل ديلز-ألدر.[6] وفي وجود الأشعة فوق البنفسجية يحدث للمركب تفاعل ديمرة في تفاعل كيميائي ضوئي:[7]

Maleic anhydride dimerization

الاستخدامات[عدل]

للمركب العديد من التطبيقات، فهو يستخدم مثلاً في مجال إنتاج أفلام التغطية وفي صناعة اللدائن.[5]

المراجع[عدل]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5586.
  2. أ ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 835. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  3. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7923 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : MALEIC ANHYDRIDE — الرخصة: محتوى حر
  4. أ ب Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 179, ISBN 3-527-25991-0.(بالألمانية)
  5. أ ب Kurt Lohbeck؛ Herbert Haferkorn؛ Werner Fuhrmann؛ Norbert Fedtke (2005)، "Maleic and Fumaric Acids"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، doi:10.1002/14356007.a16_053 
  6. ^ Samuel Danishefsky؛ Takeshi Kitahara & Paul F. Schuda (1983). "Preparation and Diels-Alder Reaction of a Highly Nucleophilic Diene: trans-1-Methoxyl-3-Trimethylsiloxy-1,3-Butadiene and 5β-Methoxycyclohexan-1-one-3β,4β-Dicarboxylic acid Andhydride". Org. Synth. 61: 147. 
  7. ^ Horie، T.؛ Sumino، M.؛ Tanaka، T.؛ Matsushita، Y.؛ Ichimura، T.؛ Yoshida، J. I. (2010). "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging". Organic Process Research & Development. 14 (2): 100128104701019. doi:10.1021/op900306z. 
5alpha-Dihydroprogesterone 3D spacefill.png
هذه بذرة مقالة عن كيمياء عضوية بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.