حمض الثيوغليكوليك
| حمض الثيوغليكوليك | |
|---|---|
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Sulfanylacetic acid | |
| أسماء أخرى | |
Thioglycolic acid | |
| المعرفات | |
| CAS | 68-11-1[2] |
| بوب كيم | 1133[3]، و129829565 |
| |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C2H4O2S |
| الكتلة المولية | 92.12 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 1.32 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −10 °س |
| نقطة الغليان | 220 °س |
| الذوبانية في الماء | يمتزج |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
حمض الثيوغليكوليك (اختصاراً TGA) هو مركب كبريتي عضوي صيغته C2H4O2S، ويوجد على شكل سائل شفاف عديم اللون. تسمى أملاح هذا الحمض ثيوغليكولات.
التحضير
[عدل | عدل المصدر]يحضر المركب من تفاعل حمض الكلوروأسيتيك مع بيكبريتيد الصوديوم وفق تفاعل استبدال محب للنواة (نكليوفيلي)؛[5] كما يمكن أن يحضر من تفاعل ثيوكبريتات الصوديوم مع حمض الكلوروأسيتيك:[6][7]
![{\displaystyle {\mathrm {ClCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {Na} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Na} [\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {S} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} ]{}+{}\mathrm {NaCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/823a7c9c9f85e01b0fa41fe20bf118c8a35bff42)
![{\displaystyle {\mathrm {Na} [\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {S} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} ]{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HSCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {NaHSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9646f5051778be2d180583bc4a5a574645d81268)
الخواص
[عدل | عدل المصدر]يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل شفاف عديم اللون، وهو قابل للامتزاج بشكل جيد جداً مع الماء ومع المذيبات القطبية.[6][8] تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa مقدار 3.83 وهو بذلك أقوى بحوالي 100 مرة من حمض الخليك (حمض الأسيتيك).[6]
الاستخدامات
[عدل | عدل المصدر]يستخدم حمض الثيوغليكوليك وأملاحه من الثيوغليكولات في تركيب مستحضرات إزالة الشعر. كما يستخدم هذا الحمض مادة أولية لتحضير ثيوغليكولات الأمونيوم، المستخدم بشكل أساسي في التجعيد الدائم للشعر.
انظر أيضاً
[عدل | عدل المصدر]مراجع
[عدل | عدل المصدر]- ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 2019-06-19 على موقع واي باك مشين
- ↑ thioglycolic acid، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
- 1 2 3 4 mercaptoacetic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
- ↑ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1985, Seite 476, ISBN 3-87144-902-4.
- 1 2 3 Robert Rippel "Mercaptoacetic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a16_265
- ↑ Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparation and Mechanisms studies of Thioglycolic Acid. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132
- ↑ The Merck index, 14th ed.; O’Neil, Maryadele J., Ed.; Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006; p 9342.
