حمض الخليك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حمض الخليك
{{{Alt}}}
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Ethanoic acid[3]

المعرفات
الاختصارات AcOH
رقم CAS 64-19-7 Yes Check Circle.svg
بوبكيم (PubChem) 176
كيم سبايدر (ChemSpider) 171 Yes Check Circle.svg
UNII Q40Q9N063P Yes Check Circle.svg
رقم المفوضية الأوروبية 200-580-7
رقم يو إن 2789
بنك العقاقير (DrugBank) DB03166
موسوعة كيوتو للجينات والمجينات D00010
MeSH Acetic+acid
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية CHEBI:15366
مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (ChEMBL) CHEMBL539 Yes Check Circle.svg
IUPHAR ligand 1058
رقم RTECS AF1225000
كود ATC G01AD02,S02AA10
مرجع بيلستين 506007
مرجع جملين 1380
3DMet B00009
Jmol-3D images Image 1
الخصائص
صيغة كيميائية C2H4O2
كتلة مولية 60.05 غ.مول−1
المظهر Colourless liquid
الرائحة Pungent/Vinegar-like
الكثافة 1.049 g cm−3
نقطة الانصهار

خطأ في التعبير: كلمة غير متعرف عليها "to" °س، 289 to 290 °ك، خطأ في التعبير: كلمة غير متعرف عليها "to" °ف

نقطة الغليان

خطأ في التعبير: كلمة غير متعرف عليها "to" °س، 391 to 392 °ك، خطأ في التعبير: كلمة غير متعرف عليها "to" °ف

الذوبانية في الماء Miscible
log P -0.322
حموضة (pKa) 4.76[6]
القاعدية (pKb) 9.24 (basicity of acetate ion)
قرينة الانكسار (nD) 1.371
اللزوجة 1.22 mPa s
عزم جزيئي ثنائي القطب 1.74 D
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298 -483.88--483.16 kJ mol−1
تغير الإنتالبي
القياسي للاحتراق
ΔcHo298
-875.50--874.82 kJ mol−1
إنتروبية مولية قياسية So298 158.0 J K−1 mol−1
الحرارة النوعية، C 123.1 J K−1 mol−1
المخاطر
رمز الخطر GHS The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signal word Danger
بيانات خطر GHS H226, H314
البيانات الوقائية GHS P280, P305+351+338, P310
فهرس المفوضية الأوروبية 607-002-00-6
ترميز المخاطر
مادة أكّآلة C
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
0
 
حدود الاشتعال 4-16%
U.S. Permissible
exposure limit (PEL)
TWA 10 ppm (25 mg/m3)[7]
LD50 3.31 g kg−1, oral (rat)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الخل[8] أو حمض الخليك[9] أو حمض الأسيتيك[10] (بالإنجليزية: Acetic acid)، المعروف أيضا باسم حمض الإيثانويك، وصيغته CH3COOH، وهو مركب كيميائي عضوي، وحمض كربوكسيلي عضوي، يعطي الخل طعمه الحامض ورائحته النفاذة. حمض الخل النقي والخالي من الماء (حمض الخل الجليدي: وسمي كذلك لأنه يتجمد إذا انخفضت درجة حرارة الجو عن 16.8 °م) هو سائل عديم اللون يمتص الماء من الجو المحيط (الاسترطاب)، ويتجمد تحت 16.7° م إلى بلورات صلبة عديمة اللون. حمض الخل هو مادة أكالة، وبخاره يسبب التهيج للعيون، وجفاف وحرق الأنف، واحتقان الحلق والرئتين. وهو حمض ضعيف لأنه في الظروف القياسية لدرجة الحرارة، والضغط يتواجد الحمض المتفكك في توازن مع الشكل غير المتفكك في شكل محاليل مائية، على النقيض من الحموض القوية، التي تنفصل تمامًا.

حمض الخل هو واحد من أبسط الحموض الكربوكسيلية (ثاني أبسط حمض، بعد حمض الفورميك). وهو كاشف كيميائي هام ومادة كيميائية صناعية تستخدم في إنتاج البولي إثيلين تيريفثاليت (بولي إستر) المستخدم في صناعة قوارير المياه التجارية والمشروبات الغازية؛ خلات السيليلوز المستخدمة بشكل أساسي في تصنيع أفلام التصوير؛ وخلات البولي فينيل المتسخدمة في تصنيع غراء الخشب، فضلا عن الألياف الاصطناعية والأقمشة. في المنتجات المستخدمة في البيوت يستخدم حمض الخل المخفف كثيرا في إزالة الترسبات الكلسية. ويستخدم حمض الخل في صناعة الأغذية تحت رمز المواد المضافة إلى الأغذية E260 بوصفه منظم حموضة.

يبلغ الطلب العالمي على حمض الخل نحو 6.5 مليون طن سنويا، منها نحو 1.5 مليون طن من استرجاع النفايات؛ ويصنع الباقي المواد الأولية البتروكيماوية أو من المصادر البيولوجية.

محلوله المخفف يعرف بالخل ويستخدم في صناعة المخللات.، وهو معروف منذ القدم، وهو يوجد في الحالة الطليقة في إفرازات جسم الإنسان كالبول والعرق. يحتوي حمض الخليك التجاري على 70 – 80 % من حمض الخليك. خل الطعام فهو عبارة عن محلول مخفف لحمض الخليك تركيزه 3 - 5%. يستعمل حمض الخليك في المأكولات وفي تعليب اللحوم والأسماك، وفي تصنيع الكثير من المواد العطرية والمذيبات، وفي دباغة الجلود وصناعة النسيج.

من أملاح حمض الخليك خلات الرصاص(CH3COO)2Pb.3H2O المسماة بسكر الرصاص، وهي مادة سامة تستعمل لإنتاج أبيض الرصاص (الاسفيداج)، وتستعمل خلات النحاس القاعدية (الزنجار) كصبغة خضراء.

التسمية[عدل]

الاسم الشائع حمض الخل هو الأكثر استخدامًا والمفضل رسميًا من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC. هذا الاسم مشتق من acetum، الكلمة اللاتينية للخل، وتتعلق بكلمة الحمض نفسها. التسمية المرادافة حمض الإيثانويك هو الاسم الذي يستخدم في تسميات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. حمض الخل الجليدي هو الاسم الشائع لحمض الخل الخالي من الماء. وأتى الاسم من البلورات المشابهة للجليد التي تتشكل تحت درجة حرارة الغرفة عند 16.7 °م.

الاختصار الرسمي الأكثر شيوعًا لحمض الخل هو AcOH أو HOAc حيث ترمز Ac إلى المجموعة الوظيفية الأسيتيل CH3−C(=O)−؛ وفي سياق تفاعل حمض-قلوي يستخدم اختصار HAc ويرمز Ac إلى شاردة الخلات (CH3COO)، بالرغم من أن هذا الاستخدام يعتبره الكثيرون مضلل. ففي حالات أخرى، ينبغي عدم الخلط مع اختصار الأكتينيوم كعنصر كيميائي.

و لحمض الأسيتيك صيغة مجملة CH2O وصيغة كيميائية C2H4O2 أو HC2H3O2 (للتأكيد على دور الهيدروجين النشط في تشكيل ملح خلات الصوديوم)[11]. ولتوضيح أفضل للبنية، يكتب حمض الخل CH3-CO2-H، CH3COOH، CH3CO2H، or HOCOCH3. الشاردة الناتجة عن فقدان H+ من حمض الخل هي شادرة الخلات. قد يشير اسم خلات أيضا إلى الملح الذي يحتوي على هذه الشاردة، أو إستر لحمض الخل.

تاريخ[عدل]

كان الخل معروفًا منذ وقت مبكر في الحضارة، كنتيجة طبيعية لتعرض الهواء للبيرة والنبيذ، حيث توجد البكتريا المولدة لحمض الخل في جميع أنحاء العالم. امتد استخدام حمض الأسيتيك في الخيمياء إلى القرن الثالث قبل الميلاد، عندما وصف الفيلسوف اليوناني ثيوفراستوس كيف يؤثر الخل على المعادن لإنتاج أصبغة مفيدة في الأعمال الفنية، بما فيها الرصاص الأبيض (كربونات رصاص ثنائي) والزنجار، وهو مزيج أخضر من أملاح النحاس بما فيها خلات نحاس ثنائي. لقد كان الرومان القدماء يغلون النبيذ الحامض في القدور ليعطي شراب حلو للغاية سمي سابا. كان شراب سابا غني بخلات الرصاص، وهي مادة حلوة تسمى سكر الرصاص أو سكر زحل، والذي كان يسبب التسمم بالرصاص في أفراد الارستقراطية الرومانية.

في القرن الثامن كان الكيميائي المسلم جابر بن حيان أول من استطاع تركيز حمض الخل من الخل عن طريق التقطير. وفي عصر النهضة، تم تحضير حمض الخل الجليدي عن طريق التقطير الجاف لبعض خلات المعادن (بشكل خاص خلات نحاس ثنائي). ففي القرن السادس عشر وصف الكيميائي الألماني أندرياس ليبافيوس هكذا طريقة، وقارن حمض الخل الجليدي الناتج من هذه الطريقة بالخل. كان للماء الموجود في الخل تأثيرًا عميقًا على خواص حمض الخل والتي اعتقد الكيميائيون لقرون أن حمض الخل الجليدي والحمض الموجود في الخل عبارة عن مادتين مختلفتين. أثبت الكيميائي الفرنسي بيير أديه أن كلا المركبين متطابقين[12].

بلورات حمض الخل

وفي عام 1847 اصطنع الكيميائي الألماني هيرمان كولبي حمض الخل لأول مرة من مواد غير عضوية. يتألف تسلسل التفاعلات من كلورة ثنائي كبريتيد الكربون إلى رابع كلوريد الكربون، ثم تحللها بالحرارة إلى رباعي كلوروإثيلين، وكلورة مائية إلى حمض ثلاثي كلورواستيك، واختتم بإرجاع إلكتروليتي إلى حمض الخل.

يتم الحصول على حمض الخليك بطريقتين :

  • التقطير الإتلافي للخشب.
  • تخمر الكحول الإيثيلي بواسطة بكتيريا خاصة تعرف ببكتريا حمض الخليك، وتتكاثر هذه البكتيريا على سطح الكحول وتؤكسد الكحول الإيثيلي بأكسجين الجو محولة اياه إلى حمض الخليك.

الاستخدامات[عدل]

  • صناعة المخللات
  • يستعمل مادة حافظة في المعلبات
  • يستخدم في صناعة العطور و المذيبات
  • دباغة الجلود و صناعة النسيج
  • تحضير محلول منظم من حمض الخليك والأستات.

المراجع[عدل]

  1. ^ IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific publications. ISBN 0-632-03488-2. 
  2. ^ "Acetic Acid - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 
  3. ^ اكتب عنوان المرجع بين علامتي الفتح <ref> والإغلاق </ref> للمرجع BB-prs310305
  4. ^ Scientific literature reviews on generally recognized as safe (GRAS) food ingredients. National Technical Information Service. 1974. صفحة 1. 
  5. ^ "Chemistry", volume 5, Encyclopedia Britannica, 1961, page 374
  6. ^ Ripin، D. H.؛ Evans، D. A. (4 November 2005). "pKa Table". اطلع عليه بتاريخ 19 July 2015. 
  7. ^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0002". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH). 
  8. ^ قاموس المورد، البعلبكي، بيروت، لبنان.
  9. ^ قاموس المورد، البعلبكي، بيروت، لبنان.
  10. ^ المعجم الطبي الموحد.
  11. ^ Akeroyd، F. Michael (1993). "Laudan's Problem Solving Model". The British Journal for the Philosophy of Science 44 (4): 785. doi:10.1093/bjps/44.4.785. 
  12. ^ Goldwhite، Harold (September 2003). "Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe" (PDF). New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. 20 (3). 

اقرأ أيضا[عدل]