كاروتول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كاروتول
كاروتول

الاسم النظامي (IUPAC)

(3R,3aS,8aR)-6,8a-dimethyl-3-(1-methylethyl)-2,3,4,5,8,8a-hexahydroazulen-3a(1H)-ol

أسماء أخرى

Carotol

المعرفات
رقم CAS 465-28-1

بوب كيم (PubChem) 442347

الخواص
صيغة جزيئية C15H26O
الكتلة المولية 222.37 غ/مول
الكثافة ؟ غ/سم3
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كاروتول هو مركب عضوي ثنائي الحلقة من مركبات سيسكويتربين الطبيعية، له الصيغة الكيميائية C15H26O؛ كما ينتمي أيضاً إلى مجموعة الكحولات.

الوفرة الطبيعية[عدل]

يوجد الكاروتول كأحد المكونات الطبيعية في الزيت العطري المستخلص من زيت بذر الجزر؛ حيث يشكل حوالي 40% من تركيبته.[2]

الاصطناع الحيوي[عدل]

تتم عملية الاصطناع الحيوي انطلاقاً من مركب بيروفوسفات الفارنيسيل (FPP) وفق الآلية المرفقة المقترحة:[3]

تشكل FPP.
تحلق FPP إلى الكاروتول.

الخواص[عدل]

اكتشف المركب لأول مرة سنة 1925؛[4] ومن المعتقد أنه يلعب دوراً في تآثرات التضاد البيوكيميائي وذلك بالقيام بدور مبيد آفات طبيعي ضد الفطريات والحشرات والأعشاب الضارة.[5]

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/442347 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : Carotol — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Sridhar, S؛ Rajagopal، RV؛ Rajavel، R؛ Masilamani، S؛ Narasimhan، S (2003). "Antifungal Activity of Some Essential Oils". J. Agric. Food Chem. 51 (26): 7596–7599. PMID 14664513. doi:10.1021/jf0344082. 
  3. ^ Soucek, M (1962). "CXLVIII. Bio-synthesis of carotol in Daucus carota. A contribution to configuration of carotol and daucol". Coll. Czech. Chem. Contni. 27: 2929–2933. 
  4. ^ Cross A.D (1960). "The Chemistry of Naturally Occurring 1,2 Epoxides". Quarterly Reviews. 14 (4): 317–335. doi:10.1039/qr9601400317. 
  5. ^ Wieczorek, P (2006). "Structure of natural antibiotic CP-47,444". Chemik. 59 (11): 25–26, 55–59.