نوتكاتون

نوتكاتون
	نوتكاتون
الاسم النظامي (IUPAC)
	4-α,5-Dimethyl-1,2,3,4,4α,5,6,7-octahydro-7-keto-3-isopropenylnaphthalene
أسماء أخرى
	Nootkatone; (+)-nootkatone
المعرفات
رقم CAS	4674-50-4
بوب كيم (PubChem)	1268142
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC1CC(=O)C=C2C1(CC(CC2)C(=C)C)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1 ; InChIKey:WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C15H22O
الكتلة المولية	218.34 غ/مول
المظهر	بلورات عديمة اللون
الكثافة	1.00 غ/سم3
نقطة الانصهار	36 °س
نقطة الغليان	125 °س
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

نسخة مفحوصة من هذه الصفحة اعتمدت في 9 نوفمبر 2020 بناء على هذه النسخة.

نوتكاتون هو مركب عضوي ثنائي الحلقة له هيكل الديكالين والصيغة الكيميائية C₁₅H₂₂O، ويكون على شكل بلورات عديمة اللون.

ينتمي النوتكاتون إلى مجموعة السيسكويتربينات والكيتونات ويعد أحد المركبات الأساسية المسؤولة عن رائحة الليمون الهندي (الكريفون).

الوفرة الطبيعية

يوجد النوتكاتون في الليمون الهندي وهو أحد المركبات العطرية الأساسية المسؤولة عن رائحته.^[3]

كما يوجد المركب أيضاً في أشجار Cupressus nootkatensis وهي نوع من السرويات؛^[4] كما يوجد أيضاً في نجيل الهند.^[5]

الخواص

يوجد المركب على شكل بلورات عديمة اللون، والتي تعطي عند انصهارها سائلاً لزجاً أصفر اللون.

الاستخدامات

يعد مركب نوتكاتون فعالاً كمضاد لحشرة قرادة الغزال قراد الوعل؛^[5]^[6]^[7] واليغموش الأمريكي Amblyomma americanum؛^[6]^[7] وأنواع حشرات أخرى.^[8]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج NOOTKATONE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Furusawa، Mai؛ Toshihiro Hashimoto؛ Yoshiaki Noma؛ Yoshinori Asakawa (نوفمبر 2005). "Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation". Chem. Pharm. Bull. ج. 53 ع. 11: 1513–1514. DOI:10.1248/cpb.53.1513. PMID:16272746.
^ Panella، NA.؛ Dolan، MC.؛ Karchesy، JJ.؛ Xiong، Y.؛ Peralta-Cruz، J.؛ Khasawneh، M.؛ Montenieri، JA.؛ Maupin، GO. (مايو 2005). "Use of novel compounds for pest control: insecticidal and acaricidal activity of essential oil components from heartwood of Alaska yellow cedar". J Med Entomol. ج. 42 ع. 3: 352–8. DOI:10.1603/0022-2585(2005)042[0352:UONCFP]2.0.CO;2. PMID:15962787.
^ ^ا ^ب Jan Suszkiw (يناير 2011). "Lignin + Nootkatone = Dead Ticks". USDA. مؤرشف من الأصل في 2013-06-29.
^ ^ا ^ب Dolan، MC.؛ Jordan، RA.؛ Schulze، TL.؛ Schulze، CJ.؛ Manning، MC.؛ Ruffolo، D.؛ Schmidt، JP.؛ Piesman، J.؛ Karchesy، JJ. (ديسمبر 2009). "Ability of two natural products, nootkatone and carvacrol, to suppress Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) in a Lyme disease endemic area of New Jersey". J Econ Entomol. ج. 102 ع. 6: 2316–24. DOI:10.1603/029.102.0638. PMID:20069863.
^ ^ا ^ب Jordan، Robert A.؛ Schulze، Terry L.؛ Dolan، Marc C. (يناير 2012). "Efficacy of Plant-Derived and Synthetic Compounds on Clothing as Repellents Against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)". Journal of Medical Entomology. ج. 49 ع. 1: 101–106. DOI:10.1603/ME10241. PMID:22308777.
^ Richard Knox (18 أبريل 2011). "Repelling Bugs With The Essence Of Grapefruit". NPR. مؤرشف من الأصل في 2018-06-24.

بوابة الكيمياء

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-7f04a752b9a16fa5ee03e79473d937c81f2b6aa4-1] ا ^ب ^ج NOOTKATONE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] Furusawa، Mai؛ Toshihiro Hashimoto؛ Yoshiaki Noma؛ Yoshinori Asakawa (نوفمبر 2005). "Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation". Chem. Pharm. Bull. ج. 53 ع. 11: 1513–1514. DOI:10.1248/cpb.53.1513. PMID:16272746.

[4] Panella، NA.؛ Dolan، MC.؛ Karchesy، JJ.؛ Xiong، Y.؛ Peralta-Cruz، J.؛ Khasawneh، M.؛ Montenieri، JA.؛ Maupin، GO. (مايو 2005). "Use of novel compounds for pest control: insecticidal and acaricidal activity of essential oil components from heartwood of Alaska yellow cedar". J Med Entomol. ج. 42 ع. 3: 352–8. DOI:10.1603/0022-2585(2005)042[0352:UONCFP]2.0.CO;2. PMID:15962787.

[USDA2011-5] ا ^ب Jan Suszkiw (يناير 2011). "Lignin + Nootkatone = Dead Ticks". USDA. مؤرشف من الأصل في 2013-06-29.

[Dolan2009-6] ا ^ب Dolan، MC.؛ Jordan، RA.؛ Schulze، TL.؛ Schulze، CJ.؛ Manning، MC.؛ Ruffolo، D.؛ Schmidt، JP.؛ Piesman، J.؛ Karchesy، JJ. (ديسمبر 2009). "Ability of two natural products, nootkatone and carvacrol, to suppress Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) in a Lyme disease endemic area of New Jersey". J Econ Entomol. ج. 102 ع. 6: 2316–24. DOI:10.1603/029.102.0638. PMID:20069863.

[Jordan_et_al_2012-7] ا ^ب Jordan، Robert A.؛ Schulze، Terry L.؛ Dolan، Marc C. (يناير 2012). "Efficacy of Plant-Derived and Synthetic Compounds on Clothing as Repellents Against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)". Journal of Medical Entomology. ج. 49 ع. 1: 101–106. DOI:10.1603/ME10241. PMID:22308777.

[NPR2001-8] Richard Knox (18 أبريل 2011). "Repelling Bugs With The Essence Of Grapefruit". NPR. مؤرشف من الأصل في 2018-06-24.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

الوفرة الطبيعية

الخواص

الاستخدامات

اقرأ أيضاً

المراجع