حمض الثيوغليكوليك

حمض الثيوغليكوليك
	حمض الثيوغليكوليك
	حمض الثيوغليكوليك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Sulfanylacetic acid
أسماء أخرى
	Thioglycolic acid; 2-Sulfanylacetic acid; 2-Mercaptoacetic acid; Acetyl mercaptan; Mercaptoacetate; Mercaptoacetic acid; Thioglycolic acid; Thiovanic acid
المعرفات
CAS	68-11-1
بوب كيم	1133، و129829565
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(C(=O)O)S ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4) ; InChIKey:CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H4O2S
الكتلة المولية	92.12 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	1.32 غ/سم3
نقطة الانصهار	−10 °س
نقطة الغليان	220 °س
الذوبانية في الماء	يمتزج
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض الثيوغليكوليك (اختصاراً TGA) هو مركب كبريت عضوي صيغته C₂H₄O₂S، ويوجد على شكل سائل شفاف عديم اللون.

تسمى أملاح هذا الحمض ثيوغليكولات.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل حمض الكلوروأسيتيك مع بيكبريتيد الصوديوم وفق تفاعل استبدال محب للنواة (نكليوفيلي)؛^[4] كما يمكن أن يحضر من تفاعل ثيوكبريتات الصوديوم مع حمض الكلوروأسيتيك:^[5]^[6]

{\ce {ClCH2CO2H + Na2S2O3 -> Na[O3S2CH2CO2H] + NaCl}}

{\ce {Na[O3S2CH2CO2H] + H2O -> HSCH2CO2H + NaHSO4}}

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل شفاف عديم اللون، وهو قابل للامتزاج بشكل جيد جداً مع الماء ومع المذيبات القطبية.^[5]^[7] تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa مقدار 3.83 وهو بذلك أقوى بحوالي 100 مرة من حمض الخليك (حمض الأسيتيك).^[5]

يستخدم حمض الثيوغليكوليك وأملاحه من الثيوغليكولات في تركيب مستحضرات إزالة الشعر. كما يستخدم هذا الحمض مادة أولية لتحضير ثيوغليكولات الأمونيوم، المستخدم بشكل أساسي في التجعيد الدائم للشعر.

^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 2019-06-19 على موقع واي باك مشين.
^ ^ا ^ب ^ج mercaptoacetic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1985, Seite 476, ISBN 3-87144-902-4.
^ ^ا ^ب ^ج Robert Rippel "Mercaptoacetic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a16_265
^ Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparation and Mechanisms studies of Thioglycolic Acid. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132
^ The Merck index, 14th ed.; O’Neil, Maryadele J., Ed.; Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006; p 9342.