إعادة ترتيب فيتيغ

إعادة ترتيب فيتيغ هو تفاعل عضوي يحدث فيه إعادة ترتيب من النمط (2،1) لمركب إيثر مع مركب ليثيوم عضوي.^[1]^[2] ينسب التفاعل إلى الكيميائي غيورغ فيتيغ الحائز على جائزة نوبل في الكيمياء.

{\mathsf {R'{-}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle H \atop \vert }{\underset {\vert  \atop \displaystyle \ \ R''}{C}}}\!\!\!\!{-}O{-}R+{\color {Gray}{R'''{-}Li}}\ \longrightarrow \ R'{-}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle R \atop \vert }{\underset {\vert  \atop \displaystyle \ \ R''}{C}}}\!\!\!\!{-}O{-}Li+{\color {Gray}{R'''{-}H}}\ \xrightarrow {\displaystyle H^{+}} \ R'{-}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle R \atop \vert }{\underset {\vert  \atop \displaystyle \ \ R''}{C}}}\!\!\!\!{-}O{-}H}}

يكون المركب الوسطي عبارة عن ملح ألكوكسي لليثيوم والمنتج النهائي على شكل كحول.

عندما تكون R₂ مجموعة مغادرة جيدة ومجموعة ساحبة للإكترونات مثل سيانيد يسهل حذف هذه المجموعة ونحصل على الكيتون الموافق.^[3]

{\mathsf {R'{-}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle H \atop \vert }{\underset {\vert  \atop \displaystyle \ \ CN}{C}}}\!\!\!\!{-}O{-}R+{\color {Gray}{R'''{-}Li}}\ \longrightarrow \ {\overset {\displaystyle O \atop \vert \vert }{\underset {\diagup \ \diagdown  \atop \displaystyle R'\ \ \ R}{C}}}+{\color {Gray}{R'''{-}H}}+LiCN}}

آلية التفاعل[عدل]

تتركز آلية التفاعل على تشكل جذر كيميائي مع رحيل الليثيوم من ذرة الكربون إلى ذرة الأكسجين. يرتبط الجذر R مع الكيتيل.^[4]

^ Georg Wittig, L. Löhmann, Ann. 550, 260 (1942)
^ G. Wittig, Experientia 14, 389 (1958).
^ Preparation of aryl benzyl ketones by [1,2]-Wittig rearrangement Alan R. Katritzky, Yuming Zhang, Sandeep K. Singh Arkivoc, pp. 146–50 2002 (vii) link نسخة محفوظة 28 سبتمبر 2006 على موقع واي باك مشين.
^ Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry, Volume 2006, Issue 19 , pp. 4393–97 دُوِي:10.1002/ejoc.200600304

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.