ثنائي حلقي البنتاديين

ثنائي حلقي البنتاديين
	ثنائي حلقي البنتاديين
الاسم النظامي (IUPAC)
	Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
أسماء أخرى
	Dicyclopentadiene; 1,3-Dicyclopentadiene, Bicyclopentadiene, 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene
المعرفات
الاختصارات	DCPD
رقم CAS	77-73-6
بوب كيم (PubChem)	6492
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1C=CC2C1C3CC2C=C3 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2 ; InChIKey:HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C10H12
الكتلة المولية	132.20 غ/مول
المظهر	صلب بلوري عديم اللون
الكثافة	0.98 غ/سم3
نقطة الانصهار	32.5 °س
نقطة الغليان	170 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل عملياً
الذوبانية	ينحل في الإيثر والأسيتون
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

ثنائي حلقي البنتاديين هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C₁₀H₁₂، ويكون على شكل صلب بلوري عديم اللون؛ وهو مركب ثنائي الوحدات (ديمر) من حلقي البنتاديين.

التحضير[عدل]

يحضر ثنائي حلقي البنتاديين صناعياً من خلال عملية تكسير بالبخار للنافثا.^[4]

وهو يتكوّن كيميائياً من تفاعل ديمرة لللمونومر حلقي البنتاديين عند درجة حرارة الغرفة:

الخواص[عدل]

يوجد هناك شكلان من المركب حسب التوجه الفراغي للحلقات، وهما الشكل الداخلي إندو endo والشكل الخارجي إكسو exo:

التصاوغ الفراغي لثنائي حلقي الهكسان، وهما الشكل الداخلي إندو (يسار) والشكل الخارجي إكسو exo (يمين)

تؤدي هدرجة المركب إلى الحصول على إندو-رباعي هيدرو ثنائي حلقي البنتاديين endo-tetrahydrodicyclopentadiene، والذي يخضع لإعادة ترتيب بوجود كلوريد الألومنيوم عند درجات حرارة مرتفعة ليعطي مركب أدامانتان.^[5]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم ثنائي حلقي البنتاديين في صناعة البوليميرات والراتنجات المستخدمة في صناعات عدة مثل صناعة الأحبار والدهانات واللواصق.

المراجع[عدل]

^ Merck Index, 11th Edition, 2744
^ ^أ ^ب ^ت DICYCLOPENTADIENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI=10.1002/14356007.a08_227
^ Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas(1973)."Adamantane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 16.

ثنائي حلقي البنتاديين في المشاريع الشقيقة:

صور وملفات صوتية من كومنز.

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] Merck Index, 11th Edition, 2744

[wikidata-5fb5307dac17481661c5e9e2db22bd835f2dff8a-2] أ ^ب ^ت DICYCLOPENTADIENE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[Ullmann-4] Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI=10.1002/14356007.a08_227

[5] Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas(1973)."Adamantane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 16.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]