أزيتيدين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
أزيتيدين
أزيتيدين
أزيتيدين
أزيتيدين
أزيتيدين

الاسم النظامي (IUPAC)

Azetidine

أسماء أخرى

Azacyclobutane, Trimethylene imine, 1,3-Propylenimine

المعرفات
رقم CAS 503-29-7
بوب كيم (PubChem) 10422
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات

الخواص
الصيغة الجزيئية C3H7N
الكتلة المولية 57.09 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون إلى بني خفيف
الكثافة 0.85 غ/سم3
نقطة الانصهار −83 °س
نقطة الغليان 61–62 °س
الذوبانية في الماء يمتزج
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أزيتيدين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C3H7[3] ويكون على شكل سائل عديم اللون إلى بني فاتح.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية مشبعة حاوية على ذرة نتروجين واحدة. تسمى مشتقات المركب الأزيتيدينات.

التحضير[عدل]

يمكن أن يحضر الأزيتيدين من التفكك الحراري لمركب 3،1-ثنائي أمينو البروبان بوجود حمض هيدروكلوريك.[4]

الخواص[عدل]

يوجد الأزيتيدين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون إلى بني فاتح، له رائحة الأمونياك، ويتمتع بخواص قاعدية.

التفاعلات[عدل]

يمكن أن تفتح حلقة الأزيتيدين بواسطة كاشف نوكليوفيلي، وذلك لتشكيل الأمينات الموافقة. فعلى سبيل المثال، يتفاعل الأزيتيدين مع إيثيلديامين (ثنائي أمينو الإيثيل) بوجود حفاز من البالاديوم ليشكل ثلاثي الأمين:[5]

تقاعل فتح حلقة الأزيتيدين مع إيثيلديامين

المشتقات[عدل]

لا يوجد الأزيتيدين بالشكل المجرد في الطبيعة، إلا أن مشتقاته من مركبات بيتا لاكتام لها تطبيقات صيدلانية واسعة. من المشتقات الأخرى أيضاً مركب حمض أزيتيدين-2-كربوكسيليك، وهو حمض أميني غير بروتيني مشابه للبرولين.

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت AZETIDINE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Chambers, Michael. "ChemIDplus - 503-29-7 - HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N - Azetidine - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". chem.nlm.nih.gov (بالإنجليزية). Archived from the original on 2020-03-29. Retrieved 2020-03-29.
  4. ^ Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  5. ^ S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.