غرانديزول

هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها
من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
Grandisol[1][2]
Skeletal formula of grandisol
Skeletal formula of grandisol

Ball-and-stick model of the grandisol molecule
Ball-and-stick model of the grandisol molecule

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-[(1R,2S)-1-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclobutyl]ethan-1-ol

أسماء أخرى

cis-2-Isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol

المعرفات
رقم CAS 26532-22-9 ☒N
بوب كيم (PubChem) 169202
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • OCC[C@]1(C)[C@H](C(=C)C)CC1

  • 1S/C10H18O/c1-8(2)9-4-5-10(9,3)6-7-11/h9,11H,1,4-7H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1 ☑Y
    Key: SJKPJXGGNKMRPD-VHSXEESVSA-N ☑Y

الخواص
الصيغة الجزيئية C10H18O
الكتلة المولية 154.25 g/mol
نقطة الانصهار 25 °س، 298 °ك، 77 °ف
نقطة الغليان 50 to 60 °س، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ك، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ف
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

غرانديزول مركب عضوي طبيعي له الصيغة الجزيئية (C10H18O). وهو عبارة عن مونوتربين يحتوي على حلقة سيكلوبوتان ، ومجموعة كحولية ، ومجموعة ألكين، ومركزين مراوان (أحدهما رباعي).

غرانديزول هو فرمون مهم في المقام الأول كجاذب جنسي لسوسة القطن، والذي اشتق منه اسمه.[1] وهو أيضًا فرمون للحشرات الأخرى ذات الصلة. وتعتبر سوسة لوز القطن هي آفة زراعية يمكن أن تسبب أضرارًا اقتصادية كبيرة إذا لم يتم السيطرة عليها. غرانديزول هو المكون الرئيسي للخليط المعروف باسم غراندلور ، والذي يستخدم لحماية محاصيل القطن من سوسة اللوز.[1]

التركيب[عدل]

تم عزل الغرانديزول وتحديده وتوليفه لأول مرة بواسطة (J.Tumlinson) في جامعة ولاية ميسيسيبي عام 1969.[2] تم الإبلاغ عن أحدث الطرق الاصطناعية وأعلاها إنتاجية للغرانديزول في يناير 2010 من قبل مجموعة من الكيميائيين في جامعة فورمان.[3] وعلى الرغم من الإبلاغ عن توليفات انتقائية، فقد ثبت أن (racemic grandisol) قد أثبت فعاليته بنفس القدر في جذب سوس اللوز باعتباره متماثلًا طبيعيًا ، مما يجعل الحاجة إلى التوليفات الانتقائية للأغراض الزراعية موضع خلاف.[4]

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت فهرس ميرك, 11th Edition, 4442
  2. ^ أ ب Science. 1969, vol. 166 pp.1010-1012
  3. ^ Graham, Thomas J.A.؛ Gray, Erin E.؛ Burgess, James M.؛ Goess, Brian C. (يناير 2010). "An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis". J. Org. Chem. ج. 75 ع. 1: 226–228. DOI:10.1021/jo9020375. PMC:2798917. PMID:19957923.
  4. ^ Hibbard, B.؛ Webster, F. (أكتوبر 1993). "Enantiomeric composition of grandisol and grandisl produced by Pissodes strobi and P. nemorensis and their electroantennogram response to pure enantiomers". J. Chem. Ecol. ج. 19 ع. 10: 2129–2141. DOI:10.1007/BF00979652. PMID:24248564. S2CID:31951106.