بنتازول

بنتازول
بنتازول	بنتازول
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
	1H-Pentazole
المعرفات
CAS	289-19-0
بوب كيم (PubChem)	6451467
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات N1N=NN=N1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/HN5/c1-2-4-5-3-1/h(H,1,2,3,4,5) ; InChIKey:WUHLVXDDBHWHLQ-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	N5H
الكتلة المولية	71.04 غ/مول
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

بنتازول هو مركب كيميائي حلقي له الصيغة الكيميائية N₅H. يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على خمس ذرات من النتروجين، واحدة منها مرتبطة بذرة هيدروجين.

لا يمكن عزل المركب في الشروط العادية بسسبب التفاعلية الكيميائية المرتفعة.

الخواص[عدل]

إن كاتيون بنتازوليوم الحلقي ⁺N₅ غير معروف، وذلك بسبب الخواص ضد العطرية، في حين أن كاتيون بنتازينيوم ⁺N₅ ذو البنية المفتوحة معروف. أظهرت مجموعة بحث باتلر Butler سنة 2003 وجود الأنيون ⁻N₅ في المحلول من خلال تفكك مشتقات أريل البنتازول وذلك في محلول يحوي على أيونات الزنك باستخدام مطيافية الرنين المغناطيسي النووي للنتروجين-15 ¹⁵N NMR عند درجات حرارة منخفضة؛^[3] وقبل ذلك تم الكشف عن وجود الأنيون بالطور الغازي من خلال تأين بالترذيذ الإلكتروني في مطيافية الكتلة سنة 2002؛^[4]

لا تزال الأبحاث جارية لمعرفة خواص وتركيب البنتازول.^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]

المشتقات[عدل]

يعد مركب 4-ثنائي ميثيل أمينو فينيل البنتازول أكثر مشتقات البنتازول استقراراً، حيث تعمل مجموعة الفينيل على تثبيت البنية.^[11]

المراجع[عدل]

^ "1H-Pentazole - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 2012-11-03.
^ ^أ ^ب ^ت 1H-Pentazole (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ Butler، R. N.؛ Stephens، John C.؛ Burke، Luke A. (2003). "First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole". Chemical Communications ع. 8: 1016. DOI:10.1039/b301491f. مؤرشف من الأصل في 2022-03-19.
^ Vij, A., Pavlovich, J. G., Wilson, W. W., Vij, V. and Christe, K. O. (2002), Experimental Detection of the Pentaazacyclopentadienide (Pentazolate) Anion, cyclo-N5−. Angew. Chem. Int. Ed., 41: 3051–3054. دُوِي:10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3051::AID-ANIE3051>3.0.CO;2-T
^ Schroer T، HaigesR، Schneider S، Christe KO (31 ديسمبر 2004). "The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over". Chemical Communications ع. 12: 1607. DOI:10.1039/B417010E.
^ Butler RN، Hanniffy JM، Stephens JC، Burke LA (31 يناير 2008). "A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution". The Journal of Organic Chemistry. ج. 73 ع. 4: 1354–1364. DOI:10.1021/jo702423z. PMID:18198892.
^ Perera SA، Gregusová A، Bartlett RJ (1 أبريل 2009). "First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion". The Journal of Physical Chemistry A. ج. 113 ع. 13: 3197–3201. DOI:10.1021/jp809267y. PMID:19271757.
^ B. Bazanov, U. Geiger, R. Carmieli, D. Grinstein, S. Welner, Y. Haas,Detection of Cyclo-N5− in THF Solution Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13233.دُوِي:10.1002/anie.201605400
^ Steele، Brad A.؛ Stavrou، Elissaios؛ Crowhurst، Jonathan C.؛ Zaug، Joseph M.؛ Prakapenka، Vitali B.؛ Oleynik، Ivan I. (6 ديسمبر 2016). "High-Pressure Synthesis of a Pentazolate Salt". Chemistry of Materials. ج. 29 ع. 2: 735. DOI:10.1021/acs.chemmater.6b04538. ISSN:0897-4756. مؤرشف من الأصل في 2019-12-13.
^ Zhang، Chong؛ Sun، Chengguo؛ Hu، Bingcheng؛ Yu، Chuanming؛ Lu، Ming (26 يناير 2017). "Synthesis and characterization of the pentazolate anion cyclo-N5ˉ in (N5)6(H3O)3(NH4)4Cl". Science. ج. 355 ع. 6323: 374–376. DOI:10.1126/science.aah3840. PMID:28126812.
^ Burke، L. A.؛ Fazen P. J. (ديسمبر 2009). "Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions". International Journal of Quantum Chemistry. ج. 109 ع. 15: 3613–3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. DOI:10.1002/qua.22408.

بوابة الكيمياء

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

بنتازول في المشاريع الشقيقة:

صور وملفات صوتية من كومنز.

[1] "1H-Pentazole - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 2012-11-03.

[wikidata-669c4b64d249ce6b0b5f645895c8fac6dc14757b-2] أ ^ب ^ت 1H-Pentazole (بالإنجليزية), QID:Q278487

[3] Butler، R. N.؛ Stephens، John C.؛ Burke، Luke A. (2003). "First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole". Chemical Communications ع. 8: 1016. DOI:10.1039/b301491f. مؤرشف من الأصل في 2022-03-19.

[4] Vij, A., Pavlovich, J. G., Wilson, W. W., Vij, V. and Christe, K. O. (2002), Experimental Detection of the Pentaazacyclopentadienide (Pentazolate) Anion, cyclo-N5−. Angew. Chem. Int. Ed., 41: 3051–3054. دُوِي:10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3051::AID-ANIE3051>3.0.CO;2-T

[5] Schroer T، HaigesR، Schneider S، Christe KO (31 ديسمبر 2004). "The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over". Chemical Communications ع. 12: 1607. DOI:10.1039/B417010E.

[6] Butler RN، Hanniffy JM، Stephens JC، Burke LA (31 يناير 2008). "A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution". The Journal of Organic Chemistry. ج. 73 ع. 4: 1354–1364. DOI:10.1021/jo702423z. PMID:18198892.

[7] Perera SA، Gregusová A، Bartlett RJ (1 أبريل 2009). "First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion". The Journal of Physical Chemistry A. ج. 113 ع. 13: 3197–3201. DOI:10.1021/jp809267y. PMID:19271757.

[8] B. Bazanov, U. Geiger, R. Carmieli, D. Grinstein, S. Welner, Y. Haas,Detection of Cyclo-N5− in THF Solution Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13233.دُوِي:10.1002/anie.201605400

[9] Steele، Brad A.؛ Stavrou، Elissaios؛ Crowhurst، Jonathan C.؛ Zaug، Joseph M.؛ Prakapenka، Vitali B.؛ Oleynik، Ivan I. (6 ديسمبر 2016). "High-Pressure Synthesis of a Pentazolate Salt". Chemistry of Materials. ج. 29 ع. 2: 735. DOI:10.1021/acs.chemmater.6b04538. ISSN:0897-4756. مؤرشف من الأصل في 2019-12-13.

[zha-10] Zhang، Chong؛ Sun، Chengguo؛ Hu، Bingcheng؛ Yu، Chuanming؛ Lu، Ming (26 يناير 2017). "Synthesis and characterization of the pentazolate anion cyclo-N5ˉ in (N5)6(H3O)3(NH4)4Cl". Science. ج. 355 ع. 6323: 374–376. DOI:10.1126/science.aah3840. PMID:28126812.

[11] Burke، L. A.؛ Fazen P. J. (ديسمبر 2009). "Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions". International Journal of Quantum Chemistry. ج. 109 ع. 15: 3613–3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. DOI:10.1002/qua.22408.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

الخواص[عدل]

المشتقات[عدل]

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]