بنزل

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
بنزل
بنزل

بنزل

بنزل

الاسم النظامي (IUPAC)

1,2-diphenylethane-1,2-dione

أسماء أخرى

dibenzoyl
bibenzoyl
diphenylglyoxal

المعرفات
رقم CAS 134-81-6 Yes Check Circle.svg
بوبكيم (PubChem) 8651
كيم سبايدر (ChemSpider) 8329  Yes Check Circle.svg
المكون الفريد S85X61172J  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 205-157-0[1]  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
كيوتو C20226  تعديل قيمة خاصية معرف موسوعة كيوتو للجينات والمجينات (P665) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.004.689  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 37790  تعديل قيمة خاصية ZVG number (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية CHEBI:51507
مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (ChEMBL) CHEMBL189886 Yes Check Circle.svg
مرجع بايلشتاين 608047  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة كيميائية C14H10O2
كتلة مولية 210.23 غ.مول−1
المظهر yellow crystals or powder
الكثافة 1.23 g/cm3, solid (1.255 g/cm3, x-ray)
نقطة الانصهار 94-96 °C, 201.2–204.8 °F, 367.15-369.15 K
نقطة الغليان 346–348 °C, 654.8–658.4 °F, 619–621 K
الذوبانية في الماء غير ذائب
الذوبانية في بنزين ذائب
البنية
البنية البلورية P31,221[2]
عزم جزيئي ثنائي القطب 3.8 ديباي[3]
المخاطر
مخاطر مهيج
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
 
مركبات متعلقة
ثنائي كيتونs ذات علاقة biacetyl
مركبات ذات علاقة بنزوفينون
كلايوكسال
bibenzil
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

البنزل مركب عضوي صيغته الكيميائية (C6H5CO)2 ويختصر عموماً بـ (PhCO)2، ويكون على شكل بلورات صفراء اللون، وهو من أكثر الكيتونات الثنائية شيوعاً، ويستعمل بشكل رئيسي كبادئ ضوئي في كيمياء البوليمرات.[4]

البنية[عدل]

أهم الميزات البنيوية في تركيب البنزل هو رابطة كربون-كربون الطويلة (1.54 Å) والذي يدل على غياب الآصرة باي بين مركزي الكاربونيل في المركب. تكون مراكز PhCO مستوية، ولكن تكون مجموعتا البنزل ملتويتين بالنسبة لبعضهما البعض بزاوية زوجية قدرها 117°.[5] وفي المركبات المشابهة للبنزل وذات الإعاقة الفراغية الأقل مثل (الكلايكوسال، ثنائي الأسيتال، مشتقات حمض الأكساليك) تتخذ مجموعة (RCO)2 تركيباً مستوياً مضاداً.

الاستخدامات[عدل]

يستخدم بشكل رئيسي في التقسية بالجذور الحرة لشبكات البوليمر، حيث يتفكك البنزل بواسطة الأشعة فوق البنفسجية، منتجاً أصنافاً من الجذور الحرة ضمن المادة، محفزاً التشابك. وقد وُصف البنزل حديثاً كمثبط فعال للكاربوكسيل استيريز البشري، والإنزيمات المشتركة في التحلل المائية للاسترات الكربوكسيلية، والعديد من الأدوية المستخدمة طبياً.[6]

التفاعلات[عدل]

يعد البنزل مادة أساسية في التكوين العضوي، حيث يتكاثف مع الأمينات ليعطي ليكندات ثنائي الكيتيمين. أحد التفاعلات العضوية الكلاسيكية للبنزل هو إعادة ترتيب حمض البنزيليك، حيث تحفز القاعدة تحويل البنزل إلى حمض البنزيليك، ويستغل هذا التحول في تحضير عقار الفينيتوين. ويتفاعل البنزل أيضاً مع 1،3-ثنائي فنيل الأسيتون عبر تكاثف الألدول ليعطي رباعي فينيل البنتان دايون الحلقي.

التحضير[عدل]

يحضر البنزل من البنزوين والذي يحضر بدوره من البنزلديهيد بواسطة تكاثف البنزوين.[7]

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

المراجع[عدل]

  1. ^ معرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=S85X61172J — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : BENZIL
  2. ^ Acta Cryst. B43 398 (1987)
  3. ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
  4. ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
  5. ^ Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Gas-phase molecular structure and conformation of benzil as determined by electron diffraction" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. doi:10.1021/j100290a017.
  6. ^ Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906-15.
  7. ^ Clarke, H. T.; Dreger.E. E.(1941)."Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.