سبيلانثول

سبيلانثول
	سبيلانثول
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	(2E,6Z,8E)-N-(2-Methylpropyl)deca-2,6,8-trienamide
أسماء أخرى
	Affinin
المعرفات
رقم CAS	25394-57-4
بوب كيم (PubChem)	5353001
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C(/C=C/CC/C=C\C=C\C)NCC(C)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C14H23NO/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-14(16)15-12-13(2)3/h4-7,10-11,13H,8-9,12H2,1-3H3,(H,15,16)/b5-4+,7-6-,11-10+; Key: BXOCHUWSGYYSFW-HVWOQQCMSA-N;
الخواص
صيغة كيميائية	C14H23NO
كتلة مولية	221.34 غ.مول−1
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

سبيلانثول Spilanthol هو حمض أميد دهني معزول من عشبة النتاق (Acmella oleracea).^[1] يُعتقد أنه مسؤول عن خصائص التخدير الموضعي للنبات.^[2] يتخلل سبيلانثول جلد الإنسان ^[3] والبطانة الداخلية للوجنتين في الفم ( الغشاء المخاطي الشدق )، ^[4] مما يؤدي إلى تركيزات دوائية محلية وجهازية. في الجلد والبنكرياس، ثبت أيضًا أن سبيلانثول يمارس تأثيرات مضادة للالتهابات.^[5] تتضمن الآلية الأساسية تثبيط إنتاج أكسيد النيتريك بسبب انخفاض التعبير عن إنزيم سينثاز أكسيد النيتريك المحرض (iNOS) في الضامة. كشفت تجارب مصفوفة عامل النسخ أن سبيلانثول يثبط تنشيط العديد من عوامل النسخ ( NFκB و ATF4 و FOXO1 و IRF1 و ETS1 و AP-1 ) والتي قد تفسر تأثير سبيلانثول على التعبير الجيني.^[5]

أنظر أيضا[عدل]

هيدروكسي ألفا سانشول

المصادر[عدل]

^ Ramsewak، RS؛ Erickson، AJ؛ Nair، MG (1999). "Bioactive N-isobutylamides from the flower buds of Spilanthes acmella". Phytochemistry. ج. 51 ع. 6: 729–32. DOI:10.1016/S0031-9422(99)00101-6. PMID:10389272.
^ Spelman، Kevin؛ Depoix، Delphine؛ McCray، Megan؛ Mouray، Elisabeth؛ Grellier، Philippe (2011). "The Traditional Medicine Spilanthes acmella, and the Alkylamides Spilanthol and Undeca-2E-ene-8,10-diynoic Acid Isobutylamide, Demonstrate in Vitro and in Vivo Antimalarial Activity". Phytotherapy Research. ج. 25 ع. 7: 1098–101. DOI:10.1002/ptr.3395. PMID:22692989. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
^ Boonen، Jente؛ Baert، Bram؛ Roche، Nathalie؛ Burvenich، Christian؛ De Spiegeleer، Bart (2010). "Transdermal behaviour of the N-alkylamide spilanthol (affinin) from Spilanthes acmella (Compositae) extracts". Journal of Ethnopharmacology. ج. 127 ع. 1: 77–84. DOI:10.1016/j.jep.2009.09.046. PMID:19808085.
^ Boonen، Jente؛ Baert، Bram؛ Burvenich، Christian؛ Bondeel، Phillip؛ De Saeger، Sarah؛ De Spiegeleer، Bart (2010). "LC-MS profiling of N-alkylamides in Spilanthes acmella extract and the transmucosal behaviour of its main bio-active spilanthol". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. ج. 53 ع. 3: 243–249. DOI:10.1016/j.jpba.2010.02.010. PMID:20227845.
^ ^أ ^ب Bakondi، Edina؛ Singh، Salam Bhopen؛ Hajnády، Zoltán؛ Nagy-Pénzes، Máté؛ Regdon، Zsolt؛ Kovács، Katalin؛ Hegedűs، Csaba؛ Madácsy، Tamara؛ Maléth، József (3 سبتمبر 2019). "Spilanthol Inhibits Inflammatory Transcription Factors and iNOS Expression in Macrophages and Exerts Anti-inflammatory Effects in Dermatitis and Pancreatitis". International Journal of Molecular Sciences. ج. 20 ع. 17: E4308. DOI:10.3390/ijms20174308. ISSN:1422-0067. PMID:31484391. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)

هذه بذرة مقالة عن مركب عضوي بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] Ramsewak، RS؛ Erickson، AJ؛ Nair، MG (1999). "Bioactive N-isobutylamides from the flower buds of Spilanthes acmella". Phytochemistry. ج. 51 ع. 6: 729–32. DOI:10.1016/S0031-9422(99)00101-6. PMID:10389272.

[2] Spelman، Kevin؛ Depoix، Delphine؛ McCray، Megan؛ Mouray، Elisabeth؛ Grellier، Philippe (2011). "The Traditional Medicine Spilanthes acmella, and the Alkylamides Spilanthol and Undeca-2E-ene-8,10-diynoic Acid Isobutylamide, Demonstrate in Vitro and in Vivo Antimalarial Activity". Phytotherapy Research. ج. 25 ع. 7: 1098–101. DOI:10.1002/ptr.3395. PMID:22692989. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)

[3] Boonen، Jente؛ Baert، Bram؛ Roche، Nathalie؛ Burvenich، Christian؛ De Spiegeleer، Bart (2010). "Transdermal behaviour of the N-alkylamide spilanthol (affinin) from Spilanthes acmella (Compositae) extracts". Journal of Ethnopharmacology. ج. 127 ع. 1: 77–84. DOI:10.1016/j.jep.2009.09.046. PMID:19808085.

[4] Boonen، Jente؛ Baert، Bram؛ Burvenich، Christian؛ Bondeel، Phillip؛ De Saeger، Sarah؛ De Spiegeleer، Bart (2010). "LC-MS profiling of N-alkylamides in Spilanthes acmella extract and the transmucosal behaviour of its main bio-active spilanthol". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. ج. 53 ع. 3: 243–249. DOI:10.1016/j.jpba.2010.02.010. PMID:20227845.

[:0-5] أ ^ب Bakondi، Edina؛ Singh، Salam Bhopen؛ Hajnády، Zoltán؛ Nagy-Pénzes، Máté؛ Regdon، Zsolt؛ Kovács، Katalin؛ Hegedűs، Csaba؛ Madácsy، Tamara؛ Maléth، József (3 سبتمبر 2019). "Spilanthol Inhibits Inflammatory Transcription Factors and iNOS Expression in Macrophages and Exerts Anti-inflammatory Effects in Dermatitis and Pancreatitis". International Journal of Molecular Sciences. ج. 20 ع. 17: E4308. DOI:10.3390/ijms20174308. ISSN:1422-0067. PMID:31484391. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]