بداياته مع الأنديه وانتقاله لتشيسي واعاراته المتعددة[عدل]
إنضـم سنكلير لنادي روفرز في سن التاسعة ولعب معهم حتى عام 2005 حين انتقل لنادي تشيلسي سجل سنكلير أول ظهور له مع الفريق الأول ضد نادي اندررز يكومب في كأس رابطة المحترفين الأنجليزية وسجل أول هدف له في الدقيقة 37 من مباراة تشيلسي وهال سيتي في كأس رابطة الأندية. في شهر يناير وقع سينكلير على أعارة لمده شهر مع نادي بلايموث وعاد بعدها لتشليسي وتألق بعد فترة قصيرة من رجوعه للنادي وتحصل على رقم 17 بدلا من رقم 49 وكوفئ بهذا التألق بتجديد عقده لمده 4 سنوات وبعدها ذهب بعده إعارات هي : كوينز بارك رينجرز وتشارلتون اثليتيك وكريستال بالاس وبعدما تعاقد تشيلسي مع المدرب البرازيلي لويز فيليبي سكولاري أصبح سنكلير ضمن قائمة الفريق وكان ثاني أصغر لاعب في الفريق وفي يناير 2009 ذهب سنكلير إلى نادي برمنجهام سيتي لفترة أولية مدتها شهر ثم مدد برمنجهام سيتي هذه الإعارة حتى نهاية هذا الموسم 2009 - 2008.
بعدها في 6 أغسطس من عام 2009 قرر نادي تشيلسي إعاره سنكلير لنادي ويجان اثليتيك لموسم 2009 - 2010 وسجل أول هدف له في ويجان 2-1 هال سيتي في 3 أكتوبر 2009. وسجل هدفه الثاني مع ويجان بالمناسبة ضد هال مرة أخرى، في كأس الاتحاد الإنجليزي في 2 يناير 2010.
في صيف عام 2010 انتقل سنكلير إلى نادي سوانزي سيتي نادي دوري الدرجة الأولى الإنجليزية وساعدهم بالصعود إلى الدرجة الممتازة وليصبح سوانسي سيتي أول نادي ويلزي يلعب في البريمير لييغ تألق سنكلير تواصل في الدرجة الممتازة وحصل فريقه على المركز 11 في أول موسم له في الدوري الإنجليزي الممتاز.