انتقل إلى المحتوى

هيدروكسي كينول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
هيدروكسي كينول
Chemical structure of hydroxyquinol
Chemical structure of hydroxyquinol

الاسم النظامي (IUPAC)

benzene-1,2,4-triol

أسماء أخرى

Hydroxyhydroquinone
Oxyhydroquinone
1,2,4-Benzenetriol
1,2,4-Trihydroxybenzene
Benzene-1,2,4-triol
4-Hydroxycatechol
2,5-Dihydroxyphenol
1,3,4-Benzenetriol
1,3,4-Trihydroxybenzene

المعرفات
رقم CAS 533-73-3
بوب كيم (PubChem) 10787
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC(=C(C=C1O)O)O[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O3
الكتلة المولية 126.11 غ/مول
المظهر صلب
نقطة الانصهار 140 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

هيدروكسي كينول هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C6H6O3، وهو أحد مصاوغات مركبات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

الوفرة الطبيعية[عدل]

يوجد هيدروكسي كينول في الطبيعة كأحد نواتج التحلل الحيوي لمركب الكاتيكين، وهو من الفينولات الطبيعية التي توجد في عدد من الأحياء ((الاسم العلمي: Bradyrhizobium japonicum)[3] كما يوجد كمستقلب أيضاً.

التحضير[عدل]

يحضّر هيدروكسي كينول بعدة طرق من التحلل الكيميائي؛ تاريخياً كان المركب يحضر من أثر هيدروكسيد البوتاسيوم على الهيدروكينون.[4]

أما في الوقت الحالي فيحضر المركب من بلمهة (نزع ماء) الفركتوز باستخدام الماء فوق الحرج.[5][6]

C6H12O6 → 3 H2O + C6H6O3

أو من تسخين 4،1-بنزوكينون مع أنهيدريد الأسيتيك، ثم بإجراء تفاعل حلمهة.[7]

الخواص[عدل]

ينصهر هيدروكسي كينول عند الدرجة 140 °س، ويعد من المختزلات القوية.

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ ا ب ج 1,2,4-BENZENETRIOL (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Mahadevan، A.؛ Waheeta، Hopper (1997). "Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum". Biodegradation. ج. 8 ع. 3: 159–165. DOI:10.1023/A:1008254812074.
  4. ^ Roscoe، Henry (1891). A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. ص. 199. مؤرشف من الأصل في 2020-01-26.
  5. ^ Luijkx، Gerard؛ Rantwijk، Fred؛ Bekkum، Herman (1993). "Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose". Carbohydrate Research. ج. 242 ع. 1: 131–139. DOI:10.1016/0008-6215(93)80027-C.
  6. ^ Srokol، Zbigniew؛ Anne-Gaëlle، Bouche؛ Estrik، Anton؛ Strik، Rob؛ Maschmeyer، Thomas؛ Peters، Joop (2004). "Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds". Carbohydrate Research. ج. 339 ع. 10: 1717–1726. DOI:10.1016/j.carres.2004.04.018.
  7. ^ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.(بالألمانية)