ميثيل الكوبالامين

ميثيل كوبالامين
اعتبارات علاجية
معرّفات
CAS	13422-55-4
ك ع ت	B03BA05
بوب كيم	6436232
ECHA InfoCard ID	100.033.200
درغ بنك	03614
المكون الفريد	BR1SN1JS2W
كيوتو	C06453
ChEMBL	CHEMBL1697757
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C₆₃H₉₁CoN₁₃O₁₄P
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط
	المعرف الكيميائي الدولي
	تعديل مصدري - تعديل

ميثيل الكوبالامين (بالإنجليزية: Methylcobalamin)‏ هو كوبالامين، وهو شكل من أشكال فيتامين بي₁₂. إنه يختلف عن سيانوكوبالامين في أنه يتم استبدال مجموعة سيانو في الكوبالت بمجموعة ميثيل.^[2] يتميز ميثيل كوبالامين بمركز الكوبالت الثماني السطوح (III) ويمكن الحصول عليه كبلورات حمراء زاهية.^[3] من منظور كيمياء التنسيق، يعتبر ميثيل كوبالامين مثالا نادرا لمركب يحتوي على روابط فلزية - ألكيل. تم اقتراح مركبات وسيطة من النيكل - ميثيل للخطوة النهائية لتكوين الميثان.

يعادل ميثيل كوبالامين من الناحية الفسيولوجية فيتامين بي₁₂،^[4] ويمكن استخدامه لمنع أو علاج الأمراض الناشئة عن عدم كفاية فيتامين بي₁₂ (نقص فيتامين بي₁₂). يستخدم ميثيل كوبالامين أيضا في علاج الاعتلال العصبي المحيطي، الاعتلال العصبي السكري، وكعلاج أولي للتصلب الجانبي الضموري.^[5]

لا يستخدم ميثيل كوبالامين الذي يتم تناوله مباشرة كعامل مساعد، ولكن يتم تحويله لأول مرة بواسطة MMACHC إلى cob(II)alamin. ثم يتم تحويل Cob(II)alamin لاحقا إلى الشكلين الآخرين، الأدينوسيل كوبالامين وميثيل كوبالامين لاستخدامها كعوامل مساعدة. أي أن ميثيل كوبالامين يتم التعامل معه أولا ثم تجديده.^[6]^[7]

وفقا لأحد المؤلفين، من المهم علاج نقص فيتامين بي₁₂ بالهيدروكسوكوبالامين أو سيانوكوبالامين أو مزيج من الأدينوسيل كوبالامين وميثيل كوبالامين، وليس ميثيل كوبالامين وحده.^[8]

المراجع[عدل]

^ ^أ ^ب PubChem (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ McDowell، L. R. (2000). Vitamins in animal and human nutrition (ط. 2nd ed). Ames: Iowa State University Press. ISBN:978-0-470-37668-3. OCLC:608623587. {{استشهاد بكتاب}}: |طبعة= يحتوي على نص زائد (مساعدة)
^ Dolphin, D. (1 Jan 1971). [205] Preparation of the reduced forms of vitamin B12 and of some analogs of the vitamin B12 coenzyme containing a cobalt-carbon bond. Vitamins and Coenzymes (بالإنجليزية). Academic Press. Vol. 18. pp. 34–52. DOI:10.1016/s0076-6879(71)18006-8. Archived from the original on 2023-02-18.
^ Sil، Amrita؛ Kumar، Hrishikesh؛ Mondal، Rahul Deb؛ Anand، Sidharth Sankar؛ Ghosal، Anirban؛ Datta، Ashis؛ Sawant، Sandesh V.؛ Kapatkar، Vaibhavi؛ Kadhe، Ganesh (2018-07). "A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy". The Korean Journal of Pain. ج. 31 ع. 3: 183–190. DOI:10.3344/kjp.2018.31.3.183. ISSN:2005-9159. PMID:30013732. مؤرشف من الأصل في 2023-02-18. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (مساعدة) والوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
^ Oki، Ryosuke؛ Izumi، Yuishin؛ Fujita، Koji؛ Miyamoto، Ryosuke؛ Nodera، Hiroyuki؛ Sato، Yasutaka؛ Sakaguchi، Satoshi؛ Nokihara، Hiroshi؛ Kanai، Kazuaki (1 يونيو 2022). "Efficacy and Safety of Ultrahigh-Dose Methylcobalamin in Early-Stage Amyotrophic Lateral Sclerosis: A Randomized Clinical Trial". JAMA neurology. ج. 79 ع. 6: 575–583. DOI:10.1001/jamaneurol.2022.0901. ISSN:2168-6157. PMID:35532908. مؤرشف من الأصل في 2023-03-07. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
^ Kim، Jihoe؛ Hannibal، Luciana؛ Gherasim، Carmen؛ Jacobsen، Donald W.؛ Banerjee، Ruma (27 نوفمبر 2009). "A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins". The Journal of Biological Chemistry. ج. 284 ع. 48: 33418–33424. DOI:10.1074/jbc.M109.057877. ISSN:1083-351X. PMID:19801555. مؤرشف من الأصل في 2023-02-18. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
^ Hannibal، Luciana؛ Kim، Jihoe؛ Brasch، Nicola E.؛ Wang، Sihe؛ Rosenblatt، David S.؛ Banerjee، Ruma؛ Jacobsen، Donald W. (2009-08). "Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product". Molecular Genetics and Metabolism. ج. 97 ع. 4: 260–266. DOI:10.1016/j.ymgme.2009.04.005. ISSN:1096-7206. PMID:19447654. مؤرشف من الأصل في 2023-02-18. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (مساعدة) والوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
^ Thakkar، K.؛ Billa، G. (2015-01). "Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion". European Journal of Clinical Nutrition. ج. 69 ع. 1: 1–2. DOI:10.1038/ejcn.2014.165. ISSN:1476-5640. PMID:25117994. مؤرشف من الأصل في 2022-11-07. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (مساعدة)

ميثيل الكوبالامين في المشاريع الشقيقة:

صور وملفات صوتية من كومنز.

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-ebcec1a7cd8823c8e2891a37e662e42b6808961d-1] أ ^ب PubChem (بالإنجليزية), QID:Q278487

[2] McDowell، L. R. (2000). Vitamins in animal and human nutrition (ط. 2nd ed). Ames: Iowa State University Press. ISBN:978-0-470-37668-3. OCLC:608623587. {{استشهاد بكتاب}}: |طبعة= يحتوي على نص زائد (مساعدة)

[3] Dolphin, D. (1 Jan 1971). [205] Preparation of the reduced forms of vitamin B12 and of some analogs of the vitamin B12 coenzyme containing a cobalt-carbon bond. Vitamins and Coenzymes (بالإنجليزية). Academic Press. Vol. 18. pp. 34–52. DOI:10.1016/s0076-6879(71)18006-8. Archived from the original on 2023-02-18.

[4] Sil، Amrita؛ Kumar، Hrishikesh؛ Mondal، Rahul Deb؛ Anand، Sidharth Sankar؛ Ghosal، Anirban؛ Datta، Ashis؛ Sawant، Sandesh V.؛ Kapatkar، Vaibhavi؛ Kadhe، Ganesh (2018-07). "A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy". The Korean Journal of Pain. ج. 31 ع. 3: 183–190. DOI:10.3344/kjp.2018.31.3.183. ISSN:2005-9159. PMID:30013732. مؤرشف من الأصل في 2023-02-18. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (مساعدة) والوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)

[5] Oki، Ryosuke؛ Izumi، Yuishin؛ Fujita، Koji؛ Miyamoto، Ryosuke؛ Nodera، Hiroyuki؛ Sato، Yasutaka؛ Sakaguchi، Satoshi؛ Nokihara، Hiroshi؛ Kanai، Kazuaki (1 يونيو 2022). "Efficacy and Safety of Ultrahigh-Dose Methylcobalamin in Early-Stage Amyotrophic Lateral Sclerosis: A Randomized Clinical Trial". JAMA neurology. ج. 79 ع. 6: 575–583. DOI:10.1001/jamaneurol.2022.0901. ISSN:2168-6157. PMID:35532908. مؤرشف من الأصل في 2023-03-07. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)

[6] Kim، Jihoe؛ Hannibal، Luciana؛ Gherasim، Carmen؛ Jacobsen، Donald W.؛ Banerjee، Ruma (27 نوفمبر 2009). "A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins". The Journal of Biological Chemistry. ج. 284 ع. 48: 33418–33424. DOI:10.1074/jbc.M109.057877. ISSN:1083-351X. PMID:19801555. مؤرشف من الأصل في 2023-02-18. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)

[7] Hannibal، Luciana؛ Kim، Jihoe؛ Brasch، Nicola E.؛ Wang، Sihe؛ Rosenblatt، David S.؛ Banerjee، Ruma؛ Jacobsen، Donald W. (2009-08). "Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product". Molecular Genetics and Metabolism. ج. 97 ع. 4: 260–266. DOI:10.1016/j.ymgme.2009.04.005. ISSN:1096-7206. PMID:19447654. مؤرشف من الأصل في 2023-02-18. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (مساعدة) والوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)

[8] Thakkar، K.؛ Billa، G. (2015-01). "Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion". European Journal of Clinical Nutrition. ج. 69 ع. 1: 1–2. DOI:10.1038/ejcn.2014.165. ISSN:1476-5640. PMID:25117994. مؤرشف من الأصل في 2022-11-07. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (مساعدة)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]