انتقل إلى المحتوى

أكريدين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
أكريدين
أكريدين
أكريدين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Acridine[1]

أسماء أخرى

Dibenzo[b,e]pyridine[2]
2,3-Benzoquinoline[3]

المعرفات
رقم CAS 260-94-6
بوب كيم (PubChem) 9215
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2[4]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C13H9N
الكتلة المولية 179.22 غ/مول
المظهر مسحوق بلوري أبيض
الكثافة 1.01 غ/سم3
نقطة الانصهار 106–109 °س
نقطة الغليان 346 °س
الذوبانية في الماء غير منحل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أكريدين[6] هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C13H9N، ويكون على شكل مسحوق بلوري أبيض.

الوفرة الطبيعية والتحضير[عدل]

يوجد المركب طبيعياً في النفط وفي قطران الفحم؛ حيث جرى عزله من الأخير من قبل الكيميائيين كارل غريبه Carl Gräbe وهاينرش كارو Heinrich Caro سنة 1870 لأول مرة.[7] يفصل الأكريدين من فطران الفحم بالمعالجة بحمض الكبريتيك الممدد، ثم بإضافة ثنائي كرومات البوتاسيوم، يلي ذلك المعالجة بالأمونيا.

يحضر المركب مخبرياً بواسطة تفاعل اصطناع بيرنتسن للأكريدين، حيث يتكاثف ثنائي فينيل الأمين مع الأحماض الكربوكسيلية بوجود كلوريد الزنك، وذلك باختيار حمض الفورميك للحصول على الأكريدين غير المستبدل.

اصطناع بيرنتسن للأكريدين
اصطناع بيرنتسن للأكريدين

من الطرق الأخرى إجراء تفاعل تكاثف بين الفينيلامين والكلوروفورم بوجود كلوريد الألومنيوم؛ أو بتمرير أبخرة أورثو أمينو ثنائي فينيل الميثان على عينة من المرتك (معدن أكسيد الرصاص) الساخن؛ أو بتسخين ساليسيلالدهيد مع الأنيلين وكلوريد الزنك؛ أو بتقطير الأكريدون على بخار الزنك.[8]

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون، وهو ضعيف الانحلال في الماء، لكنه ينحل في الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر والبنزين. يعد الأكريدين ذا قاعدية ضعيفة، حيث تبلغ قيمة pKa في الحالة القاعية له 5.1؛ وهي قريبة من قيمة البيريدين، أما في الحالة المثارة فتبلغ القيمة 10.6.[9] يعد الكربون رقم 9 من المواقع النشيطة لحدوث تفاعل إضافة.[10]

يخضع الأكريدين لعدة تفاعلات كيميائية منها تفاعل الألكلة على ذرة النتروجين باستخدام مركبات يوديدات الألكيل ليشكل يوديدات ألكيل الأكريدينيوم. كما يمكن الاختزال أو المعالجة بمركب سيانيد البوتاسيوم للحصول على النتريلات؛ أو الأكسدة بمركب بيرمنغنات البوتاسيوم للحصول على حمض الأكريدنيك.

الاستخدامات[عدل]

لا توجد للأكريدين استخدامات صناعية مباشرة، وذلك على الرغم من أن هيكل الأكريدين يدخل في بنية العديد من الأصبغة، إلا أنها تحضر انطلاقاً من مواد مختلفة عنه.

المراجع[عدل]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 211, 214. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
  2. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (ط. 90th). بوكا راتون: CRC Press. 2009. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |المحرر-first= تم تجاهله (مساعدة) والوسيط غير المعروف |المحرر-last= تم تجاهله (مساعدة)
  3. ^ "MSDS of Acridine". https://www.fishersci.ca. Fisher Scientific. مؤرشف من الأصل في 2017-08-23. اطلع عليه بتاريخ 2014-06-22. {{استشهاد ويب}}: روابط خارجية في |موقع= (مساعدة)
  4. ^ ا ب ج ACRIDINE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  5. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  6. ^ محمد الصاوي محمد مبارك (2003)، معجم المصطلحات العلمية في الأحياء الدقيقة والعلوم المرتبطة بها (بالعربية والإنجليزية)، القاهرة: مكتبة أوزوريس، ص. 11، OCLC:4769982658، QID:Q126042864
  7. ^ Carl Graebe, Heinrich Caro: Ueber Acridin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 3, Nr. 2, Juli 1870, S. 746–747, doi:10.1002/cber.18700030223
  8. ^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Acridine". Encyclopædia Britannica. 1 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 155.
  9. ^ Joseph R. Lakowicz. Principles of Fluorescence Spectroscopy 3rd edition. Springer Science+Business Media (2006). ISBN 978-0387-31278-1. Chapter 7. page 260. نسخة محفوظة 2016-08-01 في Wayback Machine
  10. ^ G. Collin, H. Höke,"Acridine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.دُوِي:10.1002/14356007.a01_147