إندول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
إندول
Skeletal formula with numbering scheme

إندول
إندول

الاسم النظامي (IUPAC)

Indole

أسماء أخرى

2,3-Benzopyrrole, ketole,
1-benzazole

المعرفات
رقم CAS 120-72-9

بوبكيم (PubChem) 798
كيم سبايدر 776  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد 8724FJW4M5  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 204-420-7[1]  تعديل قيمة خاصية EC no. (P232) في ويكي بيانات
بنك العقاقير (DrugBank) 04532  تعديل قيمة خاصية معرف بنك الدواء (P715) في ويكي بيانات
كيوتو C00463  تعديل قيمة خاصية معرف موسوعة كيوتو للجينات والمجينات (P665) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.004.019  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 31030  تعديل قيمة خاصية ZVG number (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 16881[2]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL15844  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات
رقم RTECS NL2450000  تعديل قيمة خاصية رقم RTECS (P657) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 107693  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C8H7N
الكتلة المولية 117.15 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء
الكثافة 1.17 غ/سم3
نقطة الانصهار 52 °س
نقطة الغليان 254 °س
الذوبانية في الماء ضعيف الانحلال
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

إندول هو مركب عضوي له الصيغة C8H7N ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة، له بنية ثنائية الحلقة تتألف من حلقة سداسية من البنزين مدمجة مع حلقة خماسية حاوية على ذرة نيتروجين (حلقة البيرول). تدخل حلقة الإندول في بنية العديد من المنتجات الطبيعية.

الخصائص[عدل]

  • يوجد مركب الإندول على شكل مسحوق صلب عديم اللون ولماع.
  • مركب الإندول له قاعدية ضعيفة، لكنه لا يشكل الكثير من الأملاح مع الأحماض.

الاستحصال والتحضير[عدل]

يعد الإندول مكوناً أساسياً للقطران، وحيث أن القطفة الناتجة عن تقطير الفحم بين 220-260 °س تعد المصدر الأساسي للحصول على هذا المركب صناعياً. أما مخبرياً تعد طريقة اصطناع فيشر للإندول الأشهر من بين العديد من طرق الاصطناع.

اصطناع فيشر للإندول

التفاعلات الكيميائية[عدل]

الاستبدال المحب للإلكترونات (استبدال إلكتروفيلي)

إن أكثر المواقع نشاطاً كيميائياً في بنية الإندول هو الكربون في الموقع 3، C-3، والذي نشاطه أكبر ب 1013 من البنزين. على سبيل المثال فإن إضافة الفورميل بتفاعل فيلسماير-هاك لمركب الإندول [4] ستجري عند درجة حرارة الغرفة حصرياً على الكربون-3.

إضافة مجموعة الفورميل للإندول

بما أن الحلقة البيرولية في الإندول هي الجزء الأكثر نشاطاً لذا فإن الاستبدال المحب للنوى (الاستبدال النكليوفيلي) للحلقة البنزيلية سيحدث فقط عندما تحدث عملية استبدال في المواقع N-1 و C-2 و C-3.

أكسدة الإندول

أكسدة الإندول

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ مذكور في : معرف المكون الفريدمعرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=8724FJW4M5 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : indole
  2. ^ مذكور في : مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائيمعرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي: https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound/inspect/CHEMBL15844 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : INDOLE — الرخصة: رخصة المشاع الإبداعي: النسبة-الترخيص بالمثل 3.0
  3. ^ أ ب ت مذكور في : بوب كيمhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/798 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : indole — الرخصة: محتوى حر
  4. ^ James, P. N.; Snyder, H. R. (1959). "Indole-3-aldehyde". Organic Syntheses. 39: 30.