إندول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
إندول
Skeletal formula with numbering scheme

إندول
إندول

الاسم النظامي (IUPAC)

Indole

أسماء أخرى

2,3-Benzopyrrole, ketole,
1-benzazole

المعرفات
رقم CAS 120-72-9

بوب كيم (PubChem) 798

الخواص
صيغة جزيئية C8H7N
الكتلة المولية 117.15 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء
الكثافة 1.17 غ/سم3
نقطة الانصهار 52 °س
نقطة غليان 254 °س
الذوبانية في ماء ضعيف الانحلال
حموضة (pKa) 17 ،  و16.2   تعديل قيمة خاصية ثابت تفكك الحمض (P1117) في ويكي بيانات
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

إندول هو مركب عضوي له الصيغة C8H7N ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة، له بنية ثنائية الحلقة تتألف من حلقة سداسية من البنزين مدمجة مع حلقة خماسية حاوية على ذرة نيتروجين (حلقة البيرول). تدخل حلقة الإندول في بنية العديد من المنتجات الطبيعية.

الخصائص[عدل]

  • يوجد مركب الإندول على شكل مسحوق صلب عديم اللون ولماع.
  • مركب الإندول له قاعدية ضعيفة، لكنه لا يشكل الكثير من الأملاح مع الأحماض.

الاستحصال والتحضير[عدل]

يعد الإندول مكوناً أساسياً للقطران، وحيث أن القطفة الناتجة عن تقطير الفحم بين 220-260 °س تعد المصدر الأساسي للحصول على هذا المركب صناعياً. أما مخبرياً تعد طريقة اصطناع فيشر للإندول الأشهر من بين العديد من طرق الاصطناع.

اصطناع فيشر للإندول

التفاعلات الكيميائية[عدل]

الاستبدال المحب للإلكترونات (استبدال إلكتروفيلي)

إن أكثر المواقع نشاطاً كيميائياً في بنية الإندول هو الكربون في الموقع 3، C-3، والذي نشاطه أكبر ب 1013 من البنزين. على سبيل المثال فإن إضافة الفورميل بتفاعل فيلسماير-هاك لمركب الإندول [2] ستجري عند درجة حرارة الغرفة حصرياً على الكربون-3.

إضافة مجموعة الفورميل للإندول

بما أن الحلقة البيرولية في الإندول هي الجزء الأكثر نشاطاً لذا فإن الاستبدال المحب للنوى (الاستبدال النكليوفيلي) للحلقة البنزيلية سيحدث فقط عندما تحدث عملية استبدال في المواقع N-1 و C-2 و C-3.

أكسدة الإندول

أكسدة الإندول

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/798 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : indole — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ James, P. N.; Snyder, H. R. (1959). "Indole-3-aldehyde". Organic Syntheses. 39: 30.