انتقل إلى المحتوى

أنهيدريد الفثاليك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
أنهيدريد الفثاليك
أنهيدريد الفثاليك
أنهيدريد الفثاليك
أنهيدريد الفثاليك
أنهيدريد الفثاليك
أنهيدريد الفثاليك
أنهيدريد الفثاليك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-Benzofuran-1,3-dione[1]

أسماء أخرى

Isobenzofuran-1,3-dione[1]
Phthalic anhydride[1]

المعرفات
رقم CAS 85-44-9
بوب كيم 6811  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O[2]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C8H4O3
الكتلة المولية 148.12 غ/مول
المظهر صلب أبيض
الكثافة 1.53 غ/سم3
نقطة الانصهار 131 °س
نقطة الغليان 285 °س
الذوبانية في الماء ضعيفة
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أنهيدريد الفثاليك هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C8H4O3، والتي يمكن كتابتها على الشكل C6H4(CO)2O؛ وهو أنهيدريد حمض الفثاليك.

التحضير

[عدل]

يحضر المركب من تفاعل نزع الماء من حمض الفثاليك:[4]

تحضير أنهيدريد الفثاليك

أما حمض الفثاليك بحد ذاته فيحضر من الأكسدة الحفزية للنفثالين أو أورثو-الزيلين.

الخواص

[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب بلوري أبيض اللون، ذي انحلالية ضعيفة نسبياً في الماء؛ لكنه ينحل بشكل جيد في المذيبات العضوية مثل الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر.[5]

الاستخدامات

[عدل]

للمركب استخدامات على نطاق واسع في الصناعات الكيميائية؛ حيث بلغ الإنتاج العالمي منه سنة 2000 حوالي 3 ملايين طن.[4] من أكثر التطبيقات استخدامه هو في تحضير استرات الفثالات المختلفة، والمستخدمة ضمن الملدنات في صناعة اللدائن.[4]

كما يستخدم أنهيدريد الفثاليك في تحضير الأصبغة، مثل صباغ كينيزارين Quinizarin.[6] وكذلك في تحضير فينول فثالين من التفاعل مع الفينول.[7][8][9]

اصطناع فينول فثالين:[10]

المراجع

[عدل]
  1. ^ ا ب ج Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 835. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
  2. ^ ا ب ج PHTHALIC ANHYDRIDE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. ^ ا ب ج Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim (2007). "Phthalic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
  5. ^ موسوعة رومب الكيميائية Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag
  6. ^ L. A. Bigelow and H. H. Reynolds(1941)."Quinizarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 476.  
  7. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. ج. 4 ع. 2: 555–558. DOI:10.1002/cber.18710040209.
  8. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. ج. 4 ع. 2: 658–665. DOI:10.1002/cber.18710040247.
  9. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal. ج. 201 ع. 89: 358–362. مؤرشف من الأصل في 2019-05-04.
  10. ^ Max Hubacher, U.S. Patent 2٬192٬485 (1940 to Ex Lax Inc)