فينول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
فينول
فينول
فينول

فينول
فينول

الاسم النظامي (IUPAC)

Phenol

أسماء أخرى

هيدروكسي البنزين
حمض الكربوليك
فينيل الكحول

المعرفات
رقم CAS 108-95-2 Yes Check Circle.svg
بوب كيم (PubChem) 996

الخواص
صيغة كيميائية C6H6O
كتلة مولية 94.11 غ.مول−1
المظهر بلورات صلبة شفافة
الكثافة 1.07 g/cm3
نقطة الانصهار 40.5 °س، 314 °ك، 105 °ف
نقطة غليان 181.7 °س، 455 °ك، 359 °ف
الذوبانية في ماء 8.3 g/100 mL (20 °C)
حموضة (pKa) 9.95 (in water),
29.1 (in acetonitrile)[2]
λmax 270.75 nm[1]
عزم جزيئي ثنائي القطب 1.7 ديباي
المخاطر
رمز الخطر GHS GHS-pictogram-acid.svgGHS-pictogram-skull.svgGHS-pictogram-silhouette.svg[3]
بيانات خطر GHS H301, H311, H314, H331, H341, H373[3]
البيانات الوقائية GHS P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310[3]
ترميز المخاطر
Toxic (T)
مطفر
Corrosive (C)
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
 
COR
نقطة الوميض 79 °C
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الفينول هو مركب صلب بلوري عديم اللون ذو رائحة قاريّة لطيفة، وغالبًا ما يشار إليها برائحة المشافي. صيغته الكيميائية المجملة C6H6O، والتي يمكن أن تكتب بالشكل المفصل C6H5OH. وبنيته عبارة عن زمرة الهيدروكسيل مرتبطة بحلقة فينيل، ف فهو مركب عطري.

الفينولات[عدل]

تستخدم كلمة الفينول أيضا للإشارة إلى أي مركب يحتوي على حلقة عطرية ذات ست عناصر، مرتبطة مباشرة إلى زمرة الهيدروكسيل (-OH). في الواقع، تعتبر الفينولات فئة من المركبات العضوية التي تحتوي الفينول كعضو أساسي.

الخواص[عدل]

غينة من الفينول

الفينول محدود الذوبان في الماء (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H+ من زمرة الهيدروكسيل، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C6H5O. بالمقارنة مع الكحول الأليفاتي، يظهر الفينول حموضة أعلى من الكحول بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H+، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين (resonance stabilization) لأنيون الفينوكسيد في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على الأكسجين تتقاسمها ذرات الكربون الأرثو والنظيرة (para)[4]. بتفسير آخر، زيادة الحموضة هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري[5]. درجة الحرارة الحرجة الخاصة بمحلول الفينول والماء هي 66.8°م.

محاذير التعامل مع المركب[عدل]

من أشهر خصائص الفينول أنه مادة سامه و أكالة ولذلك لابد من ارتداء اللباس الواقي أثناء الاستخدام والحرص الشديد على عدم اللمس و الإستشاق نظرا لخطورته الشديدة على الجلد و الجهاز التنفسي و العيون والتعرض لتركيز عالي منه يسبب حروقا خطيرة.كما تستخدم مادة الفينول في الحد من انتشار نيماتودا تعقد الجذور في زراعات الموز

اقرأ أيضا[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html
  2. ^ Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. doi:10.1021/jo702513w
  3. أ ب ت قالب:SigmaLink
  4. ^ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
  5. ^ "The Acidity of Phenol". ChemGuide. Jim Clark. اطلع عليه بتاريخ 05 أغسطس 2007.