حمض الفثاليك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
حمض الفثاليك
حمض الفثاليك

حمض الفثاليك

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Benzene-1,2-dicarboxylic acid

أسماء أخرى

1,2-Benzenedioic acid
Phthalic acid
Benzene-1,2-dioic acid
ortho-Phthalic acid

المعرفات
رقم CAS 88-99-3
بوب كيم 1017  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C8H6O4
الكتلة المولية 166.14 غ/مول
المظهر صلب أبيض
الكثافة 1.59 غ/سم3
نقطة الانصهار 207 °س
نقطة الغليان يتفكك
الذوبانية في الماء 0.6 غ/100 مل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الفثاليك هو مركب كيميائي ينتمي إلى الأحماض ثنائية الكربوكسيل العطرية، له الصيغة الكيميائية C8H6O4، والتي يمكن كتابتها على الشكل C6H4(COOH)2. يوجد المركب على شكل صلب أبيض اللون، ويوجد منه مصاوغان وهما حمض الإيزوفثاليك وحمض التيريفثاليك. يطلق على أملاح وإسترات المركب اسم فثالات.

التحضير[عدل]

حضر المركب أول من مرة من الكيميائي أوغست لورين Auguste Laurent سنة 1836 من أكسدة النفثالين؛[2] ثم أكد الكيميائي جان شارل غاليسار دي ماريناك Jean Charles Galissard de Marignac البنية وأعطاه الاسم الحالي.[3][4]

يحضر المركب صناعياً من الأكسدة الحفزية للنفثالين أو أورثو-الزيلين إلى أنهيدريد الفثاليك، والذي يحول لاحقاً إلى حمض الفثاليك.[5]

الخواص[عدل]

بلورات حمض الفثاليك

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب عديم اللون، يتبلور وفق نظام بلوري أحادي الميل. للمركب انحلالية متوسطة في الماء.

المتصاوغات المحتملة للمركب هي:

Phthalic-acid-2D-skeletal.png Isophthalic-acid-2D-skeletal.png Terephthalic-acid-2D-skeletal.png
حمض الفثاليك حمض الإيزوفثاليك حمض التيريفثاليك
  (أورثو- حمض الفثاليك)     (ميتا- حمض الفثاليك)     (بارا- حمض الفثاليك)

يؤدي اختزال حمض الفثاليك بملغمة الصوديوم في وجود الماء إلى الحصول على 3،1-حلقي الهكساديين.[6]

الاستخدامات[عدل]

يعد المركب كمادة بادئة لتحضير أنهيدريد الفثاليك والذي له استخدامات واسعة في صناعة البوليميرات.[5] كما يعد الملح فثالات هيدروجين البوتاسيوم من المواد القياسية المعيارية في الكيمياء التحليلية.

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1017 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : phthalic acid — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ See:
    • Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (On naphthalic acid and its compounds), Annales de Chimie et de Physique, 61 : 113-125. (Note: The empirical formulae of the compounds that were analyzed in this article are incorrect, in part because, during this period, chemists used incorrect atomic masses for carbon (6 instead of 12) and other elements.)
    • Reprinted in German as: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen" (On naphthalenic acid and its compounds), Annalen der Pharmacie, 19 (1) : 38-50; for the preparation of phthalic acid, see page 41.
  3. ^ C. de Marignac (1841) "Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt" ("On naphthalinic acid and a volatile product that arises during its preparation"), Annalen der Chemie und Pharmacie, 38 (1) : 13-20. (Note: Again, Marignac's empirical formulae are wrong because chemists at this time used incorrect atomic masses.)
  4. ^ See:
  5. أ ب Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2
  6. ^ Richard N. McDonald and Charles E. Reineke(1988)."trans-1,2-Dihydrophthalic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 461.