كاتيكول
| كاتيكول | |
|---|---|
 |
 |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Benzene-1,2-diol[1] |
|
| أسماء أخرى | |
Catechol, |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 120-80-9 |
| بوب كيم (PubChem) | 289 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C6H6O2 |
| الكتلة المولية | 110.1 غ/مول |
| المظهر | بلورات بيضاء عديمة اللون |
| الكثافة | 1.34 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 105 °س |
| نقطة الغليان | 245 °س |
| الذوبانية في الماء | 451 غ/100 مل ماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
كاتيكول[4] والذي يعرف أيضاً بالاسم النظامي 2,1-ثنائي هيدروكسي البنزين هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C6H4، ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون.[5]
يمثل الكاتيكول المتصاوغ أورثو في مركبات ثنائي هيدروكسي البنزين (بنزين ديول).
الوفرة الطبيعية
[عدل]اكتشف المركب لأول مرة من التقطير الإتلافي لمادة الكاتيكين الموجودة في الكاد الهندي المستخلص من شجر السنط الكادي.
يعد الكاتيكول واحداً من الفينولات الطبيعية في زيت الأركان؛[6] كما يوجد في فطر غاريقون ثنائي البوغ.[7]
التحضير
[عدل]يحضر مركب الكاتيكول من إجراء حلمهة قلوية لمركب 2-كلوروفينول أو لمركب أورثو-فينول حمض السلفونيك:
تحضير الكاتيكول من أورثو كلورو الفينول. 
تحضير الكاتيكول من أورثو فينول حمض السلفونيك.
كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب جاياكول بإجراء عملية حلمهة لمجموعة ميثوكسي OCH3- بواسطة حمض هيدرويوديك.[8] يتم التحضير صناعياً بإضافة الهيدروكسيل لمركب الفينول باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[9]
كانت عملية التحضير في السابق تتم بعملية إضافة هيدروكسيل لمركب ساليسيلالدهيد باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[8]
الخواص
[عدل]يوجد مركب الكاتيكول على شكل بلورات بيضاء اللون حساسة تجاه أكسجين الهواء والرطوبة، إذ سرعان ما تتأكسد عند التعرض لها إلى 2،1-بنزوكينون بعملية تأكسد ذاتي:
التوازن بين الكاتيكول و2،1-بنزوكينون.
المراجع
[عدل]- ^ ا ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 691. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
- ^ ا ب ج pyrocatechol (بالإنجليزية), QID:Q278487
- ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
- ^ محمد الصاوي محمد مبارك (2003)، معجم المصطلحات العلمية في الأحياء الدقيقة والعلوم المرتبطة بها (بالعربية والإنجليزية)، القاهرة: مكتبة أوزوريس، ص. 120، OCLC:4769982658، QID:Q126042864
- ^ معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 79، OCLC:931065783، QID:Q113378673
- ^ Charrouf، Z.؛ Guillaume، D. (2007). "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa". American Journal of Food Technology. ج. 2 ع. 7: 679–683. DOI:10.3923/ajft.2007.679.683.
- ^ Delsignore، A؛ Romeo، F؛ Giaccio، M (1997). "Content of phenolic substances in basidiomycetes". Mycological Research. ج. 101 ع. 5: 552–6. DOI:10.1017/S0953756296003206.
- ^ ا ب "Catechol from Salicylaldehyde". www.orgsyn.org. مؤرشف من الأصل في 2018-06-01. اطلع عليه بتاريخ 2016-11-17.
- ^ Fiegel, Helmut et al. (2002) "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a19_313.
