جاياكول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
جاياكول[1]
جاياكول
جاياكول

الاسم النظامي (IUPAC)

2-methoxyphenol

أسماء أخرى

Guaiacol
o-methoxyphenol;
O-methylcatechol;[2]
2-hydroxyanisole

المعرفات
رقم CAS 90-05-1

بوبكيم (PubChem) 460
كيم سبايدر 447  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد 6JKA7MAH9C  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 201-964-7[3]  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
كيوتو D00117،  وC15572  تعديل قيمة خاصية معرف موسوعة كيوتو للجينات والمجينات (P665) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.001.786  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 492497  تعديل قيمة خاصية رقم قاعدة البيانات الألمانية عن المواد الخطرة (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 28591[4]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL13766  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 508112  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C7H8O2
الكتلة المولية 124.14 غ/مول
المظهر سائل زيتي عديم اللون
الكثافة 1.11 غ/سم3 (سائل)
نقطة الانصهار 28 °س
نقطة الغليان 205 °س
الذوبانية في الماء ضعيف الانحلال في الماء
الذوبانية ينحل في المذيبات العضوية
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الجاياكول [6] هو مركب كيميائي له الصيغة C7H8O2، ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون إلى أصفر.

يعد المركب ضمن مجموعة من المركبات المسؤولة عن النكهة في البن المحمّص.[7]

الوفرة الطبيعية والتحضير[عدل]

يوجد الجاياكول طبيعياً على هيئة سائل أصفر يستخلص من نبات الجياك، وعدد من الكائنات الحية الأخرى.[8] استخلص المركب لأول مرة سنة 1826 من قبل أوتو أونفردوربن Otto Unverdorben من تقطير راتنج نبات الجياك.[8]

يحصل على المركب أيضاً من التحلل الحراري لليغنين، كما يوجد ضمن مركبات الكريوزوت (روح القطران) وفي قطران الخشب. أما مخبرياً فيتم التحضير من مثيلة الكاتيكول باستخدام كبريتات ثنائي الميثيل في وسط من البوتاس؛[9] ثم بإجراء عملية نزع ميثيل أحادية وانتقائية.[10]

الخواص[عدل]

يوجد الجاياكول على هيئة سائل عديم اللون إلى أصفر، ويغمق لونه لدى التعرّض إلى الهواء والضوء.

الاستخدامات[عدل]

يعد الجاياكول مادة بادئة للعديد من المنكّهات مثل الأوجينول [11] و الفانيلين.[12]

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ Merck Index, 13th Edition, 4568.
  2. ^ Chemindustry list of synonyms for guaiacol
  3. ^ معرف المكون الفريد: https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/unii/6JKA7MAH9C — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : guaiacol
  4. ^ معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي: https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound/inspect/CHEMBL13766 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : GUAIACOL — الرخصة: رخصة المشاع الإبداعي: النسبة-الترخيص بالمثل 3.0
  5. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/460 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : guaiacol — الرخصة: محتوى حر
  6. ^ ترجمة Guaiacol حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 13-02-2017..
  7. ^ Dorfner, R؛ Ferge, T؛ Kettrup, A؛ Zimmermann, R؛ Yeretzian, C (Sep 2003). "Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (19): 5768–5773. ISSN 0021-8561. PMID 12952431. doi:10.1021/jf0341767. 
  8. ^ أ ب Stevens ME، Ronan AK، Sourkes TS، Boyd EM (1943). "On the Expectorant Action of Creosote and the Guaiacols.". Can Med Assoc J. 48 (2): 124–7. PMID 20322688. 
  9. ^ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313
  10. ^ R. N. Mirrington and G. I. Feutrill(1988)."Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859.  
  11. ^ C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr.(1955)."o-Eugenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 418.  
  12. ^ Esposito، Lawrence J.؛ K. Formanek؛ G. Kientz؛ F. Mauger؛ V. Maureaux؛ G. Robert؛ F. Truchet (1997). "Vanillin". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. 24. New York: John Wiley & Sons. صفحات 812–825.