كربازول
| كربازول | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
9H-Carbazole[1] |
|
| أسماء أخرى | |
9-azafluorene |
|
| المعرفات | |
| CAS | 86-74-8 |
| بوب كيم | 6854 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C12H9N |
| الكتلة المولية | 167.21 غ/مول |
| المظهر | صلب أصفر شاحب |
| الكثافة | 1.1 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 246 °س |
| نقطة الغليان | 355 °س |
| الذوبانية في الماء | عملياً غير منحل في الماء |
| الذوبانية | الأسيتون |
| المخاطر | |
| رمز الخطر وفق GHS |    |
| وصف الخطر وفق GHS | تحذير |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
الكربازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية C12H9N، ويوجد على هيئة صلب ذي لون أصفر شاحب.
يتألف الكربازول بنيوياً من ثلاث حلقات: حلقتان من البنزين مدمجتان على طرفي حلقة خماسية حاوية على ذرة نتروجين (حلقة بيرول). يعد الكربازول مكوناً من مكونات دخان التبغ.[4]
التحضير[عدل]
يحضر الكربازول من تفاعل اصطناع عضوي يدعى تحلّق بورشه-دريكسل Borsche–Drechsel cyclization؛[5][6]
أو وفق اصطناع بوخرر للكربازول، كما هو موضح في التفاعل التالي:[7]
الخواص[عدل]
يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب أصفر شاحب اللون، وهو عملياً غير منحل في الماء، لكنه يذوب بسهولة في الأسيتون، وبصعوبة في الإيثانول.[8]
الاستخدامات[عدل]
يستخدم الكربازول بشكل واسع في صناعة الأصبغة.
المراجع[عدل]
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. ص. 212. DOI:10.1039/9781849733069. ISBN:978-0-85404-182-4.
- ^ أ ب ت CARBAZOLE (بالإنجليزية), QID:Q278487
- ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
- ^ Talhout، Reinskje؛ Schulz، Thomas؛ Florek، Ewa؛ Van Benthem، Jan؛ Wester، Piet؛ Opperhuizen، Antoon (2011). "Hazardous Compounds in Tobacco Smoke". Int. J. Environ. Res. Public Health. ج. 8 ع. 12: 613–628. DOI:10.3390/ijerph8020613. PMC:3084482. PMID:21556207.
- ^ W. Borsche (1908). "Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)". Justus Liebigs Ann. Chem. (بالألمانية). 359 (1–2): 49–80. DOI:10.1002/jlac.19083590103. Archived from the original on 2022-06-01.
- ^ E. Drechsel (1888). "Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen". J. Prakt. Chem. (بالألمانية). 38 (1): 65–74. DOI:10.1002/prac.18880380105. Archived from the original on 2022-06-01.
- ^ Wang، Zerong (2010). "Bucherer Carbazole Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. DOI:10.1002/9780470638859.conrr120. ISBN:9780470638859.
- ^ (in German) Europäisches Arzneibuch 10.0, Deutscher Apotheker Verlag, pp. 729, ISBN 978-3-7692-7515-5
| كربازول في المشاريع الشقيقة: | |
| |
| ضبط استنادي: وطنية |
|---|
