المحتوى هنا ينقصه الاستشهاد بمصادر، أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها.
يرجى فتح الوصلات الداخلية للمقالات المتعلّقة بموضوع المقالة.

نتريت الأميل

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
Commons-emblem-copyedit.svg
هذه المقالة ليس بها أي وصلات لمقالاتٍ أخرى للمساعدة في ترابط مقالات الموسوعة. فضلًا ساعد في تحسين هذه المقالة بإضافة وصلات إلى المقالات المتعلقة بها الموجودة في النص الحالي. (سبتمبر 2017)
Question book-new.svg
المحتوى هنا ينقصه الاستشهاد بمصادر. يرجى إيراد مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (يوليو 2016)


Amyl nitrite
نتريت الأميل

نتريت الأميل

الاسم النظامي (IUPAC)

(3-methylbutyl) nitrite

أسماء أخرى

Isoamyl nitrite
Nitramyl
3-methyl-1-nitrosooxybutane
Pentyl alcohol nitrite(ambiguous)
Nitrous acid, pentyl ester(ambiguous)
poppers (colloquial, street slang)

المعرفات
رقم CAS 110-46-3 Yes Check Circle.svg
بوبكيم (PubChem) 10026
كيم سبايدر (ChemSpider) 9632  Yes Check Circle.svg
UNII 5N0U5TUC9Z  Yes Check Circle.svg
رقم المفوضية الأوروبية 207-332-7[1]  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
بنك العقاقير (DrugBank) DB01612
كيوتو D00517 Yes Check Circle.svg
ECHA InfoCard ID 100.003.429  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 496177  تعديل قيمة خاصية رقم قاعدة البيانات الألمانية عن المواد الخطرة (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية CHEBI:55344
ChEMBL CHEMBL3188202  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات
رقم RTECS NT0187500
ك ع ت V03AB22  تعديل قيمة خاصية رمز ك ع ت (P267) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 1701241  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة كيميائية C5H11NO2
كتلة مولية 117.15 غ.مول−1
المظهر Colourless liquid
الكثافة 0.872 g/cm3, liquid (25 °C)
نقطة الغليان 99 °س، 372 °ك، 210 °ف
الذوبانية في الماء slightly soluble
كود ATC V03AB22
المخاطر
مخاطر vasodilator
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الأميل هو مركب كيميائي C5H11ONO. المتصاوغات(الاميلات)المعروفة، مرتبطة بالمجموعة الوظيفية مجموعة الألكيل والخصائص الكيميائية والبيولوجية هي أساسا نتيجة لمجموعة مثل الألكيل الأخرى، الأميل نشط بيولوجيا في الثدييات والذي يستخدم أساسا كوصفة طبية لكونه موسع للأوعية الدموية مثل دواء الاستنشاق الذي أيضا يعتبر منشط مما أدى ذلك إلى استخدامه الترفيهي. نتريت الأميل هو مركب كيميائي يرمز له بـ C5H11ONO. هو أحد مجموعات المتصاوغات(الاميلات)المعروفة، حيث جميعها تتميز بوجود مجموعة الأميل المرتبطة بالمجموعة الوظيفية النتريت. تعتبر مجموعة الألكيل مجموعة خاملة وخصائصها الكيميائية والبيولوجية هي نتيجة لمجموعة النتريت أساساً، مثل نتريات الأكيل الأخرى. يعتبر نتريت الأميل نشط بيولوجياً في الثدييات والذي تستخدم أساساً كوصفة طبية لكونها موسعة للأوعية الدموية، و مثل دواء الإستنشاق الذي يعتبر منشط أيضاً مما يؤدى إلى استخدامه الترفيهي.

التسمية[عدل]

يشمل مصطلح " نتريت الأميل" عدة متصاوغات. على سبيل المثال، يحمل الشكل الشائع لنتريت الأميل الصيغة (CH3) 2CHCH2CH2ONO) (CH3)2CHCH2CH2ONO) الذي يشار إليه كنتريت الإزميل. عندما تكون مجموعة الأميل هي مجموعة الأكيل الخطي أو العادي (ن) فإن ناتج نتريت الأميل يحمل الصيغة البنائية CH3 (CH2) 4ONO. وعلى الرغم من وجود اسم مشابه لنتريت الأميل إلا أن نترات الأميل له تركيب كيميائي مختلف وخصائص مختلفة.

التركيب و التفاعلات[عدل]

يتم إعداد نتريات الألكيل من خلال تفاعل الكحول مع حمض النيتروز. C5H11OH + HONO → C5H11ONO + H2O يُسمى التفاعل بالأسترة، حيث أن تركيب نتريات الألكيل–عموماً- واضح ويمكن تنفيذه في مختبرات المنزل. ويشمل الإجراء المتبع بإضافة قطرة من حامض الكبريتيك المركز إلى خليط مبرد من محلول نتريت الصوديوم المائي والكحول. يتشكل مزيج القياس المتكافئ الانتقالي من اوكسيد النيتروز والنيتريك ثم تتحول الكحول إلى نتريت الألكيل وبسبب كثافته المنخفضة ستتشكل طبقة عليا التي بإمكانها أن تصب بسهولة من خليط التفاعل. تتحلل نترات الايزوميل أساساً لإنتاج أملاح النترات وكحول الايزوميل: C5H11ONO + NaOH → C5H11OH + NaNO2 يتفاعل نتريت الأميل ،كنتريات الألكيل الأخرى، مع الكربونات لتعطي الأوكسيمات. يعتبر نتريات الأميل مفيدة أيضا ككواشف في تعديل تفاعل ساندميير(Sandmeyer). ينتج من تفاعل نتريت الألكيل مع الأمين العطري في المذيبات المهلجنة الأنواع العطرية الجذرية, ثم مستخلصات ذرة الهالوجين من المذيب. يستخدم لتركيب أريل ايوديدس ديودوميثان (aryl iodides diiodomethane) ثلاثي برومو الميثان الذي يعتبر مذيب مناسب لتركيب أريل البروميد (aryl bromides)

التأثيرات الجسدية[عدل]

بين الأميل الألكيل الأخرى فعال يعتبر نتريت الأميل و نتريات الألكيل الأخرى موسعة فعالة للأوعية الدموية؛ إذ توسعها يؤدي إلى انخفاض في ضغط الدم. تعتبر نتريات الألكيل مصدرلأوكسيد النيتريك الذي يشير لارتخاء العضلات لا إرادياً. وتشمل الآثار الجسدية انخفاض في ضغط الدم وصداع واحمرار الوجه، وزيادة معدل ضربات القلب، ودوخة، واسترخاء العضلات لا إراديا وخاصة جدران الأوعية الدموية والعضلة العاصرة الشرجية الداخلية والخارجية. لا توجد أعراض الانسحاب حيث تشمل أعراض الجرعة الزائدة على الغثيان والتقيؤ وانخفاض ضغط الدم ونقص التهوية وضيق في التنفس وإغماء. عادة ما تظهر الآثار سريعاً جداً في غضون ثوان قليلة وتختفي في دقائق. يعمل نتريت الأميل أيضا في زيادة الحس المصاحب للألم.

الاستخدامات[عدل]

يستخدم نتريت الأميل طبياً لعلاج أمراض القلب مثل الذبحة الصدرية. كما أنه يستخدم كدواء استنشاق مما يؤدي إلى حالة نشاط وجيزة، وعندما يختلط مع غيره من العقاقير المنشطة السامة مثل الكوكايين أو حبوب الهلوسة (انظر MDMA)، تزداد حالة النشاط وتمتد لفترة طويلة. أحد الآثار الجانبية الشائعة هي فترة من الاكتئاب أو القلق، بالعامية " إحباط". يستخدم نتريت الأميل في بعض الأحيان لمكافحة هذه الآثار السلبية الرجعية , وقد أدى هذا التأثير المصاحب لأثاره التفا رقية إلى استخدامه كدواء ترفيهي ( انظر بوبرس). كما يستخدم نتريت الأميل أحيانا كترياق لتسمم السيانيد. ويمكن أن تكون بمثابة أكسدة للحث على تشكيل ميتهيموغلوبين. يمكن للميتهيموغلوبين أن يحجز السيانيد كـ سيانميتهيموغلوبين cyanomethemoglobin)). ومذيب كما يستخدم كمادة منظفة ومذيبة. يستخدم أيضاً كمذيب في الاستخدامات الصناعية والمنزلية.- اُستبدل فريون ثنائي كلورو ثنائي فلورو ميثان (dichlorodifluoromethane) التي تم إيقافه عام 1995 بسبب الأضرار التي لحقت بطبقة الأوزون كمنظف للوح الدوائر المطبوعة. يتم إضافة كمية صغيرة جدا منه إلى العطور حيث يساعد على تحديد الروائح بسرعة.

نتريت الأميل

أسماء الاسم IUPAC (3- ميثيل بويتيل "methylbutyl ") النتريت أسماء أخرى نتريت الأيزوميل نايتراميل (Nitramyl ) 3- ميثيل-1- نيتروزاوكسُبيتين nitrosooxybutane))

النتريت الكحول (غامضة)

حمض النيتروز، pentyl استر (غامضة) بوبرس (العامية،لغة الشارع) المعرفات رمز التسجيل CAS 110-46-3 رمز ATC V03AB22 الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية: 55344 كيم سبايدر 9632 بنك العقاقير DB01612 إنشي اظهار Jmol-3D صور صورة KEGG D00517 بوب كيم PubChem 10026 رقم RTECS NT0187500 سمايلز اظهار

UNII N0U5TUC9Z الخصائص الصيغة الكيميائية C5H11NO2 الكتلة المولية 117.15 ز • مول-1 المظهر سائل عديم اللون الكثافة 0.872 غ / CM3، السائل (25 °C) الذوبان في الماء ذوبان بشكل طفيف المخاطر المخاطر الرئيسية عائي درجة الوميض 21 °C (70 °F، K 294 درجة الحرارة الاشتعال الذاتي 209 °C (408 °F، K 482) مركبات ذات صلة مركبات ذات صلة النتروغلسرين أيزوبنتنل (Isopentanol) نتريت البوتيل نتريت الأيزوبوتيل نتريت الإيثيل نتريت الميثيل نتريت الآيزوبروبيل نتريت سايكولهكسيل (Cyclohexyl nitrite)

التركيب و التفاعلات[عدل]

يتم إعداد نتريات الألكيل من خلال تفاعل الكحول مع حمض النيتروز. C5H11OH + HONO → C5H11ONO + H2O يُسمى التفاعل بالأسترة, حيث أن تركيب نتريات الألكيل–عموماً- واضح ويمكن تنفيذه في مختبرات المنزل. ويشمل الإجراء المتبع بإضافة قطرة من حامض الكبريتيك المركز إلى خليط مبرد من محلول نتريت الصوديوم المائي والكحول. يتشكل مزيج القياس المتكافئ الانتقالي من اوكسيد النيتروز والنيتريك ثم تتحول الكحول إلى نتريت الألكيل وبسبب كثافته المنخفضة ستتشكل طبقة عليا التي بإمكانها أن تصب بسهولة من خليط التفاعل.

روابط خارجية[عدل]

مراجع[عدل]

  1. ^ معرف المكون الفريد: https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/unii/H2HUX79FYK — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : pentyl nitrite