هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها

2-إيثيل هكسانول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
2-إيثيل هكسانول
2-Ethylhexanol 2D.svg

2-إيثيل هكسانول
اعتبارات علاجية
معرّفات
CAS 104-76-7 ☑Y
بوب كيم CID 7720
ECHA InfoCard ID 100.002.941  تعديل قيمة خاصية (P2566) في ويكي بيانات
كيم سبايدر 7434 ☑Y
المكون الفريد XZV7TAA77P ☑Y
كيوتو C02498 ☒N
ChEBI CHEBI:16011 Yes Check Circle.svg
ChEMBL CHEMBL31637 Yes Check Circle.svg
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C8H18O 
الكتلة الجزيئية 833 غرام لكل مول
بيانات فيزيائية
نقطة الانصهار -76 °C (-105 °F)

ثنائي إيثيل هكسانول هو كحول كيرالي يحتوي على ثمانية ذرات كربون، وهو عبارة عن سائل عديم اللون شحيح الذوبان في الماء، ولكنه قابل للذوبان بشكل جيد في معظم المذيبات العضوية. يتم إنتاج كحول ثنائي الإيثيل هكسانول عالميّاً على نطاق واسع (بمعدل يزيد عن 2،000،000،000 كيلوغرام سنويّاً) بهدف استخدامه في العديد من التطبيقات مثل صناعة المذيبات، والمنكهات، والعطور، كما يُستخدم كمادة اوليّة في إنتاج مواد كيميائية أخرى مثل المرطبات، والملدنات.[1] يُوجد ثنائي الإيثيل هكسانول في النباتات، والفواكه، والنبيذ.[2][3] تتميّز رائحة كحول ثنائي الإيثيل هكسانول بكونها ترابية ثقيلة ذات نكهة وردية قليلاً في حالة المصاوغ المرآتي R و "عطريّة زهريّة ذات نكهة حلوة خفيفة بفي حالة لمصاوغ المرآتي S.[4][5]

التسمية[عدل]

يُشار إلى مركب 2-إيثيل هكسانول ومشتقاته بشكل شائع في المجالات الصناعيّة بالتسمية (أيزوأوكتانول) ومشتقاتها التي تتضمن الأيزوأوكتيل، بيد أنّ اتفاقيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية للتسمية تشترط أنه من الأصوب أن ينطبق هذا الاسم على تصاوغ آخر من مركبات الأوكتانول هو 6-ميثيل الهبتان 1-ول.[6] فهرست خدمة المستخلصات الكيميائية أيضًا المسمى أيزوأوكتانول على أنه 6-ميثيل الهبتان 1-ول.

الخصائص[عدل]

يساعد تفرع ذرات الكربون في جزيء ثنائي الإيثيل هكسانول على منع التبلّر. تتأثر مركبات إسترات ثنائي الإيثيل هكسانول بشكل مماثل، وجميعها مركبات ذات تطايريّة منخفضة، ولها خصائص مطرّية نظرًا لأن ثنائي الإيثيل هكسانول عبارة عن كحول دهني.

التطبيقات[عدل]

يستخدم ثنائي الإيثيل هكسانول بشكل شائع كمذيب منخفض التطاير، ويمكن استخدامه أيضًا كمعزز للرقم السيتاني عند التفاعل مع حمض النيتريك، كما يستخدم في التفاعل مع الإبيكلوروهيدرين وهيدروكسيد الصوديوم لإنتاج إيثر الغليسيديل للجزيء الذي يستخدم كمخفف إيبوكسي تفاعلي في مختلف تطبيقات الطلاء والمواد اللاصقة ومانعات التسرب. يمكن استخدامه في تطوير الصور وإنتاج المطاط واستخراج النفط والغاز.[7]

تُعتبر إسترات ثنائي الإيثيل هكسانول أساساً لبعض التطبيقات الصناعيّة مثل في إنتاج الملدنات ومواد التشحيم، حيث يساعد وجودها على تقليل اللزوجة وخفض نقاط التجمد.

يشيع استخدام مركب فثالات مضاعف ثنائي إيثيل الهكسيل في إنتاج مادّة البولي فينيل كلوريد أو الكلوريد متعدد الفينيل، يُعتبر مركب ثلاثي ترايستر تريس (ثنائي إيثيل هكسيل) تريميليت ملدّناً شائع الاستخدام، ويتم إنتاجه عن طريق أسترة ثلاثة جزيئات من ثنائي إيثيل هكسانول لكل حمض ثلاثي ألانتيكريد.

الإنتاج صناعيّاً[عدل]

يتم إنتاج ثنائي الإيثيل هكسانول صناعيًا عن طريق التكاثف الألدولي لمركبات ألدهيد البوتان، ثمّ هدرجة الهيدروكسي ألدهيد الناتج. يُصنّع نحو 2500000 طنّاً من ثنائي إيثيل الهكسانول سنويّاً باستخدام هذه الطريقة.[8][9]

2-Ethylhexanol Synthese.png

ويمكن الحصول على مركبات ألدهيد البوتان (ن-بيوتانول) من خلال تفاعل أوكسو للبروبيلين كعمل قائم بذاته، أو كخطوة أولى في عمليّة متكاملة. تُنتج معظم تلك العمليّات مركبات ن-بيوتانول، وإيزوبيوتانول إلى جانب مركب ثنائي الإيثيل هكسانول. يشار أحيانًا إلى الكحوليات المحضّرة باستخدام هذه الطريقة باسم كحولات أوكسو. تشبه هذه العملية إلى حد كبير عملية تفاعل غيربت، والتي يمكن إنتاجه من خلالها أيضًا.[10]

الآثار على الصحة العامة للإنسان والحيوان[عدل]

يظهر مركب 2-إيثيل الهكسانول سمّية منخفضة في النماذج الحيوانية، وتتراوح الجرعة المميتة منه ما بين 2-3 غرام/كيلوغرام في الفئران. كما وُجد أن مركبات 2-إيثيل الهكسانول العضوية المتطايرة تتسبّب في بعض المشكلات الصحية التي ترتبط بجودة الهواء الداخليّ، مثل تهيج الجهاز التنفسي. ينبعث 2-إيثيل هكسانول في الهواء من خلال أرضيات البولي فينيل كلوريد المركبة على الخرسانة التي لم تُجفّف بشكل صحيح.[11][12]

وُجد أيضًا أن هناك علاقة وثيقة بين مركب 2-إيثيل الهكسانول وزيادة حدوث تشوهات الهيكل العظمي في الأجنة، أو ما يُعرف بتسمّم النمو. ويُعتقد أن هذا ناتج عن عملية التمثيل الغذائي لمركب 2-إيثيل الهكسانول، والتي يتحوّل خلالها إلى حمض 2-إيثيل الهكسانويك عن طريق أكسدة الكحول الأساسيّ.[13][14] وقد ثبت أن حمض 2-إيثيل الهكسانويك والمواد المماثلة مثل حمض الفالبرويك تلعب دوراً في حدوث التشوهات الخلقية.[15][16][17][18][19]

المراجع[عدل]

  1. ^ Helmut Bahrmann؛ Heinz-Dieter Hahn؛ Dieter Mayer (2005)، "2-Ethylhexanol"، Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry، Weinheim: Wiley-VCH، doi:10.1002/14356007.a10_137، ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Fan, Wenlai؛ Qian, Michael C. (2006)، "Characterization of Aroma Compounds of Chinese "Wuliangye" and "Jiannanchun" Liquors by Aroma Extract Dilution Analysis"، Journal of Agricultural and Food Chemistry، 54 (7): 2695–2704، doi:10.1021/jf052635t، PMID 16569063.
  3. ^ Mayuoni-Kirshinbaum, Lina؛ Tietel, Zipora؛ Porat, Ron؛ Ulrich, Detlef (2012)، "Identification of aroma-active compounds in 'wonderful' pomegranate fruit using solvent-assisted flavour evaporation and headspace solid-phase micro-extraction methods"، European Food Research and Technology، 235 (2): 277–283، doi:10.1007/s00217-012-1757-0، S2CID 97102092.
  4. ^ Klaus Rettinger؛ Christian Burschka؛ Peter Scheeben؛ Heike Fuchs؛ Armin Mosandl (1991)، "Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation" (PDF)، Tetrahedron: Asymmetry، 2 (10): 965–968، doi:10.1016/S0957-4166(00)86137-6، مؤرشف من الأصل (PDF) في 4 نوفمبر 2021.
  5. ^ McGinty, D.؛ Scognamiglio, J.؛ Letizia, C.S.؛ Api, A.M. (2010)، "Fragrance material review on 2-ethyl-1-hexanol"، Food and Chemical Toxicology، 48: S115–S129، doi:10.1016/j.fct.2010.05.042، PMID 20659633.
  6. ^ "Rule A-2. Saturated Branched-chain Compounds and Univalent Radicals (ACYCLIC HYDROCARBONS)"، www.acdlabs.com، مؤرشف من الأصل في 30 أغسطس 2021.
  7. ^ "Product Spotlight: 2-Ethylhexanol"، 12 ديسمبر 2019، مؤرشف من الأصل في 14 أبريل 2021.
  8. ^ C. Kohlpaintner؛ M. Schulte؛ J. Falbe؛ P. Lappe؛ J. Weber (2008)، "Aldehydes, Aliphatic"، Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry، Weinheim: Wiley-VCH، doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2، ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 4180-4181.
  10. ^ Miller, Robert؛ Bennett, George (يناير 1961)، "Producing 2-Ethylhexanol by the Guerbet Reaction"، Industrial & Engineering Chemistry، 53 (1): 33–36، doi:10.1021/ie50613a027.
  11. ^ Ernstgård, L.؛ Norbäck, D. (2010)، "Acute effects of exposure to 1 mg/m(3) of vaporized 2-ethyl-1-hexanol in humans"، Indoor Air، 20 (2): 168–75، doi:10.1111/j.1600-0668.2009.00638.x، PMID 20409194.
  12. ^ Hildenbrand, S.؛ Wodarz, R. (2009)، "Biomonitoring of the di(2-ethylhexyl) phthalate metabolites mono(2-ethyl-5-hydroxyhexyl) phthalate and mono(2-ethyl-5-oxohexyl) phthalate in children and adults during the course of time and seasons."، International Journal of Hygiene and Environmental Health، 212 (6): 679–84، doi:10.1016/j.ijheh.2009.06.003، PMID 19615938.
  13. ^ Deisinger, PJ, Boatman, RJ, Guest, D (15 مارس 2009)، "Metabolism of 2-ethylhexanol administered orally and dermally to the female Fischer-344 rat"، hero.epa.gov (باللغة الإنجليزية)، مؤرشف من الأصل في 22 نوفمبر 2021، اطلع عليه بتاريخ 09 أبريل 2021.
  14. ^ Eastman Kodak Company, Eastman Kodak (15 مارس 2009)، "Pharmacokinetic studies with 2-ethylhexanol in the female fischer 344 rat (final report) with attachments and cover letter dated 050791"، hero.epa.gov (باللغة الإنجليزية)، مؤرشف من الأصل في 22 نوفمبر 2021، اطلع عليه بتاريخ 09 أبريل 2021.
  15. ^ Pennanen, Sirpa؛ Tuovinen, Kai؛ Huuskonen, Hannele؛ Komulainen, Hannu (1992)، "The developmental toxicity of 2-ethylhexanoic acid in Wistar rats"، Fundamental and Applied Toxicology، 19 (4): 505–511، doi:10.1016/0272-0590(92)90088-Y، PMID 1426708، مؤرشف من الأصل في 22 نوفمبر 2021.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: التاريخ والسنة (link)
  16. ^ "2-Ethylhexanoic acid"، ACGIH، مؤرشف من الأصل في 22 نوفمبر 2021، اطلع عليه بتاريخ 09 أبريل 2021.
  17. ^ "Annex 1 Background Document to the Opinion proposing harmonised classification and labelling at EU level of 2-Ethylhexanoic acid and its salts, with the exception of those specified elsewhere in this Annex"، European Chemicals Agency، 2020، مؤرشف من الأصل في 22 نوفمبر 2021، اطلع عليه بتاريخ 09 أبريل 2021.
  18. ^ "Valproic Acid"، The American Society of Health-System Pharmacists، مؤرشف من الأصل في 31 يوليو 2017، اطلع عليه بتاريخ 23 أكتوبر 2015.
  19. ^ "Valproate banned without the pregnancy prevention programme"، GOV.UK، مؤرشف من الأصل في 27 أكتوبر 2021، اطلع عليه بتاريخ 26 أبريل 2018.