حمض الأديبيك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حمض الأديبيك
{{{Alt}}}
{{{Alt}}}
المعرفات
رقم CAS 124-04-9
بوبكيم (PubChem) 196
الخصائص
صيغة جزيئية C6H10O4
الكتلة المولية 146.14 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء
الكثافة 1.37 غ/سم3
نقطة الانصهار

151 °س

نقطة الغليان

331 °س

الذوبانية في الماء 2.4 غ/100 مل ماء عند 20 °س
16 غ/100 مل ماء عند 60 °س
المخاطر
ترميز المخاطر
مادة مهيّجة Xi
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الأديبيك هو من الأحماض الكربوكسيلية ثنائية الوظيفة (حمض ثنائي الكربوكسيليك)، له الصيغة HOOC(CH2)4COOH، أما اسمه فمشتق من اللغة اللاتينية adeps التي تعني الدهن؛ مما يعكس ملاحظة أن حمض الأديبيك هو إحدى النواتج المتشكلة من أكسدة الدهون بحمض الآزوت. من تطبيقاته المهمة استخدامه كموحود (Monomer) يدخل في صناعة النايلون. تدعى الأملاح الكربوكسيلية لهذا الحمض باسم أديبات.

الخواص[عدل]

  • لا ينحل حمض الأديبيك في الماء البارد بشكل جيد، إلا أن انحلاليته تزداد بارتفاع درجة الحرارة.

التحضير[عدل]

يحضر حمض الأديبيك صناعياً بكميات كبيرة، حيث أنه لا يتوافر في الطبيعة إلا بشكل نادر. [1] كان الحمض يحضر في السابق عن طريق أكسدة الدهون المختلفة، أما حالياً فيحضر من مزيج من حلقي الهكسانول وحلقي الهكسانون، والذي يدعى "KA oil" (زيت KA)، وهي اختصار لكلمة زيت الكيتون والكحول. يؤكسد هذا المزيج باستخدام حمض النتريك أو فوق منغنات البوتاسيوم ليعطي حمض الأديبيك كناتج رئيسي، بالإضافة إلى نواتج ثانوية أخرى مثل حمض الغلوتاريك وحمض السكسينيك. [1]

يمكن أن يحضر المركب بطريقة أخرى تتمثل بكريلة Carbonylation البوتادين. [1]

CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H

هنالك طرق أخرى حديثة لتحضير المركب و التي تتبنى مبدأ الكيمياء الخضراء بحيث أن الماء فقط هو الناتج الثانوي للعملية. يؤكسد حلقي الهكسين في العملية باستخدام فوق أكسيد الهيدروجين (الماء الأكسجيني) بوجود حفاز أساسه من التنغستن وبوجود حفاز تغير الطور phase transfer catalyst في الوسط. [2]

الاستخدامات[عدل]

  • المصدر الرئيسي لاستهلاك الإنتاج من حمض الأديبيك هو في صناعة النايلون. تجري عملية الكوثرة (البلمرة) بحدوث تفاعل تكاثف متعدد مع مركب سداسي ميثيلين ثنائي الأمين فنحصل على النايلون 6،6.
  • يستعمل حمض الأديبيك كمضاف غذائي له رقم الإي (E 355)، وكذلك الأمر لملح الصوديوم ولملح البوتاسيوم منه، أي كل من أديبات الصوديوم Na2C6H8O4 الذي له الرقم (E 356)، وأديبات البوتاسيوم K2C6H8O4 الذي له الرقم (E 357). تستخدم هذه المركبات كمواد ضابطة لحموضة الوسط.

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت Musser، M. T. (2005), "Adipic Acid", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01 269 .
  2. ^ Sato، K.؛ Aoki، M.؛ Noyori، R. (1998), "A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide", Science 281 (5383): 1646–47, doi:10.1126/science.281.5383.1646 .