حمض الأسبارتيك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
Aspartic acid
{{{Alt}}}
{{{Alt}}}
المعرفات
رقم CAS 617-45-8 Yes Check Circle.svg
56-84-8 (L-isomer)
1783-96-6 (D-isomer)
بوبكيم (PubChem) 424
كيم سبايدر (ChemSpider) 411 Yes Check Circle.svg
UNII 28XF4669EP Yes Check Circle.svg
رقم المفوضية الأوربية 200-291-6
موسوعة كيوتو للجينات والمجينات C16433
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية CHEBI:22660
مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (ChEMBL) CHEMBL139661 Yes Check Circle.svg
Jmol-3D images Image 1
Image 2
  • InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) Yes Check Circle.svg
    Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N Yes Check Circle.svg


    InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)
    Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE

الخصائص
صيغة كيميائية C4H7NO4
كتلة مولية 133.1 غ.مول−1
المظهر colourless crystals
الكثافة 1.7 g/cm3
نقطة الانصهار

270 °C

نقطة الغليان

324 °C (decomposes)

الذوبانية في الماء 4.5 g/L [2]
حموضة (pKa) 3.9
المخاطر
فهرس المفوضية الأوروبية not listed
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الأسباراتيك (يختصر ب Asp أو D ) هو حمض ألفا-أميني قطبي ،حمضي و ثنائي الكربوكسيل، هو حمض أميني غير أساسي و رمزه الوراثي هو GAU و GAC·[3]

الأسبارتات هو أنيون حمض الأسبارتيك·

عند الثدييات هو غير أساسي، يدخل في دورة اليوريا، يشارك في دورة تخليق الجلوكوز و يلعب دور في تركيب البيريميدين·هو ناقل عصبي محفز للمخ في شكله الميثيلي، حيث يفعل مستقبلات N-méthyl-D-aspartate) NMDA) اللتي هي مستقبلات للجلوتامات، لكن بحدة أقل من هذا الأخير·[4]

تاريخ[عدل]

تم إكتشاف حمض الأسبارتيك بواسطة Plisson ،سنة 1827، وهو مشتق من الأسباراجين اللذي تم إكتشافه سنة 1806 إنطلاقا من عصير الهليون·[5]

الأشكال و التسمية[عدل]

هناك شكلين أو متقابلين ضوئين لحمض الأسبارتيك،إسم "حمض الأسبارتيك" يدل على كلى الشكلين أو على خليطهما الراسمي،[6]

فقط واحد من الشكلين يدخل في تركيب البروتينات وهو الشكل "L-aspartic acid"، الأدوار البيولوجية للشكل الأخر "D-aspartic acid" تبقى جد محدودة، تستطيع الأنزيمات المتخصصة إنتاج شكل واحد من الشكلين بينما التصنيع الكيميائي ينتج خليط راسمي·

مصادر حمض الأسبارتيك[عدل]

المصادر الغذائية[عدل]

حمض الأسبارتيك ليس من الأحماض الأمينية الأساسية، وهو ما يعني أنه يمكن gللجسم البشري تركيبه بواسطة عمليات الإستقلاب .

يتواجد حمض الأسبارتيك في:

  • مصادر حيوانية:اللانشون، النقانق واللحوم
  • مصادر نباتية : رقائق الشوفان ، الأفوكادو، الهليون ، وقصب السكر الفتي، ودبس السكر من الشمندر السكري.
  • مكملات غذائية:حمض الأسبارتيك كمكمل غذائي أو على شكل ملح (مغنزيوم الأسبراتات)·
  • المُحَلي الصناعي: أسبارتام

التصنيع الكيميائي[عدل]

يمكن تصنيع خليط راسمي لحمض الأسبارتيك إنطلاقا من Diethyl Sodium Phthalimidomalonate ذو الضيغة الكيميائية (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2·[7]

العيب الرئيسي للتقنية أعلاه هو إنتاجها لكميات متساوية المولية للمتقابلات الضوئية لحمض الأسبارتيك·

حاليا، وبفضل البيوتكنولوجيا، يمكن يمكن إستخدام أنزيمات ثابتة من أجل إنتاج نوع واحد من المتقابلات الضوئية لحمض الأسبارتيك،يتم إنتاجه بواسطة أنزيم الأسبارتاز Aspartase [8]الخاص ببكتيريا إشريكية قولونية E.coli بالتفاعل مع فومارات الأمونيوم (Ammonium Fumarate)· في الأصل يقوم أنزيم الأسبارتاز بتفكيك حمض الأسبارتيك لكي تستخدمه البكتيريا كمصدر للأزوت لكن بإستعمال كميات كبيرة من فومارات الأمونيوم يؤدي هذا الأنزيم وظيفة عكسية تتجلى في تكوين حمض الأسبارتيك بكميات مهمة·

مراجع[عدل]

  1. ^ The Merck Index (الطبعة 11th). 1989. صفحة 132. ISBN 0-911910-28-X. 
  2. ^ International Programme on Chemical Safety
  3. ^ "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5), 1984: 595–624 http://iupac.org/publications/pac/56/5/0595/
  4. ^ Chen، Philip E.؛ Geballe، Matthew T.؛ Stansfeld، Phillip J.؛ Johnston، Alexander R.؛ Yuan، Hongjie؛ Jacob، Amanda L.؛ Snyder، James P.؛ Traynelis، Stephen F. et al. (2005). "Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling". Mol. Pharmacol. 67 (5): 1470–84. doi:10.1124/mol.104.008185. PMID 15703381. 
  5. ^ R.H.A. Plimmer (1912). R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, الناشر. The chemical composition of the proteins (الطبعة 2nd). London: Longmans, Green and Co. صفحة 112. اطلع عليه بتاريخ January 18, 2010. 
  6. ^ "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5), 1984: 595–624 http://iupac.org/publications/pac/56/5/0595/
  7. ^ (1950)"DL-Aspartic Acid". Org. Synth.30: 7; Coll. Vol. 4: 55.  .
  8. ^ Aspartase Bioinformatics Resource Portal, ENZYME entry: EC 4.3.1.1

انظر أيضاً[عدل]