حمض كربوكسيلي

اذهب إلى: تصفح, بحث

بنية الحمض الكربوكسيلي

البنية ثلاثية الأبعاد للأحماض الكربوكسيلية

نموذج ممتليء للأحماض الكربوكسيلية

محتويات

نبذة عامة

الأحماض الكربوكسيلية هي أحماض عضوية تصنف في ظل وجود مجموعة الكربوكسيل الفعالة COOH)).
كما أنها تندرج تحت تصنيف العالمان (برونشتد ولاوري) للأحماض ، حيث تقوم بمنح البروتون.
صيغتها العامة هي R-COOH.
حيث R من الممكن أن تكون إما جذر ألكيلي أوذرة هيدروجين.
وهي منتشرة في الطبيعة بشكل كبيـر.

الأحماض الكربوكسيلية هي مـركبات قطبية، بالتالي بإمكانها تكوين روابط هيدروجينية بين الجزيئات.
في درجات الحرارة المرتفعة، تتواجد الأحماض الكربوكسيلة على شكل مركب مزدوج الصيغة الجـزيئـية Dimeric pairs.
الأحمـاض الكربـوكسـيلية ذات الحجـم الصغيـر ( 1 - 4 ذرات كربون ) ذات قـابـلية الـذوبان في المــاء.
بينما ذوات الحجم الأكبر ( 5 ذرات فأكثر ) تقل قابلية الذوبان لديها، وهذا يعود إلى ازدياد عدد ذرات الكربون في المركب.
وكما هومعلوم أن ذرات الكربون كارهة للماء، لذلك هي ميالة أكثر لأن تذوب في المحاليل الأقل قطبية كالإيـثرات والكحول.
فعليًا، تعتبر هذه المركبات أحماضا ً ضعيفة ، أي أنها تتفكك وتتحلل جزئيا ً لتعطي H+ وRCOO− في المحاليل المائية.

إذا تمعنا في التأثير الحثي Inductive effect))، نجد أن تفسير حمضية الأحماض الكربوكسيلية يعود إلى ذرة الأكسجين ذات السالبية الكهربائية.
والتي بدورها تقوم بتدمير السحابة الإلكترونية المحيطة على الرابطة O-H وبالتالي إضعافها.
هذي الرابطة الضعيفة تجعل الجزيء أقل استقرارًا، كما تجعل ذرة الهيدروجين أقل استقرارًا وثباتيةً.
وبالتالي يسهل تفكها ليعطينا بروتونًا موجبًا H+ . ( تعريف برونشتد ولاوري للمركبات الحمضية).
وبما أن الحمض غير مستقر، هذا سيؤدي إلى أن التوازن سيتجه لجهة اليمين أكثر.
في حال إضافة ذرات أومجموعات ذات سالبية كهربائية عالية للمركب مثل الكلور وذرة الهيدروكسيل ، تزيد من الحامضية بالتأثير الحثي.
على سبيل المثال، ثلاثي كلوروحمض الخل (3 ذرات كلور) أقوى حامضية من حمض اللبن ( ذرة هيدروكسيل واحدة)، والذي بدوره يعتبر أقوى حامضية من حمض الخل (لا يحتوي على إضافات).

يمكن تفسير حمضية الأحماض الكربوكسيلية عن طريق التـأثـيـر الـرنيني (resonance effect) .
فبعد تفكك الحمض الكربوكسيلي ينتج مركب ذات تأثير رنيني ثابت.
بحيث يتم التشارك بالإشارة السالبة بين ذرتي الأكسجيــن.
ويتواجد في الرابطة بين الكربون والأكسجين ما يعرف بـ (خصائص الرابطة المزدوجة).
فبما أن القاعدة المقترنة مستقرة، إذن فإن سهم التوازن الأعلى يميل إلى جهة اليمين من التفاعل.

يمكن تحضير هذه المركبات بعدة طرق... منها:

أكسدة الكحول الأولية مع الألدهيدات بمؤكسدات قوية. مثل (كاشف تولن، برمنغنات البوتاسيوم).
الأكسدة الكلية لذرة ألكيل مرتبطة مع حلقة بنزين. وذلك بغض النظر عن طول سلسلة ذرة الألكيل.
تميؤ الإسترات أوالأميدات أوالنيترات بإضافة قاعدة أوحمض.
تفاعل كاشف جرينيارد مع ثاني أكسيد الكربون ( على الرغم من عدم انتشار هذه الطريقة تجاريًا).

هنا نذكر البعض من تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية.

تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع القواعد لتكون أملاح الحمض. بحيث يتم استبدال ذرة الهيدروجين المتواجدة على الرابطة O-H بمعدن.

 CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

تصنيف كيميائي: كحول • ألدهيد • ألكان • ألكين • ألكايين • أميد • أمين • مركب أزو • مشتق بنزين • حمض كربوكسيلي • سيانات • إستر • إيثير • هالوألكان • إمين • أيزو سيانيد • أيزو سيانات • كيتون • نيتريل • مركب نيترو • مركب نيتروزو • بيروكسيد • حمض فوسفوريك • مشتق بيريدين • سلفون • حمض سلفونيك • سلفوكسيد • ثيو إستر • ثايول •