ميثيل سلفونيل الميثان

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
ميثيل سلفونيل الميثان
ميثيل سلفونيل الميثان
ميثيل سلفونيل الميثان

الاسم النظامي (IUPAC)

dimethyl sulfone

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

(methanesulfonyl)methane

أسماء أخرى

methyl sulfone
methylsulfonylmethane
sulfonylbismethane
DMSO2

المعرفات
رقم CAS 67-71-0 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 6213

الخواص
صيغة كيميائية C2H6O2S
كتلة مولية 94.13 غ.مول−1
المظهر بلوري أبيض صلب
الكثافة 1.45 g/cm3
نقطة الانصهار 109 °س، 382 °ك، 228 °ف
نقطة الغليان 248[1] °س، خطأ في التعبير: علامة ترقيم غير متعرف عليها "" °ك، خطأ في التعبير: علامة ترقيم غير متعرف عليها "" °ف
المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ميثيل سلفونيل الميثان هو مركب كبريتي عضويّ صيغته . يُعرف أيضًا بالعديد من الأسماء الأخرى منها ميثيل سلفون وثنائي ميثيل سلفون ().[2] تتميز هذه المادة الصلبة عديمة اللون بصفات مجموعة السلفونيل الوظيفية وتعتبر خاملة كيميائيًا نسبيًا. تتواجد في الطبيعة في بعض النباتات البدائية، وتتواجد بكميات صغيرة في العديد من الأطعمة والمشروبات، وتُسوق على شكل مكمل غذائي. تُستخدَم أحيانًا كعامل قطع للميثامفيتامين المصنوع بطرق غير مشروعة.[3] تتواجد أيضًا بشكل شائع في الغلاف الجوي فوق المناطق البحرية، حيث يُستخدم كمصدر للكربون من قبل بكتيريا أفيبيا المحمولة جوًا.[4]

التركيب والخصائص الكيميائية[عدل]

يتمتع مركب ميثيل سلفونيل الميثان والسلفوكسيد المكافئ له، ثنائي ميثيل السلفوكسيد ( أو ) بخصائص فيزيائية مختلفة. تكون مادة ميثيل سلفونيل الميثان صلبة بلورية بيضاء في درجة حرارة الغرفة (نقطة الانصهار تساوي 109 درجة مئوية) في حين يكون ثنائي ميثيل السلفوكسيد سائلًا عادةً (نقطة الانصهار تساوي 19 درجة مئوية). يعد السلفوكسيد مذيبًا غير بروتوني ذو قطبية عالية وذواب في الماء؛ ويعتبر أيضًا ربيطةً ممتازة. يعد ميثيل سلفونيل الميثان أقل نشاطًا من ثنائي ميثيل السلفوكسيد لأن ذرة الكبريت في السلفون في حالة أكسدة قصوى. في الواقع، ينتج عن أكسدة السلفوكسيد السلفون، سواء في ظروف المخبر أو في الظروف الأيضية.[5]

استخدامه كمذيب[عدل]

نظرًا لقطبيته واستقراره الحراري، يُستخدم ميثيل سلفونيل الميثان صناعيًا كمذيب للمواد العضوية وغير العضوية في درجات الحرارة العالية. يُستخدم كوسيط في الاصطناع العضوي. على سبيل المثال، يمكن إجراء تشريد لكلوريد الأريل بواسطة فلوريد البوتاسيوم في ميثيل سلفونيل الميثان المنصهر.[6] مع ثابت تفكك حمض يقدر بنحو 31، يمكن استخراجه بواسطة أميد الصوديوم، ويشكل الأساس المقترن مادة فعالة محبة للنواة.

علم العقاقير والسمية[عدل]

تعد الجرعة المميتة الوسطية من ميثيل سلفونيل الميثان أكبر من 17.5 غرام لكل كيلوغرام من وزن الجسم. في الفئران، لم تلاحظ أي آثار ضارة بعد جرعة يومية قدرها 2 غرام من ميثيل سلفونيل الميثان لكل كيلوغرام من وزن الجسم. في دراسة متابعة لمدة 90 يومًا، تلقت الفئران جرعات يومية من ميثيل سلفونيل الميثان تبلغ 1.5 غرام لكل كيلوغرام، ولم تلاحظ أي تغييرات من حيث الأعراض أو كيمياء الدم أو من الناحية التشريحية.[7]

أظهرت دراسات الرنين المغناطيسي النووي أنّ الجرعات الفموية من ميثيل سلفونيل الميثان تُمتص إلى الدم وتعبر الحاجز الدموي الدماغي.[8][9] كشفت دراسة رنين مغناطيسي نووي أيضًا عن وجود مستويات قابلة للرصد من ميثيل سلفونيل الميثان في الدم والسائل النخاعي وجودًا طبيعيًا، ما يشير إلى أنها وصلت من مصادر غذائية، ومن الأيض البكتيري المعوي، واستقلاب الميثانثيول الداخلي في الجسم.[10]

لم تبلّغ التجارب السريرية المنشورة حول ميثيل سلفونيل الميثان عن أي آثار جانبية خطيرة، ولكن لا تتواجد بيانات خاضعة لمراجعة الأقران حول آثار استخدامه على المدى الطويل على البشر.

مراجع[عدل]

  1. ^ Gaylord Chemical Company, LLC
  2. ^ "Various Names for MSM" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 11 يوليو 2011. اطلع عليه بتاريخ June 8, 2009. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  3. ^ "Information Bulletin: Crystal Methamphetamine". www.justice.gov. مؤرشف من الأصل في 8 ديسمبر 2020. اطلع عليه بتاريخ 20 يناير 2018. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. ^ DeLeon-Rodriguez N, Lathem TL, Rodriguez-R LM, Barazesh JM, Anderson BE, Beyersdorf AJ, Ziemba LD, Bergin M, Nenes A, Konstantinidis KT (February 2013). "Microbiome of the upper troposphere: species composition and prevalence, effects of tropical storms, and atmospheric implications". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 110 (7): 2575–80. Bibcode:2013PNAS..110.2575D. doi:10.1073/pnas.1212089110. PMC 3574924. PMID 23359712. This group [Afipia] is commonly found in aquatic environments and is known to use dimethyl sulfone (DMSO2) as a sole carbon source. DMSO2 represents an intermediate of the oxidation of dimethyl sulfide (DMS), which is commonly found in the marine atmosphere الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)(page 5 of 6, quote slightly edited).
  5. ^ He X, Slupsky CM (December 2014). "Metabolic fingerprint of dimethyl sulfone (DMSO2) in microbial-mammalian co-metabolism". Journal of Proteome Research. 13 (12): 5281–92. doi:10.1021/pr500629t. PMID 25245235. مؤرشف من الأصل في 26 نوفمبر 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. ^ Hareau, Georges; Kocienski, Philip (2001). "Dimethyl Sulfone". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd371. ISBN 978-0471936237. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  7. ^ Horváth K, Noker PE, Somfai-Relle S, Glávits R, Financsek I, Schauss AG (October 2002). "Toxicity of methylsulfonylmethane in rats". Food and Chemical Toxicology. 40 (10): 1459–62. doi:10.1016/S0278-6915(02)00086-8. PMID 12387309. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  8. ^ Rose SE, Chalk JB, Galloway GJ, Doddrell DM (January 2000). "Detection of dimethyl sulfone in the human brain by in vivo proton magnetic resonance spectroscopy". Magnetic Resonance Imaging. 18 (1): 95–8. doi:10.1016/S0730-725X(99)00110-1. PMID 10642107. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  9. ^ Lin A, Nguy CH, Shic F, Ross BD (September 2001). "Accumulation of methylsulfonylmethane in the human brain: identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy". Toxicology Letters. 123 (2–3): 169–77. doi:10.1016/S0378-4274(01)00396-4. PMID 11641045. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  10. ^ Engelke UF, Tangerman A, Willemsen MA, Moskau D, Loss S, Mudd SH, Wevers RA (August 2005). "Dimethyl sulfone in human cerebrospinal fluid and blood plasma confirmed by one-dimensional (1)H and two-dimensional (1)H-(13)C NMR". NMR in Biomedicine. 18 (5): 331–6. doi:10.1002/nbm.966. PMID 15996001. S2CID 34324509. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)