انتقل إلى المحتوى

كاتيكول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
كاتيكول
كاتيكول
كاتيكول
Skeletal formula
Skeletal formula
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Benzene-1,2-diol[1]

أسماء أخرى

Catechol,
Pyrocatechol[1]
1,2-Benzenediol
2-Hydroxyphenol
1,2-Dihydroxybenzene
o-Benzenediol
o-Dihydroxybenzene

المعرفات
رقم CAS 120-80-9
بوب كيم (PubChem) 289
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C(C(=C1)O)O[2]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O2
الكتلة المولية 110.1 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء عديمة اللون
الكثافة 1.34 غ/سم3
نقطة الانصهار 105 °س
نقطة الغليان 245 °س
الذوبانية في الماء 451 غ/100 مل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كاتيكول[4] والذي يعرف أيضاً بالاسم النظامي 2,1-ثنائي هيدروكسي البنزين هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C6H4، ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون.[5]

يمثل الكاتيكول المتصاوغ أورثو في مركبات ثنائي هيدروكسي البنزين (بنزين ديول).

الوفرة الطبيعية

[عدل]

اكتشف المركب لأول مرة من التقطير الإتلافي لمادة الكاتيكين الموجودة في الكاد الهندي المستخلص من شجر السنط الكادي.

يعد الكاتيكول واحداً من الفينولات الطبيعية في زيت الأركان؛[6] كما يوجد في فطر غاريقون ثنائي البوغ.[7]

التحضير

[عدل]

يحضر مركب الكاتيكول من إجراء حلمهة قلوية لمركب 2-كلوروفينول أو لمركب أورثو-فينول حمض السلفونيك:

تحضير الكاتيكول من أورثو كلورو الفينول.
تحضير الكاتيكول من أورثو فينول حمض السلفونيك.

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب جاياكول بإجراء عملية حلمهة لمجموعة ميثوكسي OCH3- بواسطة حمض هيدرويوديك.[8] يتم التحضير صناعياً بإضافة الهيدروكسيل لمركب الفينول باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[9]

كانت عملية التحضير في السابق تتم بعملية إضافة هيدروكسيل لمركب ساليسيلالدهيد باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[8]

الخواص

[عدل]

يوجد مركب الكاتيكول على شكل بلورات بيضاء اللون حساسة تجاه أكسجين الهواء والرطوبة، إذ سرعان ما تتأكسد عند التعرض لها إلى 2،1-بنزوكينون بعملية تأكسد ذاتي:

التوازن بين الكاتيكول و2،1-بنزوكينون.


المراجع

[عدل]
  1. ^ ا ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 691. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
  2. ^ ا ب ج pyrocatechol (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. ^ محمد الصاوي محمد مبارك (2003)، معجم المصطلحات العلمية في الأحياء الدقيقة والعلوم المرتبطة بها (بالعربية والإنجليزية)، القاهرة: مكتبة أوزوريس، ص. 120، OCLC:4769982658، QID:Q126042864
  5. ^ معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 79، OCLC:931065783، QID:Q113378673
  6. ^ Charrouf، Z.؛ Guillaume، D. (2007). "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa". American Journal of Food Technology. ج. 2 ع. 7: 679–683. DOI:10.3923/ajft.2007.679.683.
  7. ^ Delsignore، A؛ Romeo، F؛ Giaccio، M (1997). "Content of phenolic substances in basidiomycetes". Mycological Research. ج. 101 ع. 5: 552–6. DOI:10.1017/S0953756296003206.
  8. ^ ا ب "Catechol from Salicylaldehyde". www.orgsyn.org. مؤرشف من الأصل في 2018-06-01. اطلع عليه بتاريخ 2016-11-17.
  9. ^ Fiegel, Helmut et al. (2002) "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a19_313.