دينوسب

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
دينوسب
دينوسب
دينوسب

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-(Butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol

أسماء أخرى

4,6-ثنائي النيتروفينول-2-شق البيوتيل

المعرفات
رقم CAS 88-85-7 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 6950
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • [O-][N+](=O)c1cc(cc(c1O)C(CC)C)[N+]([O-])=O

  • 1S/C10H12N2O5/c1-3-6(2)8-4-7(11(14)15)5-9(10(8)13)12(16)17/h4-6,13H,3H2,1-2H3 ☑Y
    Key: OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C10H12N2O5
كتلة مولية 240.21 غ.مول−1
المظهر بلورات صلبة برتقالية اللون
الكثافة 1.35 غرام/سم3
نقطة الانصهار 38-42 °س، 269 °ك، -6 °ف
الذوبانية في الماء قليل الذوبان في الماء
حموضة (pKa) 4.4[1]
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS06: سامّGHS08: خَطِر على الصحّةGHS09: خَطِر على البيئةGHS05: أكّال
وصف الخطر وفق GHS Danger
بيانات الخطر وفق GHS H300, H311, H315, H317, H318, H360, H410[2]
بيانات وقائية وفق GHS P201, P273, P280, P310, P305+351+338, P302+352[2]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

دينوسب هو الاسم التجاري لمبيد أعشاب ينتمي إلى فئة المركبات ثنائية النيتروفينولات وهو مركب 4،6-ثنائي النيتروفينول-2-شق البيوتيل، ويوجد على صورة مادة صلبة بلورية الشكل برتقالية اللون ولا تذوب في الماء بسهولة. تحظر كل من دول الاتحاد الأوروبي والولايات المتحدة الأمريكية استخدام الدينوسب كمبيد للأعشاب بسبب سميته.

يستخدم الدينوسب أيضًا كمثبط للبلمرة في عملية يُشار إليها اختصارًا باسم دي إن بي بي (DNBP)، حيث يمنع الدينوسب البلمرة المستحثة حرارياً للستايرين والمونومرات الأخرى غير المشبعة عند تنقيتها بالتقطير.

لمحة تاريخية[عدل]

أكتشف مركب ثنائي نيترو الأورثو كريسول (2،4-دينيترو-6-ميثيل فينول) لأول مرة في ألمانيا عام 1892، وهو مركب كيميائي وثيق الصلة بالدينوسب، واستخدم لأول مرة كمبيد حشري، ثم استخدم لاحقًا كمبيد للأعشاب، وأيضًا كمبيد للفطريات بعد اكتشاف هذه الخصائص. طّور هذا المركب في عام 1945 بحيث استبدلت مجموعة الميثيل الموجودة فيه بمجموعة شق البيوتيل، ومن ثم أنتج مُركب الدينوسب لأول مرة، والذي أظهر تأثيراً ساماً ونشاطاً كبيراً في معدة الحشرات والعث.[3] أصبح الدينوسب متاحًا تجاريًا في عام 1945، وحصل على الموافقة باللاستخدام في الولايات المتحدة الأمريكية بناءً على بيانات السلامة من مختبرات الاختبارات الحيوية الصناعية.[4]

في 13 يناير من عام 1984، فقدت السفينة الدنماركية دانا أوبتيما 80 برميلاً تحتوي على مبيد الدينوسب أثناء رحلتها من مدينة نورث شيلدز في إنجلترا إلى إسبيرغ في الدنمارك، ثم عُثر على 72 برميلاً منها واستعيدت بعد أربعة أشهر.[5] سُحب مبيد الدينوسب من الأسواق في عام 1986 بسبب الربط بينه وبين زيادة خطر حدوث تشوهات خلقية بعد تعرض العاملات الميدانيات للمادة الكيميائية، كما يمكن أن يسبب الدينوسب العقم عند الرجال الذين تعرضوا للمادة الكيميائية.[6]

الاستخدامات[عدل]

كان الدينوسب يُستخدم كمبيد أعشاب على نطاق واسع في السابق لمكافحة الحشائش عند إنتاج محاصيل مثل فول الصويا والخضروات والفواكه والمكسرات والحمضيات. ويُعتبر استخدام الدينوسب محظور حاليا في دول الاتحاد الأوروبي والولايات المتحدة الأمريكية بسبب سميته العالية، إلا أنه لا يزال يستخدم في عدد من الدول الأخرى حول العالم، ومن بينها الصين على سبيل المثال، ويتضح ذلك من حقيقة أنه لا يزال يوجد في مياه الأمطار ومياه الشرب. توجد مبيدات أعشاب أخرى أكثر أمانًا من الدينوسب يمكن استخدامها في الوقت الحالي. استخدام الدينوسب أيضًا كمبيد حشري لحماية محاصيل العنب. يُباع الدينوسب والمركبات ثنائية الينيتروفينول الأخرى حاليا عبر شبكة الإنترنت حيث تستخدم كأقراص لإنقاص الوزن، إلا أن هذا الاستخدام يُعتبر خطيراً للغاية، وقد مات الكثير من الناس بسبب جرعة زائدة عرضية من هذه المركبات.[7]

المراجع[عدل]

  1. ^ Szeto، Sunny Y.؛ Price، Patricia M. (سبتمبر 1991). "Persistence of pesticide residues in mineral and organic soils in the Fraser Valley of British Columbia". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 39 ع. 9: 1679–1684. DOI:10.1021/jf00009a027.
  2. ^ أ ب اكتب عنوان المرجع بين علامتي الفتح <ref> والإغلاق </ref> للمرجع sigma
  3. ^ Topliss, John (2 Dec 2012). Quantitative Structure-Activity Relationships of Drugs (بالإنجليزية). Elsevier. p. 427. ISBN:9780323146876. Archived from the original on 2022-05-17.
  4. ^ Meyer, Carl (29 Dec 1998). Expert Witnessing: Explaining and Understanding Science (بالإنجليزية). CRC Press. p. 149. ISBN:9780849311970. Archived from the original on 2022-05-17.
  5. ^ Bockholts, P.; Heidebrink, I. (6 Dec 2012). Chemical Spills and Emergency Management at Sea: Proceedings of the First International Conference on "Chemical Spills and Emergency Management at Sea", Amsterdam, The Netherlands, November 15–18, 1988 (بالإنجليزية). Springer Science & Business Media. pp. 325–328. ISBN:9789400908871. Archived from the original on 2022-05-17.
  6. ^ Times، Philip Shabecoff, Special To The New York (8 أكتوبر 1986). "EMERGENCY ORDER BANS MUCH-USED PESTICIDE". The New York Times. ISSN:0362-4331. مؤرشف من الأصل في 2017-03-13. اطلع عليه بتاريخ 2017-03-13.{{استشهاد بخبر}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  7. ^ Zaharia، M.؛ Tudorachi، L.؛ Pintilie، O.؛ Drochioi، C.؛ Gradinaru، R.؛ Murariu، M. (2016). "Banned dinitrophenols still trigger both legal and forensic issues". Environmental Forensics. ج. 17 ع. 1: 120–130. DOI:10.1080/15275922.2015.1133735. S2CID:112923764. مؤرشف من الأصل في 2020-09-23.