ميسيتيلين

ميسيتيلين
ميسيتيلين	ميسيتيلين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	1,3,5-Trimethylbenzene
أسماء أخرى
	Mesitylene; sym-Trimethylbenzene
المعرفات
CAS	108-67-8
بوب كيم	7947
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC1=CC(=CC(=C1)C)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3 ; InChIKey:AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C9H12
الكتلة المولية	120.19 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.86 غ/سم3
نقطة الانصهار	−45 °س
نقطة الغليان	165 °س
الذوبانية في الماء	عملياً غير قابل للانحلال في الماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

الميسيتيلين هو مركب عضوي هيدروكربوني عطري صيغته الكيميائية C₉H₁₂، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.

التحضير[عدل]

يحضر المركب انطلاقاً من الزيلين، إما بحدوث توازن كيميائي (إعادة ترتيب) بوجود حفاز حمضي؛ أو بإجراء عملية ألكلة بإضافة موجهة لمجموعة ميثيل.^[4]

الخواص[عدل]

يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال.

تؤدي أكسدة الميسيتيلين باستخدام حمض النتريك إلى الحصول على حمض التريميسيك C₆H₃(COOH)₃. أما استخدام ثنائي أكسيد المنغنيز، وهو مؤكسد متوسط الشدة، فيؤدي إلى الحصول على 5,3-ثنائي ميثيل البنزألدهيد. في حين أن الأكسدة باستخدام ثلاثي فلورو حمض البيرأسيتيك (TFPAA) ستعطي الميسيتول (6,4,2-ثلاثي ميثيل الفينول).^[5]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم الميسيتيلين مادة بادئة طليعية في تحضير 6،4،2-ثلاثي ميثيل الأنيلين، المستخدم في تحضير الأصبغة؛ وذلك عن طريق إجراء نترتة أحادية انتقائية من غير المس بمجموعات الميثيل المتواجدة.^[6]

كما يمكن أن يستخدم الميسيتيلين بالتفاعل مع كلوريد السلفونيل لتحضير سلفوكلوريد الميسيتيلين، الذي له تطبيقات كمجموعة حماية في الكيمياء الحيوية.

مراجع[عدل]

^ ^أ ^ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 139. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
^ ^أ ^ب ^ت MESITYLENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a13_227.
^ Chambers، Richard D. (2004). "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives". Fluorine in Organic Chemistry. CRC Press. ص. 242–243. ISBN:9780849317903. مؤرشف من الأصل في 2019-12-17.
^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a17_411. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط غير المعروف |موسوعة= تم تجاهله (مساعدة)

بوابة الكيمياء

ميسيتيلين في المشاريع الشقيقة:

صور وملفات صوتية من كومنز.

[iupac2013-1] أ ^ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 139. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.

[wikidata-cc904c3d0eb3d47860bdb9aad463612e18fbc0b5-2] أ ^ب ^ت MESITYLENE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[Ullmanns-4] Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a13_227.

[5] Chambers، Richard D. (2004). "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives". Fluorine in Organic Chemistry. CRC Press. ص. 242–243. ISBN:9780849317903. مؤرشف من الأصل في 2019-12-17.

[Booth-6] Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a17_411. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط غير المعروف |موسوعة= تم تجاهله (مساعدة)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]