بيبريدين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
بيبريدين
بيبريدين
بيبريدين
بيبريدين
بيبريدين

بيبريدين
بيبريدين

الاسم النظامي (IUPAC)

Piperidine

أسماء أخرى

Hexahydropyridine
Azacyclohexane
Pentamethyleneamine
Azinane

المعرفات
رقم CAS 110-89-4
بوب كيم (PubChem) 8082
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات

الخواص
الصيغة الجزيئية C5H11N
الكتلة المولية 85.15 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.86 غ/مل
نقطة الانصهار −10 °س
نقطة الغليان 106 °س
الذوبانية في الماء يمتزج مع الماء
حموضة (pKa) 11.22 [3]  تعديل قيمة خاصية (P1117) في ويكي بيانات
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

بيبريدين (يسمى أزينان حسب تسمية هانتش-فيدمان) هو مركب حلقي غير متجانس نتروجيني له الصيغة الكيميائية C5H11N، ويكون على شكل سائل عديم اللون له رائحة تشبه رائحة الأمونياك. يصنف البيبريدين ضمن الأمينات الحلقية، حيث يتألف من حلقة سداسية تحوي على خمس وحدات من مجموعة الميثيلين (-CH2-) بالإضافة إلى وحدة (-NH-).

اشتق اسم بيبريدين من Piper وهو الاسم اللاتيني للفلفل.[4]

الوفرة الطبيعية والتحضير[عدل]

يعد البيبريدين بنيوياً أحد مكوّنات البيبرين الموجود طبيعياً في الفلفل الأسود.

عزل البيبريدين من الفلفل لأول مرة سنة 1819 من قبل الكيميائي هانز أورستد، في حين أن الكيميائي ألبرت لادنبورغ Albert Ladenburg هو أول من اصطنع البيبريدين كيميائياً.

يحضر البيبريدين بكميات جيدة من الهدرجة الحفزية للبيريدين باستخدام حفاز من نيكل راني (RaNi):

أو باستخدام حفاز من ثنائي كبريتيد الموليبدنوم MoS2.[5]

يمكن التحضير أيضاً من البيريدين عن طريق تفاعل اختزال بيرتش المعدّل باستخدام الصوديوم في الإيثانول.[6]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم البيبريدين كمذيب عضوي في الصناعة، كما يدخل كمادة بادئة في تحضير مركبات أخرى متعددة.

على سبيل المثال، يستخدم البيبريدين في تحضير مركب dipiperidinyl dithiuram tetrasulfide، والمستخدم في تسريع عملية فلكنة المطاط.[5]

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت PIPERIDINE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ H. K. Hall (1957-10). "Correlation of the Base Strengths of Amines 1". Journal of the American Chemical Society (بالإنجليزية). 79 (20): 5441–5444. DOI:10.1021/JA01577A030. ISSN:0002-7863. QID:Q23571040. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |publication-date= (help)
  4. ^ Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ص. publisher=Elsevier. ISBN:0-444-52239-5. {{استشهاد بكتاب}}: عمود مفقود في: |صفحة= (مساعدة)
  5. ^ أ ب Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. دُوِي:10.1002/14356007.a02_001
  6. ^ C. S. Marvel and W. A. Lazier(1941)."Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99.