2-كلورو إيثانول

هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها
من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
[6]
2-كلورو إيثانول
2-كلورو إيثانول
2-كلورو إيثانول

2-كلورو إيثانول
2-كلورو إيثانول
2-كلورو إيثانول
2-كلورو إيثانول

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-Chloroethan-1-ol[1]

أسماء أخرى

  • 2-Chloroethanol[1]
  • Chloroethanol[2]
  • 2-Chloro-1-ethanol[2]
  • β-Chloroethanol[2]
  • δ-Chloroethanol[2]
  • 2-Chloroethyl alcohol[2]
  • Ethylchlorhydrin[2]
  • Ethylene chlorohydrin[2]
  • Glycol chlorohydrin[2]
  • Glycol monochlorohydrin[2]
  • 2-Hydroxyethyl chloride[2]
  • β-Hydroxyethyl chloride[2]
  • 2-Monochloroethanol[2]

المعرفات
رقم CAS 107-07-3 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 34
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • OCCCl

  • 1S/C2H5ClO/c3-1-2-4/h4H,1-2H2 ☑Y
    Key: SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C2H5ClO
كتلة مولية 80.51 غ.مول−1
المظهر Colourless liquid
الرائحة إيثر-like
الكثافة 1.201 g·mL−1
نقطة الانصهار -63 °س، 210.55 °ك، -81 °ف
نقطة الغليان خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «–». °س، 400–404 °ك، خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «–». °ف
الذوبانية في الماء Miscible[3]
log P −0.107
ضغط البخار 700 Pa (at 20 °C)
حموضة (pKa) 14.31 [4]  تعديل قيمة خاصية (P1117) في ويكي بيانات
معامل الانكسار (nD) 1.441
كيمياء حرارية
تغير الإنتالبي
القياسي للاحتراق
ΔcHo298
−1.1914 MJ·mol−1
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS02: سهل الاشتعال GHS06: سامّ
وصف الخطر وفق GHS DANGER
بيانات الخطر وفق GHS H226, H300, H310, H330
بيانات وقائية وفق GHS P260, P280, P284, P301+310, P302+350
NFPA 704

2
4
0
 
حدود الاشتعال 5–16%
حد التعرض المسموح به U.S TWA 5 ppm (16 mg/m3) [skin][3]
LD50
  • 67 mg/kg (dermal, rabbit)[بحاجة لمصدر]
  • 72 mg/kg (rat, oral)
  • 81 mg/kg (mouse, oral)
  • 71 mg/kg (rat, oral)
  • 110 mg/kg (guinea pig, oral)[5]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

2-كلورو إيثانول (بالإنجليزية:2-Chloroethanol) مركب كيميائي له الصيغة الكيميائية: HOCH2CH2Cl وأبسط كلوروهيدرين. يحتوي هذا السائل عديم اللون على زي موحد لطيف يشبه الأثير. إنه قابل للامتزاج بالماء. الجزيء ثنائي الوظيفة ، ويتألف من كل من ألكيل كلوريد ومجموعات كحول وظيفية.[7]

التركيب والاستخدام[عدل]

2-يتم إنتاج كلورو إيثانول بمعالجة الإيثيلين بحمض هيبوكلوروس:[7]

تخليق 2-كلوريثانول بمعالجة الإيثيلين بحمض هيبوكلوروس.

2- تم إنتاج كلورو إيثانول مرة واحدة على نطاق واسع كمقدمة لأكسيد الإيثيلين:

تخليق أكسيد الإيثيلين من 2-كلورو إيثانول.

تم استبدال هذا التطبيق بالأكسدة الاقتصادية المباشرة للإيثيلين. وبخلاف ذلك ، لا يزال الكلورو إيثانول مستخدمًا في إنتاج المستحضرات الصيدلانية والمبيدات الحيوية والملدنات.[7] تستلزم العديد من هذه التطبيقات استخدامها في تركيب مجموعات 2-هيدروكسي إيثيل.[8] يتم تحضير العديد من الأصباغ بواسطة ألكلة مشتقات الأنيلين مع كلورو إيثانول.[9] كما أنها تستخدم لتصنيع ثيوديغليكول.

وهو مذيب لخلات السليلوز وإيثيل السليلوز ، وأصباغ طباعة النسيج ، وإزالة الشمع ، وتنقية الصنوبري ، واستخراج الصنوبر ليغنين، وتنظيف الآلات.

الجوانب البيئية[عدل]

الكلورو إيثانول هو مستقلب في تحلل 2،1-ثنائي كلورو الإيثان. ثم يتأكسد الكحول مرة أخرى عبر أسيتال أسيتالديهيد الكلورو أسيتات. يعتبر هذا المسار الأيضي موضعيًا حيث تتم معالجة بلايين الكيلوجرامات من 1،2 ثنائي كلورو الإيثان سنويًا كسابق لكلوريد الفينيل.[10]

السلامة والأمان[عدل]

2-كلورو إيثانول سام مع LD50 89 مجم / كجم في الفئران. مثل معظم مركبات الكلور العضوي ، يحترق كلورو إيثانول لإنتاج كلوريد الهيدروجين والفوسجين.

فيما يتعلق بالتعرض الجلدي لـ 2-كلورو إيثانول ، حددت إدارة السلامة والصحة المهنية حدًا مسموحًا للتعرض قدره 5 جزء في المليون (16 مجم / م 3) على مدى ثماني ساعات في المتوسط المرجح ، في حين أن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية لديه حد تعرض أكثر وقائية موصى به بحد أقصى تعرض قدره 1 جزء في المليون (3 مجم / م 3).[11]

تم تصنيفها على أنها مادة شديدة الخطورة في الولايات المتحدة على النحو المحدد في القسم 302 من قانون التخطيط للطوارئ وحق المجتمع في المعرفة بالولايات المتحدة (42 USC 11002) ، وتخضع لمتطلبات الإبلاغ الصارمة من قبل المرافق التي تنتج وتخزن ، أو استخدامه بكميات كبيرة.[12]

الميزات[عدل]

ميزة قيمة
عدد متقبلات الهيدروجين 1
عدد المتبرعين بالهيدروجين 1
عدد روابط الدوران 1
معامل التقسيم[13] (ALogP) 0,3
الذوبان[14] (logS, log(mol/L)) -0,1
السطح القطبي[15] (PSA, Å2) 20,2

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: الجمعية الملكية للكيمياء. 2014. ص. 29. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4. For example, the omission of the locant '1' in 2-chloroethanol, while permissible in general usage, is not allowed in preferred IUPAC names, thus the name 2-chloroethan-1-ol is the PIN.
  2. ^ أ ب ت ث ج ح خ د ذ ر ز س Depositor-supplied synonyms for CID 34 نسخة محفوظة 16 نوفمبر 2020 على موقع واي باك مشين.
  3. ^ أ ب "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0268". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. ^ P. Ballinger; F. A. Long (1960-02). "Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2". Journal of the American Chemical Society (بالإنجليزية). 82 (4): 795–798. DOI:10.1021/JA01489A008. ISSN:0002-7863. QID:Q22251355. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |publication-date= (help)
  5. ^ "Ethylene chlorohydrin". Immediately Dangerous to Life and Health. المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. ^ "New Environment Inc. - NFPA Chemicals". مؤرشف من الأصل في 2021-11-14.
  7. ^ أ ب ت Liu، Gordon Y. T.؛ Richey، W. Frank؛ Betso، Joanne E.؛ Hughes، Brian؛ Klapacz، Joanna؛ Lindner، Joerg (2005)، "Chlorohydrins"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a06_565.pub2
  8. ^ Butler J؛ Kellogg R (1987). "Synthesis of Macrocyclic Sulfides Using Cesium Thiolates: 1,4,8,11-Tetrathiacyclotetradecane". Organic Syntheses. ج. 65 ع. 150: 150. DOI:10.15227/orgsyn.065.0150.
  9. ^ Raue، Roderich؛ Corbett، John F. (2005)، "Nitro and Nitroso Dyes"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a17_383
  10. ^ Janssen، D. B.؛ van der Ploeg، J. R.؛ Pries، F. (1994). "Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation" (PDF). Biodegradation. ج. 5 ع. 3–4: 249–57. DOI:10.1007/BF00696463. PMID:7765836. S2CID:475768. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2021-09-22.
  11. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 2021-07-13 على موقع واي باك مشين.
  12. ^ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF). Code of Federal Regulations (ط. July 1, 2008). مكتب النشر لحكومة الولايات المتحدة. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2012-02-25. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-29.[إخفاق التحقق]
  13. ^ قالب:Cite doi/10.1021/jp980230o
  14. ^ PMID 11749573 (ببمد11749573)
    Citation will be completed automatically in a few minutes. Jump the queue or expand by hand
  15. ^ PMID 11020286 (ببمد11020286)
    Citation will be completed automatically in a few minutes. Jump the queue or expand by hand