حلقي الأوكتين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حلقي الأوكتين[1]
حلقي الأوكتين

الاسم النظامي (IUPAC)

(Z)-Cyclooctene
(E)-Cyclooctene

أسماء أخرى

cis-Cyclooctene
trans-Cyclooctene

المعرفات
رقم CAS 931-87-3 (الشكل Z)
931-88-4 (مزيج متصاوغات)
بوبكيم (PubChem) 638079
كيم سبايدر 553642  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد AE340T3540  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 213-243-4[2]  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.012.040  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 40560  تعديل قيمة خاصية رقم قاعدة البيانات الألمانية عن المواد الخطرة (P679) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL30773  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C8H14
الكتلة المولية 110.20 غ/مول
المظهر سائل بني فاتح اللون
الكثافة 0.85 غ/سم3
نقطة الانصهار −16 °س
نقطة الغليان 148 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حلقي الأوكتين (أو سيكلوأوكتين) هو مركب عضوي من مجموعة الألكينات الحلقية، له الصيغة الكيميائية C8H14، ويكون على شكل سائل بني فاتح اللون.

تتكون بنية المركب من حلقة ثمانية حاوية على رابطة مضاعفة واحدة، ويوجد منه متصاوغان هندسيان وهما الشكل مقرون cis (الشكل Z) و مفروق trans (الشكل E) وذلك حسب الترتيب الفراغي.

التحضير[عدل]

يحصل على الشكل (z) من حلقي الأوكتين بعملية هدرجة لمركب حلقي الأوكتاتترايين؛ أو من إجراء تفاعل كوب لمركب N,N-Dimethylcyclooctylaminoxide؛ كما يحصل على مزيج راسمي من الشكلين (E)-(+)- و (E)-(–)-حلقي الأوكتين بإجراء عملية تحلل حراري لمركب N,N,N-Trimethylcyclooctylammoniumhydroxide.[4]

كما يتم الحصول على الشكل (E) من المركب بطريقة مميزة من خلال تفاعل كوري-وينتر Corey–Winter olefin synthesis وذلك انطلاقاً من (E)-2،1-حلقي أوكتانديول.[5]

تحضير الشكل E من حلقي الأوكتين.

الخواص[عدل]

يوجد هناك شكلان هندسيان للمركب وهما الشكل مقرون cis (الشكل Z) و مفروق trans (الشكل E)؛ ويعد الشكل المقرون cis الأكثر استقراراً بينهما، حيث يمكن أن يأخذ عدة أشكال فراغية، أكثرها استقراراً على هيئة "شريط شعر" ribbon.[6]

Cis-cyclooctene3D.png Trans-cyclooctene3D.png   
الشكل المقرون cis الشكل المفروق trans

يمكن أن تحدث عملية تغير في المتصاوغات؛ إذ يتحول الشكل (Z) إلى الشكل (E) بالتعريض للأشعة فوق البنفسجية، ووتترافق العملية بإزالة مستمرة للشكل المفروق الناتج (E) من الوسط باستمرار لإزاحة التوازن، حيث يتم ذلك عادة بالتعقيد مع الفضة.[7]

Photochemische Synthese von TCO Fox

الاستخدامات[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ "cis-Cyclooctene". Sigma-Aldrich. 
  2. ^ معرف المكون الفريد: https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/unii/AE340T3540 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : (Z)-cyclooctene
  3. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/638079 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : CYCLOOCTENE — الرخصة: محتوى حر
  4. ^ Louis Frederick Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 1982.(بالألمانية)
  5. ^ Siegfried Hauptmann, Jürgen Graefe, Horst Remane: Organische Chemie, 1. Auflage 1976, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, (2. neu überarbeitete Auflage 1980, 3. Auflage 1991, Wiley-VCH) ISBN 3-527-30925-X.(بالألمانية)
  6. ^ Neuenschwander، Ulrich؛ Hermans، Ive (2011). "The Conformations of Cyclooctene: Consequences for Epoxidation Chemistry". J. Org. Chem. 76 (24): 10236–10240. doi:10.1021/jo202176j. 
  7. ^ Maksim Royzen, Glenn P. A. Yap, and Joseph M. Fox: A Photochemical Synthesis of Functionalized trans-Cyclooctenes Driven by Metal Complexation. In: J. AM. CHEM. SOC. 2008, 130, 3760-3761, doi:10.1021/ja8001919.