5،1-حلقي الأوكتاديين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
5،1-حلقي الأوكتاديين
5،1-حلقي الأوكتاديين

5،1-حلقي الأوكتاديين

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Cycloocta-1,5-diene[1]

المعرفات
رقم CAS 111-78-4
بوب كيم (PubChem) 8135

الخواص
صيغة جزيئية C8H12
الكتلة المولية 108.18 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.88 غ/سم3
نقطة الانصهار −70 °س
نقطة غليان 150 °س
الذوبانية في ماء ضعيفة جداً (480 مغ/ل ماء)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

5،1-حلقي الأوكتاديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة ثمانية حاوية على رابطتين مضاعفتين. يرمز له اختصاراً COD.

للمركب الصيغة الكيميائية C8H12، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

التحضير[عدل]

يحضر المركب من تفاعل ديمرة 3،1-بوتاديين بوجود حفاز من النيكل وهو مضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل Bis(cyclooctadiene)nickel. يبلغ الإنتاج العالمي من هذا المركب حوالي 10 آلاف طن سنوياً.[3]

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط العادية على شكل سائل عديم اللون له رائحة واخزة.[4][5]

يتفاعل 5،1-حلقي الأوكتاديين (COD) مع البوران ليعطي مركب بورا ثنائي حلقي (3،3،1)النونان-9 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane؛[6] والذي يعرف بالاختصار 9-BBN، وهو كاشف مهم في الكيمياء العضوية.

Synthesis of 9-BBN dimer.png

في تفاعل آخر يضيف COD مركب ثنائي كلوريد الكبريت (أو كواشف مشابهة) ليعطي مركب 2,6-dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane:

2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane, synthesis and reactions

حيث يمكن معالجة المركب الأخير ثنائي الكلوريد للحصول على مشتقات أزيدية أو سيانيدية في تفاعل استبدال محب للنواة.

الاستخدامات[عدل]

يستخدم مركب 5،1-حلقي الأوكتاديين بشكل كبير في الكيمياء العضوية الفلزية، حيث يشكّل COD العديد من المعقدات التناسقية مع الفلزات الانتقالية مثل النيكل أو الكوبالت أو الروديوم أو الإريديوم.

المراجع[عدل]

  1. ^ "AC1L1QCE - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 25 فبراير 2012. اطلع عليه بتاريخ 14 أكتوبر 2011. 
  2. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/82916 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : Cycloocta-1,5-diene — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg (2005), "Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2
  4. ^ Buehler، C.؛ Pearson، D. (1970). Survey of Organic Syntheses. New York: Wiley-Interscience. 
  5. ^ Shriver، D.؛ Atkins، P. (1999). Inorganic Chemistry. New York: W. H. Freeman and Co.  قالب:ISBN missing
  6. ^ (1998)"9-Borabicyclo[3.3.1nonane Dimer]". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 95.