انتقل إلى المحتوى

3،1-حلقي الهكساديين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين
الاسم النظامي (IUPAC)

Cyclohexa-1,3-diene

أسماء أخرى

1,3-Cyclohexadiene, 1,2-Dihydrobenzene, 1,3-CHD

المعرفات
رقم CAS 592-57-4
بوب كيم (PubChem) 11605
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1CC=CC=C1[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C6H8
الكتلة المولية 80.13 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.84 غ/سم3
نقطة الانصهار −89 °س
نقطة الغليان 80 °س
الذوبانية في الماء لا يمتزج مع الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

3,1-حلقي الهكساديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو مصاوغ لـ 4،1-حلقي الهكساديين.

التحضير

[عدل]

يحضر مركب 3,1-حلقي الهكساديين من تفاعل حذف بروميد الهيدروجين (نزع هاليد الهيدروجين) من 2,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان، والذي يحصل عليه بدوره من تفاعل حلقي الهكسين مع البروم:[3]

تحضير 3،1-حلقي الهكساديين من حلقي الهكسين.

كما يمكن أن تتم عملية التحضير عن طريق تفاعل حلقي إلكتروني من 5,3,1-هكساتريين إما بتحفيز ضوئي أو عند درجات حرارة تفوق 110 °س.[4]

الخواص

[عدل]

يوجد 3,1-حلقي الهكساديين على شكل سائل عديم اللون له رائحة منفّرة، ولا يمتزج مع الماء. يدخل المركب في تفاعل إضافة حلقية مثل تفاعل ديلز-ألدر.[5]

يعد المركب 3,1-حلقي الهكساديين أكثر ثباتاً من مصاوغه 4،1-حلقي الهكساديين وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.[6]

الاستخدامات

[عدل]

يستخدم 3,1-حلقي الهكساديين في الكيمياء العضوية كمانح للهيدروجين في تفاعلات هدرجة بالانتقال Transfer hydrogenation؛ إذ أن تفاعل تحويله إلى البنزين وإطلاقه لغاز الهيدروجين هو تفاعل ناشر للحرارة تبلغ حرارته 25 كيلوجول/مول في الطور الغازي.[7][8]

المراجع

[عدل]
  1. ^ ا ب ج 1,3-CYCLOHEXADIENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Jeromin، Günter (2006)، Organische Chemie، Harri Deutsch Verlag، ص. 135، ISBN:978381711732-1(بالألمانية)
  4. ^ Roberts، Stanley (1995). Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge, UK: Elsevier Science Ltd. ص. 419. ISBN:0080423221. مؤرشف من الأصل في 2020-01-25.
  5. ^ Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. دُوِي:10.1002/047084289X.rn00921
  6. ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
  7. ^ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
  8. ^ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939 نسخة محفوظة 12 مارس 2012 على موقع واي باك مشين.