3،1-حلقي الهكساديين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين

3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين

الاسم النظامي (IUPAC)

Cyclohexa-1,3-diene

المعرفات
رقم CAS 592-57-4

بوب كيم (PubChem) 11605

الخواص
صيغة جزيئية C6H8
الكتلة المولية 80.13 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.84 غ/سم3
نقطة الانصهار −89 °س
نقطة غليان 80 °س
الذوبانية في ماء لا يمتزج مع الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

3،1-حلقي الهكساديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو مصاوغ لـ 4،1-حلقي الهكساديين.

التحضير[عدل]

يحضر مركب 3،1-حلقي الهكساديين من تفاعل حذف بروميد الهيدروجين (نزع هاليد الهيدروجين) من 2،1-ثنائي برومو حلقي الهكسان، والذي يحصل عليه بدوره من تفاعل حلقي الهكسين مع البروم:[2]

تحضير 3،1-حلقي الهكساديين من حلقي الهكسين.

كما يمكن أن تتم عملية التحضير عن طريق تفاعل حلقي إلكتروني من 5،3،1-هكساتريين إما بتحفيز ضوئي أو عند درجات حرارة تفوق 110 °س.[3]

الخواص[عدل]

يوجد 3،1-حلقي الهكساديين على شكل سائل عديم اللون له رائحة منفّرة، ولا يمتزج مع الماء. يدخل المركب في تفاعل إضافة حلقية مثل تفاعل ديلز-ألدر.[4]

يعد المركب 3،1-حلقي الهكساديين أكثر ثباتاً من مصاوغه 4،1-حلقي الهكساديين وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.[5]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم 3،1-حلقي الهكساديين في الكيمياء العضوية كمانح للهيدروجين في تفاعلات هدرجة بالانتقال Transfer hydrogenation؛ إذ أن تفاعل تحويله إلى البنزين وإطلاقه لغاز الهيدروجين هو تفاعل ناشر للحرارة تبلغ حرارته 25 كيلوجول/مول في الطور الغازي.[6][7]

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11605 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,3-CYCLOHEXADIENE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Jeromin، Günter (2006)، Organische Chemie، Harri Deutsch Verlag، صفحة 135، ISBN 978381711732-1  (بالألمانية)
  3. ^ Roberts، Stanley (1995). Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge, UK: Elsevier Science Ltd. صفحة 419. ISBN 0080423221. 
  4. ^ Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rn00921
  5. ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
  7. ^ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939 نسخة محفوظة 12 مارس 2012 على موقع واي باك مشين.