3،1-حلقي الهكساديين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين

3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين

الاسم النظامي (IUPAC)

Cyclohexa-1,3-diene

أسماء أخرى

1,3-Cyclohexadiene, 1,2-Dihydrobenzene, 1,3-CHD

المعرفات
رقم CAS 592-57-4

بوبكيم (PubChem) 11605
كيم سبايدر 11117  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد JV5W0EG5BP  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 209-764-1[1]  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.008.878  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 493362  تعديل قيمة خاصية رقم قاعدة البيانات الألمانية عن المواد الخطرة (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 37610[2]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
رقم RTECS GU4702350  تعديل قيمة خاصية رقم RTECS (P657) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 506024  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C6H8
الكتلة المولية 80.13 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.84 غ/سم3
نقطة الانصهار −89 °س
نقطة الغليان 80 °س
الذوبانية في الماء لا يمتزج مع الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

3،1-حلقي الهكساديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو مصاوغ لـ 4،1-حلقي الهكساديين.

التحضير[عدل]

يحضر مركب 3،1-حلقي الهكساديين من تفاعل حذف بروميد الهيدروجين (نزع هاليد الهيدروجين) من 2،1-ثنائي برومو حلقي الهكسان، والذي يحصل عليه بدوره من تفاعل حلقي الهكسين مع البروم:[4]

تحضير 3،1-حلقي الهكساديين من حلقي الهكسين.

كما يمكن أن تتم عملية التحضير عن طريق تفاعل حلقي إلكتروني من 5،3،1-هكساتريين إما بتحفيز ضوئي أو عند درجات حرارة تفوق 110 °س.[5]

الخواص[عدل]

يوجد 3،1-حلقي الهكساديين على شكل سائل عديم اللون له رائحة منفّرة، ولا يمتزج مع الماء. يدخل المركب في تفاعل إضافة حلقية مثل تفاعل ديلز-ألدر.[6]

يعد المركب 3،1-حلقي الهكساديين أكثر ثباتاً من مصاوغه 4،1-حلقي الهكساديين وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.[7]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم 3،1-حلقي الهكساديين في الكيمياء العضوية كمانح للهيدروجين في تفاعلات هدرجة بالانتقال Transfer hydrogenation؛ إذ أن تفاعل تحويله إلى البنزين وإطلاقه لغاز الهيدروجين هو تفاعل ناشر للحرارة تبلغ حرارته 25 كيلوجول/مول في الطور الغازي.[8][9]

المراجع[عدل]

  1. ^ معرف المكون الفريد: https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/unii/JV5W0EG5BP — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : 1,3-cyclohexadiene
  2. ^ معرف ChEBI: https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:37610 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : cyclohexa-1,3-diene — الناشر: معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي — الرخصة: CC BY 3.0 Unported
  3. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11605 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,3-CYCLOHEXADIENE — الرخصة: محتوى حر
  4. ^ Jeromin، Günter (2006)، Organische Chemie، Harri Deutsch Verlag، صفحة 135، ISBN 978381711732-1  (بالألمانية)
  5. ^ Roberts، Stanley (1995). Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge, UK: Elsevier Science Ltd. صفحة 419. ISBN 0080423221. 
  6. ^ Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rn00921
  7. ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene
  8. ^ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
  9. ^ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939