حلقي الهبتين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
حلقي الهبتين
حلقي الهبتين

الاسم النظامي (IUPAC)

(Z)-Cycloheptene

أسماء أخرى

cis-Cycloheptene

المعرفات
رقم CAS 628-92-2
بوب كيم (PubChem) 12363

الخواص
الصيغة الجزيئية C7H12
الكتلة المولية 96.17 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون إلى أصفر
الكثافة 0.82 غ/سم3
نقطة الانصهار − 56 °س
نقطة الغليان 114 °س
الذوبانية في الماء 5 مغ/100 مل ماء (عملياً غير منحل)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حلقي الهبتين هو مركب عضوي من مجموعة الألكينات الحلقية، له الصيغة الكيميائية C7H12، ويكون على شكل سائل عديم اللون إلى أصفر.

تتكون بنية المركب من حلقة سباعية حاوية على رابطة مضاعفة واحدة.

التحضير[عدل]

يحضر المركب بواسطة تفاعل إعادة ترتيب دمجانوف Demjanov rearrangement من خلال تفاعل توسيع للحلقة من مركب أمينو ميثيل حلقي الهكسان.[2]

الخواص[عدل]

يوجد متصاوغان هندسيان لمركب حلقي الهبتان، وهما الشكل مقرون cis و مفروق trans؛ إلا أن الشكل المقرون cis هو السائد، إذ ان الشكل المفروق trans غير مستقر، ويتحول إلى الشكل المقرون cis عند درجات حرارة أعلى من − 40 °س. [3] ويعود ذلك إلى الإجهاد الكبير الذي تتعرض له الحلقة في ذلك الشكل.[4]

يعد الشكل المفروق trans لحلقي الهبتين أصغر حلقة معروفة لمركب عضوي حاوي على رابطة مضاعفة بهذا الشكل.[5] يمكن التحويل إلى الشكل المفروق trans من خلال الحساسية الضوئية للشكل المقرون cis بوجود بنزوات الميثيل والأشعة فوق البنفسجية عند الدرجة −35 °س.[3]

Cis-cycloheptene3D.png Trans-cycloheptene3D.png
الشكل المقرون cis الشكل المفروق trans

لا يتبلمر حلقي الهبتين من تلقاء ذاته في بلمرة إطالة السلسلة، ولكنه يدخل في بلمرة مشتركة مع الإيثيلين.[6]

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12363 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : CYCLOHEPTENE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1. (بالألمانية)
  3. أ ب M. E. Squillacote, J. DeFellipis, Q. Shu: How stable is trans-cycloheptene? In: J. Am. Chem. Soc.. 127, 2005, S. 15983–15988, ببمد 16277543.
  4. ^ Cain، D.؛ Pawar، D. M.؛ Noe، E. A. (April 2004). "Conformational studies of trans-cycloheptene, trans-cycloheptene oxide, and trans-bicyclo[5.1.0]octane by ab initio calculations". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 674 (1–3): 251–255. doi:10.1016/S0166-1280(03)00367-1. 
  5. ^ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2012, ISBN 0-19-927029-5, S. 679
  6. ^ JohnJr. Boor: Ziegler-Natta Catalysts Polymerizations. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-14341-5, S. 580
Nuvola apps edu science.svg
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.