تسمية نظامية للمركبات العضوية

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
(بالتحويل من تسمية المركبات العضوية)
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
تصنيف الهيدروكرونات
مركب الهكسان
ملف:مثال لتسمية ألكان متفرع.jpg
مثال لتسمية ألكان متفرع
ملف:مثال لتسمية الألكان الحلقي.jpg
مثال لتسمية ألكان حلقي

الهيدروكربونات هي مركبات تحتوي على ذرات الكربون والهيدروجين فقط. ويمكن تصنيفها على أساس نوع الرابطة التي تربط ذرات الكربون داخل المركب.[1] النظام الرسمي لتسمية المركبات العضوية من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية لم يتطور إلا نهاية القرن التاسع عشر. قبل ذلك كانت أسماء المركبات المكتشفه ترمّز على سبيل المثال إلى المصدر الذي استخلص منه المركب، مثلاً حمض الخليك والذي يستخرج من الخل أخذ التسمية من مصدره وهو الخل. هذه الأسماء القديمة للمركبات أصبح يطلق عليها التسمية الشائعة ولا تزال تستخدم على نطاق واسع من قبل الكيميائيين.

النظام المعتمد لتسمية المركبات العضوية في الوقت الحالي مقترح من قبل الاتحاد الدولي لكيمياء البحتة والتطبيقية (بالإنجليزية:الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية) ويعتمد على مبدأ أن كل مركب عضوي يجب أن يكون له اسم خاص به بالتالي عن طريق النظام الرسمي للتسمية تم إطلاق أسماء لأكثر من ستة عشر مليون مركب عضوي [2].

سلسلة أصلية[عدل]

في الكيمياء العضوية, السلسلة الأصلية هي أطول سلسلة مستمرة متصلة من ذرات الكربون في الهيدروكربون.

تسمية الألكانات (الهيدروكربونات المشبعه)[عدل]

الألكانات عبارة عن سلسله مشبعه من كربون وهيدروجين بمعنى ان الكربون والكربون المجاور له متصلين ببعض بروابط احاديه قد يكون مستقيم وقد يكون متفرع. وتختلف تسمية الألكان المستقيم عن المتفرع كما سنرى.

تسمية الألكان الخطي[عدل]

تسمية الألكان الخطي مشتق من أسماء الاعداد اليونانية واللاتينية مضاف إليه المقطع "ـان" يدل إضافة الألف والنون لنهاية الكلمة أن المركب مشبع مثل مركب الهكسان. يطلق على المركب اسم هكسان وعند تقسيم الاسم ينتج لدي كلمة هكس وتعني سته باليوناني وىان وتعني ان لدي مركب مشبع بالتالي استنتج من الاسم ان مركبي يحتوي على ست كربونات. امثله لبعض الألكانات الخطيه كما هو موضح بالجدول.

تحديد اطول سلسله بالالكينات
ترقيم الالكينات
ترقيم الالكينات الحلقيه


اسم الألكان صيغة الألكان الجذر الألكيلي صيغة الجذر الألكيلي
ميثان CH4 ميثيل CH3
ايثان C2H6 إيثيل C2H5
بروبان C3H8 بروبيل C3H7
بيوتان C4H10 بوتيل C4H9
بنتان C5H12 بنتيل C5H11
هكسان C6H14 هكسيل C6H13
هبتان C7H16 هبتيل C7H15
أوكتان C8H18 أوكتيل C8H17
نونان C9H20 نونيل C9H19
ديكان C10H22 ديسيل C10H21

اول اربع أسماء الميثان, الايثان, البروبان والبيوتان مشتقه من أسماء شائعه لمركبات مستخلصه من قبل وهي الميثانول, الإيثر, حمض البروبانويك وحمض البوتريك على التوالي.

تسمية الألكان الغير خطي (متفرع)[عدل]

ليست جميع الألكانات خطيه بل هناك ألكانات يخرج منها سلاسل جانبيه متفرعه بالتالي هناك قواعد لتسميتها:

  1. تحديد السلسة الأم : وهي اطول سلسه متصله ومنها نحدد الاسم الاساسي للمركب مثال ميثان, ايثان, بروبان,.....الخ ويلاحظ ان الاسم يغلق بالشق (ىان).
  2. تحديد السلسه الفرعيه: وهي المتفرعه من السلسه الام وتكتب بالشكل التالي ميثيل, ايثيل, بروبيل,.....الخ ويلاحظ ان الاسم يغلق بالشق (يل) ويكتب اسم الفرع قبل اسم السلسه الام.
  3. تحديد الموقع: وهو رقم الكاربونه التي حدث عندها التفرع ويكتب قبل اسم الفرع[3].
الترقيم عند تواجد اكثر من رابطه غير مشبعه
ميثيل بنزين مركب اروماتي
تسمية المركبات الاروماتيه
ملف:تسمية الهالوألكان.jpg
تسمية الهالوألكان
تسمية الكحولات
مثال لتسمية مركب يحتوي على اكثر من مجموعه وظيفيه
تسمية الايثرات
تسمية الالدهيدات
تسمية الكيتونات
تسمية الاحماض
تسمية الاسترات

تسمية الحلقات المشبعه[عدل]

المركبات الحلقية عباره عن ألكان على شكل حلقه او اكثر وتكون التسمية عن طريق الحاق كلمة حلقي بعد الألكان مثل بروبان حلقي. عند تواجد حلقات بها سلاسل جانبيه وتسمى بنفس طريقة الألكان الغير خطي :

  1. تحديد اطول سلسه ومنها ياتي الاسم الاساسي للمركب قد تكون الحلقة اطول سلسله وقد تكون الحلقة فرع في سلسه أكبر.
  2. تحديد الفروع وتسميتها وتحديد موقعها.
  3. من شروط الترقيم ان تاخذ السلاسل الجانبيه اقل رقم بالترقيم في المثال بالصوره رقمنا مع عقارب الساعة لان الفرعين سيأخذان ارقام منخفضه 1,3 اما لو بدانا الترقيم عكس عقارب الساعة سيأخذان ارقام عاليه وهيه 1,5 وهذا مخالف للنظام الرسمي لتسمية الحلقات.
  4. يجب مراعاة عند تسمية المركبات الحلقيه الترتيب بالأبجدية المثال يوضح بدانا الترقيم بالاثيل وليس الميثايل وذلك لان اول حرف من الايثايل وهو الالف يسبق اول حرف من الميثايل وهو الميم[4].

تسمية الالكينات والالكايانات (الهيدروكربونات الغير المشبعه)[عدل]

الألكين والألكاين عبارة عن مركبات غير مشبعة بمعنى ان الكاربون والكاربون المجاور له متصلين ببعض بروابط ثنائيه في حالة الالكين او روابط ثلاثيه في حالة الالكاين. تتشابه طريقة التسمية بين الألكان والالكين والالكاين ويظهر الاختلاف في نهاية الاسم

  • الألكان المشبع ينتهي المقطع ب(ىان) مثال ايثان
  • الالكين الغيرمشبع ينتهي المقطع ب(ين) مثال ايثين
  • الالكاين الغير مشبع ينتهي المقطع ب(ىاين) مثال ايثاين

بالتالي عند تسمية الهيدروكربونات الغير مشبعه نطبق القواعد التالية:

  1. تحديد السلسه الام: وهي أكبر سلسه بشرط ان تحتوي على الروابط الغير مشبعه بالتالي يكون الاسم الاساسي للمركب بناء على عددها.
  2. عند ترقيم السلسه الام يجب ان تاخذ الروابط الغير مشبعه اقل رقم بالترقيم ويكتب موقع الرابطة الغير مشبعه في التسمية.
  3. تحديد الفروع ان وجدت وموقعها وتكتب بنفس طريقة الألكان الغير خطي بحيث تسبق الاسم الاساسي ويوضح موقعها بالمركب وتنتهي بالمقطع (يل).
  4. في حالة الحلقات اللتي تحتوي على روابط غير مشبعه يبدأ الترقيم من الرابطة المشبعه.
  5. عند وجود رابطه ثنائيه وثلاثيه ومجموعات اخرى كالهيدروكسيل في مركب واحد فان الاولويه للهيدروكسيل بان ياخذ اقل رقم يليه الرابطة الثنائيه ثم الرابطة الثلاثيه.
  6. عند تكرر الروابط الغير مشبعه بالمركب يجب كتابة عدد تكرارها بكتابة ثنائي ثلاثي..الخ.
  7. عند وجود تماكب فراغي (بالإنجليزية:Stereoisomers) في الالكينات (سيس أو ترانس) يجب كتابته في التسمية بان يوضع قبل التسمية.

تسمية المركبات الأروماتية[عدل]

المركبات الأروماتية عبارة عن هيدروكربونات حلقية، تحتوي على حلقة بنزين في تركيبها الكيميائي. قواعد تسمية المركبات الأروماتية:

  1. يجب أن يحتوي الاسم على الشق (بنزين) والمستبدل على الحلقة ينتهي بالشق (يل).
  2. عند وجود أكثر من مستبدلين على الحلقة، تُكتب مواقعهم بالأرقام فقط.
  3. عند وجود استبدالين على الحلقة فإنه أما تُكتب موقعهم بالتسمية على النحو التالي:
  • اورثو: عندما يكون المستبدلين على الكربونتين رقم واحد واثنين
  • ميتا: عندما يكون المستبدلين على الكروبنتين رقم واحد وثلاثه
  • بارا: عندما يكون المستبدلين على الكروبنتين رقم واحد وأربعة

أو تكتب أرقام موقعهم بالتسمية[1].

تسمية مشتقات الهيدروكربونات[عدل]

المشتقات الهالوجينية للهيدروكربونات[عدل]

الهالوجينات هي عناصر المجموعة السابعةبالجدول الدوري وهي (الفلور، والكلور، والبروم واليود). عند تسمية المركب المحتوي على هالوجين فإنه تضاف الواو للكلمة فتصبح فلورو، كلورو، برومو، باستثناء اليود فإنه يصبح أيودو.

المشتقات الأوكسجينية للهيدروكربونات[عدل]

الكحولات (الأغوال)[عدل]

عندما توجد مجموعة الهيدروكسيل فتحديد أطول سلسه يجب أن تتواجد بها مجموعة الهيدروكسيل (OH) بالمركب وتأخذ أقل ترقيم في السلسلةـ ويكتب موقعها بالسلسلة ويضاف الشق (ول) للاسم. عند وجود اكثر من مجموعة وظيفية بالمركب الواحد فإنه يسبق كل مجموعة موقعها بالمركب.

الإيثرات[عدل]

في الإيثر تتم تسمية جانبي الأكسجين وإضافة الشق (يل) ثم ننهي الاسم بإضافة كلمة إيثر

مجموعات الكاربونيل[عدل]

الألدهيدات والكيتونات[عدل]

في الألدهيدات يبدأ الترقيم من مجموعة الألدهيد وإما أن نضيف في نهاية الاسم الشق (ال) أو نكتب كلمة ألدهيد في نهايد الاسم. أما في حالة الكيتون فعند تحديد أطول سلسلة يجب أن تأخذ المجموعة الوظيفية للكيتون أقل ترقيم وإما أن نضيف الشق (ون) أو كما بالإيثر يسمى جانبا الكربونيل ثم نضيف لها كلمة كيتون.

الأحماض الكربوكسيلية[عدل]

يبدأ الترقيم من مجموعة الكربوكسيل ويضاف الشق (ويك) لنهاية الكلمة وتكتب كلمة حمض قبل التسمية.

مجموعة الاستر[عدل]

عند تسمية الاستر يجب أن نلاحظ أن هناك قسم يتصل بالأكسجين وقسم متصل بالكربونيل بالتالي عند التسمية يكون القسم المتصل بالأوكسجين هو الفرع وينتهي بالشق (يل) والقسم الآخر ينتهي بالشق (وات)[5].

مراجع[عدل]

  1. ^ Sarker, S., & Nahar, L. (2007). Chemistry for pharmacy students: general, organic and natural product chemistry. John Wiley & Sons.‏
  2. ^ Solomons, T.W.G. and Fryhle, C.B., Organic chemistry, 9th ed. 2008: Wiley India Pvt. Limited.
  3. ^ http://www.chymist.com/organic%20nomeclature.pdf
  4. ^ (http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Hydrocarbons/Alkanes/Properties_of_Alkanes/Cycloalkanes/Nomenclature_of_Cycloalkanes)