حلقي البوتاديين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
(بالتحويل من حلقي البوتادين)
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حلقي البوتاديين
حلقي البوتاديين
حلقي البوتاديين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Cyclobuta-1,3-diene

أسماء أخرى

1,3-Cyclobutadiene
Cyclobutadiene
[4]Annulene

المعرفات
رقم CAS 1120-53-2

بوبكيم (PubChem) 136879
كيم سبايدر 120626  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد I5G5583N4F  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 33657[1]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 1846716  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C4H4
الكتلة المولية 52.07 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حلقي البوتاديين هو أصغر ["إن"]-أنولين ([4-]-أنولين), وهو هيدروكربون غير ثابت على الإطلاق وله فترة عمر أقل من 5 ثواني في حالته الحرة. وله الصيغة الكيميائية C4H4 وبناء على شكل مستطيل (أو يمكن أن يكون مربع افتراضيا). وبالرغم من أن له روابط أحادية وروابط ثنائية تساهمية متتالية فإنه لا يتبع قاعدة هوكل.

وتكون طاقة الإلكترونات باي للبيوتادايين الحلقي أعلى من الطاقة الوجودة في شكل السلسلة المفتوحة, 3,1-بيوتادايين, ولذا فإنه يميل أن يكون ضد أروماتي على أن يكون أروماتي. ونتيجة لذلك, فإنه عالى النشاط وله فترة عمر قصيرة للغاية. ولذا فإن البيوتادايين الحلقى يتفاعل جزيئان منه لينتجوا ثنائي الوحدات (dimer) عن طريق تفاعل ديلز ألدر تحت أي ظروف تقريبا, حتى في درجة حرارة -78 C °.

ولقد تم تصنيع البيوتادايين الحلقي في عام 1965 بعد عدة محاولات عن طريق رولاند بيتيت من جامعة تكساس, ولم يستطيع فصله. البيوتادايين الحلقي يمكنم ان ينتج من مركبات البيوتادايين الحلقي الفلزية, فمثلا, C4H4Fe(CO)3 مع نيترات أمونيوم سيريوم(4). وهذا المعقد حديد بيوتادايين تراي كربونيل تم تحضيره من Fe4(CO)9 مع سيس-داي كلورو سيكلو بيوتادايين1.

شاهد أيضا[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ مذكور في : الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية (ChEBI)معرف ChEBI: https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:33657 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : cyclobuta-1,3-diene — الناشر: معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي — الرخصة: CC BY 3.0 Unported
  2. ^ أ ب ت مذكور في : بوب كيمhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/136879 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : Cyclobutadiene — الرخصة: محتوى حر

وصلات خارجية[عدل]