كينوكسالين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كينوكسالين
كينوكسالين

Quinoxaline molecule
Quinoxaline molecule

الاسم النظامي (IUPAC)

Quinoxaline

أسماء أخرى

Benzo[a]pyrazine, Benzopyrazine, Benzoparadiazine, 1,4-Benzodiazine, Phenopiazine, Phenpiazine, Quinazine, Chinoxalin

المعرفات
رقم CAS 91-19-0

بوب كيم (PubChem) 7045

الخواص
صيغة جزيئية C8H6N2
الكتلة المولية 130.15 غ/مول
المظهر بلورات صفراء إلى بنية
نقطة الانصهار 29-32 °س
نقطة غليان 220–223 °س
الذوبانية في ماء ينحل في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كينوكسالين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C8H6N2، ويكون على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون.

يتألف المركب بنيوياً من حلقتين مندمجتين من البنزين والبيرازين؛ وهو ينتمي بذلك إلى مركبات ديازانفثالين (هيكل نفثالين متضمن لذرتي نتروجين في البنية)، بما فيها كينازولين وفثالازين وسينولين.[2]

التحضير[عدل]

تحضر مركبات الكينوكسالين على العموم من تفاعل تكاثف بين مركب أورثو ثنائي أمين مع ثنائي كيتون. ولتحضير مركب الكينوكسالين يستخدم لذلك التفاعل بين الغليوكسال مع أورثو فينيلديامين (2،1-ثنائي أمينو البنزين).[3]

اصطناع الكينوكسالين

كما يمكن استخدام البنزل عوضاً عن الغليوكسال باستخدام حمض 2-يودوكسي البنزويك (IBX) كحفاز للعملية.[4]

أما المشتقات المستبدلة فتحضر عند استخدام أحماض ألفا كيتو أو ألفا كلورو الكيتونات عوضاً عن ثنائيات الكيتون.[2] كما يمكن تحضير المشتقات من اختزال الأحماض الأمينية المفلورة.[5]

الخواص[عدل]

يكون الكينوكسالين في الشروط القياسية على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون، وهي تنحل في الماء وفي المذيبات العضوية مثل الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر والبنزين. يبدي المركب خواصاً قاعدية ضعيفة، حيث تبلغ قيمة pKa=0.60[6]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم الكينوكسالين ومشتقاته كربيطة في تصميم الحفازات.[7] كما تستخدم مشتقات الكينوكسالين في تحضير الأصبغة والمستحضرات الصيدلانية.

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7045 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : QUINOXALINE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ أ ب Public Domain واحدة أو أكثر من الجمل السابقة تتضمن نصاً من منشور أصبح الآن في الملكية العامةWikisource-logo.svg "كينوكسالين". الموسوعة البريطانية (الطبعة الحادية عشر). 1911. 
  3. ^ 2,3-Pyrazinedicarboxylic Acid" Reuben G. Jones and Keith C. McLaughlin Org. Synth. 1950, 30, 86. doi:10.15227/orgsyn.030.0086. This paper describes the preparation of quinoxaline as an intermediate.
  4. ^ Heravi، Majid M. (2006). "Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature". Arkivoc. 2006 (16). doi:10.3998/ark.5550190.0007.g02. 
  5. ^ Xiang-Hong Wu؛ Gang Liu؛ وآخرون. (2004). "Solution-phase reductive cyclization of 2-quinoxalinol analogs: Systematic study of parallel synthesis". Mol. Diver. 8 (2): 165–147. doi:10.1023/B:MODI.0000025639.89179.60. 
  6. ^ Brown, H.C.؛ وآخرون. (1955). المحررون: Baude, E.A.؛ Nachod, F.C. Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York: Academic Press. 
  7. ^ Xianghong Wu؛ Anne E. V. Gorden (2007). "Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands". J. Org. Chem. 72 (23): 8691–8699. PMID 17939720. doi:10.1021/jo701395w.