هيوسيامين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
هيوسيامين
هيوسيامين

هيوسيامين

الاسم النظامي (IUPAC)

(S)-(1R,3r,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate

أسماء أخرى

(S)-(−)-Hyoscyamine

المعرفات
CAS 101-31-5  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 154417  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CN1C2CCC1CC(C2)OC(=O)C(CO)C3=CC=CC=C3  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C17H23NO3
الكتلة المولية 289.37 غ/مول
المظهر صلب
نقطة الانصهار 108 °س
الذوبانية في الماء 0.35 غ/100 مل ماء (ضعيفة)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الهيوسيامين هو مركب كيميائي وناتج طبيعي سام يوجد في بعض أنواع النباتات. يصنَّف هذا المركب ضمن مركبات أشباه القلويات التروبانية.

الوفرة[عدل]

يوجد الهيوسيامين في عدد من نباتات العائلة الباذنجانية مثل البنج الأسود واليبروح الطبي ونبات الكولونيا والداتورا الصفراوية وغيرها.

الاستخدامات[عدل]

يستخدم الهيوسيامين مناهضاً للمسكارين؛ كما يمكن ان يكون مناهضاً للسيروتونين.[3]

الكيمياء[عدل]

يعد الهيوسيامين مصاوغاً مرآتياً يساري التدوير للأتروبين.

يحضر الهيوسيامين وفق نفس المسار الذي يتم فيه اصطناع الهيوسين (السكوبولامين)، حيث يعد سلفاً) له في الاصطناع الحيوي.[4]

Scopolamine biosynthesis.svg

طالع أيضاً[عدل]

مراجع[عدل]

  1. أ ب معرف بنك الدواء: https://www.drugbank.ca/r/DB00424 — العنوان : Hyoscyamine — تاريخ النشر: 17 نوفمبر 2015
  2. ^ مُعرِّف المُكوِّن الفريد (UNII): https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/unii/PX44XO846X — تاريخ الاطلاع: 14 فبراير 2018 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : Unique Ingredient Identifier
  3. ^ Illustrated Medical Pharmacology. JP Medical Ltd. 2013. صفحة 131. ISBN 9789350906552. مؤرشف من الأصل في 21 ديسمبر 2019. اطلع عليه بتاريخ 11 يناير 2014. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. ^ "Alkaloid biosynthesis: metabolism and trafficking". Annual Review of Plant Biology. 59 (1): 735–69. 2008. doi:10.1146/annurev.arplant.59.032607.092730. PMID 18251710. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)