انتقل إلى المحتوى

مستخدم:Marah alnaser 20/ملعب: الفرق بين النسختين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
تصفح التاريخ تفاعلياً
→ التعديل السابقالتعديل اللاحق ←
تم حذف المحتوى تمت إضافة المحتوى
مرئينص الويكي
ZkBot (نقاش | مساهمات)
2٬140٬655 تعديل
ط روبوت: استبدال قوالب: المراجع
لا ملخص تعديل
سطر 1: سطر 1:
{{Drugbox

{{Infobox drug
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 441980057
| verifiedrevid = 462091161
| IUPAC_name = (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[''a'']phenanthren-3-one
| IUPAC_name = (''R'')-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((2''S'',4''S'',8''R'')-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
| image = Quinine.svg
| image = Levonorgestrel.svg
| width = 220px
| image2 = Quinine-3D-balls.png
| image2 = Levonorgestrel3D.png
| width2 = 220px
<!--Clinical data-->
<!--Clinical data-->
| tradename = Plan B, others
| pronounce = {{IPAc-en|US|ˈ|k|w|aɪ|n|aɪ|n}}, {{IPAc-en|k|w|ɪ|ˈ|n|iː|n}} or {{IPAc-en|UK|ˈ|k|w|ɪ|n|iː|n}} {{respell|KWIN|een}}
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|progestins-etonogestrel-levonorgestrel-norethisterone}}
| tradename = Qualaquin, Quinate, Quinbisul
| MedlinePlus = a610021
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|quinine-sulfate}}
| pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->
| licence_US = Quinine
| pregnancy_US = <!-- A / B / C / D / X -->
| MedlinePlus = a682322
| pregnancy_AU = D
| pregnancy_category = X
| legal_AU = <!-- Unscheduled / S2 / S4 / S8 -->
| pregnancy_US = C
| legal_UK = <!-- GSL / P / POM / CD -->
| legal_AU = S4
| legal_CA = Rx-only
| legal_US = <!-- OTC / Rx-only -->
| legal_UK = POM
| legal_status = Rx-OTC
| routes_of_administration = زرع, الافراز الزائد فموي
| legal_US = Rx-only
| legal_status =
| routes_of_administration = [[Oral administration|By mouth]], [[intramuscular]], [[intravenous]], [[rectal administration|rectal]]
<!--Pharmacokinetic data-->
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability =
| bioavailability = ~100%
| protein_bound = 55%
| protein_bound = 70-95%<ref name = MSR>{{cite web|title=Qualaquin (quinine) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more|work=Medscape Reference|publisher=WebMD|accessdate=29 January 2014|url=http://reference.medscape.com/drug/qualaquin-quinine-342696#showall}}</ref>
| metabolism = [[Liver]] (mostly [[CYP3A4]] and [[CYP2C19]]-mediated)
| metabolism = الكبد عن طريق CYP3A4{{Citation needed|date=April 2014}}
| elimination_half-life = 8-14 hours (adults), 6-12 hours (children)<ref name = MSR/>
| elimination_half-life = 36 ± 13 ساعة
| excretion = [[Kidney]] (20%)
| excretion = الكلى: 45٪؛ برازي: 32٪
<!--Identifiers-->
<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 130-95-0
| CAS_number = 797-63-7
| ATC_prefix = M09
| ATC_prefix = G03
| ATC_suffix = AA01
| ATC_suffix = AC03
| ATC_supplemental = {{ATC|P01|BC01}}
| ATC_supplemental = {{ATC|G03|AD01}}
| PubChem = 13109
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 15854
| IUPHAR_ligand = 2881
| PubChem = 8549
| IUPHAR_ligand = 2510
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00468
| DrugBank = DB00367
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 84989
| ChemSpiderID = 12560
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = A7V27PHC7A
| UNII = 5W7SIA7YZW
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D08460
| KEGG = D00950
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 6443
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 170
| ChEMBL = 1389
<!--Chemical data-->
<!--Chemical data-->
| C=20 | H=24 | N=2 | O=2
| C=21 | H=28 | O=2
| molecular_weight = 324.417 [[Gram|g]]/[[Mole (unit)|mol]]
| molecular_weight = 312.446 g/mol
| smiles = O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](/C=C)C3)cc4)C
| smiles = [H][C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@]1([H])[C@]2([H])CC[C@@]2(CC)[C@@]1([H])CC[C@@]2(O)C#C
| InChI = 1/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1
| StdInChI = 1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N
| StdInChIKey = WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N
| melting_point = 177
}}
}}


ليفونورغيستريل
لا يجب الخلط بينه و بين الكينيدين، أوالكينون.
NOGESTAT, after pills–) نوغيستريلD-نورغيستريل أوLليفونورغيستريل (أو
الكينين هو مركب شبه قلوي ( قلويد) أبيض بلوري ذو خصائص عديدة منها: خافض للحرارة، علاج للملاريا، مسكن، [[مضاد للالتهاب]]،و ذو طعم مر. و هو متصاوغ فراغي( متصاوغ من مجموعة متصاوغات لها نفس [[الصيغة الجزيئية]] مع اختلاف الترتيب الفراغي للذرات) للكينيدين الذي يستخدم لعلاج اضطراب دقات القلب، و هي صفة مميزة له غير موجودة في الكينين.الكينين يحتوي على نظام مكون من الحلقات المدمجة: الكينولين الأروماتي، و الكينوكليدين ثنائي الحلقات.
ليفونورغيستريل هو هرمون مصنع يستخدم في عدد من طرق تحديد بالولادة.<ref name=AHFS2015>{{cite web|title=Progestins (Etonogestrel, Levonorgestrel, Norethindrone)
الكينين موجود في الطبيعة في لحاء شجرة الكينا، بالإضافة إلى أنه يتم تصنيعه في [[المختبرات]]. الصفات الطبية لشجرة الكينا اكتشفت من قِبَل قبائل الكيشوا، و هم السكان الأصليون لبيرو و بوليفيا. و لاحقاً كان اليسوعيون هم أول من قام بإدخال الكينا إلى أوروبا.
|url=http://www.drugs.com/monograph/progestins-etonogestrel-levonorgestrel-norethindrone.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|accessdate=Aug 21, 2015}}</ref> ، في شكل [[الحبوب]] يباع تحت المسمى التجاري الخطة ب ،هو مفيد ضمن 120 ساعة ك تحيدي النسل في الحلات الطارئة ،ويصبح اقل فعالية بعد ست ساعات وفقط يعمل قبل حدوث الحمل . <ref name=AHFS2015/>. كما انه يدمج مع [[الاستروجين]] لعمل حبوب تحيد النسل للفم المدمجة <ref>{{cite book|title=Postgraduate Gynecology.|date=2011|publisher=Jaypee Brothers Medical Pub|isbn=9789350250822|page=159|url=https://books.google.ca/books?id=Kd7lNFPipaIC&pg=PT174}}</ref>. ضمن لولب مع بروجيسترون ،يباع ك مايرينا مع الاخرين ،انه فعال لمنع الحمل لفترات طويلة .<ref name=AHFS2015/> . أشكال للزرع من الليفونورغيسريل متوفر ايضا في بعض الدول .<ref>{{cite book|title=Research on reproductive health at WHO : biennial report 2000-2001|date=2002|publisher=World health organization|location=Geneva|isbn=9789241562089|url=https://books.google.ca/books?id=cvKaqyMOGjUC&pg=PT15|chapter=Chapter 1}}</ref> .


الكينين كان أول علاج فعال في الغرب لعلاج مرض الملاريا، و الذي يسببها كائن حي يسمى البلازمود المنجلي (Plasmodium falciparum)، و قد بدأ استعمال الكينين لعلاجه في القرن السابع عشر. بقي الكينين العلاج الأمثل للملاريا حتى 1940، في ذلك الوقت ظهرت أدوية أخرى مثل الكلوروكين، و كان لهذه الأدوية أعراض جانبية أقل و بالتالي استبدلت مادة الكينين.و منذ ذلك الوقت تم اكتشاف العديد من الأدوية الفعالة لعلاج الملاريا، و لكن الكينين ما زال يستعمل حتى اليوم لعلاج [[الملاريا]] في الحالات الحرجة، مثل حالات الملاريا الشديدة أو الحادة، و يستخدم في المناطق الفقيرة بسبب تكلفته القليلة. الكينين يباع بوصفة طبية في الولايات المتحدة، و يباع بدون وصفة طبية (بكميات قليلة) على شكل ماء التونيك ( وهو [[مشروب غازي]] مكربن تذوب فيه مادة الكينين) (مشروب الكينا الفوار). الكينين يستخدم أيضاً لعلاج مرض الذّئبة، و التهاب [[المفاصل]]. و كان يوصف أيضاً في الولايات المتحدة لاستعمالات غير موافق عليه أو ليس مُصرحاً بها من إدراة الغذاء و الدواء و ذلك لعلاج التشنجات العضلية التي تحدث ليلاً، و لكن قل استعماله لهذا الغرض بسبب تحذير إدارة الغذاء و الدواء من هذا الاستعمال الخاطئ.<ref name=AHFS2016>{{cite web|title=Quinine Sulfate|url=http://www.drugs.com/monograph/quinine-sulfate.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|accessdate=Jan 2016}}</ref>


أعراض جانبية شائعة منها ، ال[[غثيان]] ،حنان [[الثدي]] ، الم الرأس ،وزيادة ،نقصان أو عدم انتظام [[نزيف]] [[الحيض]] . لو استخدمت كشكل موانع الحمل الطارئة خلال الحمل ،فلا يوجد اي دليل انه يؤثر على الطفل .استخدامه آمن خلال الرضاعة الطبيعية .ليفونورغيستريل محدد نسل لا يغير مخاطر العدوى المنتقلة جنسيا . انه يعمل عبر تقليل الإباضه واغلاق عنق الرحم لمنع عبور [[الحيوان المنوي]] .<ref name=AHFS2015/> .
الكينين مركب ذو فلورية عالية ( الحاصل الكمي 0.58) عند وضعه في 0.1 مولار (0.1 مول في لتر من المحلول) من محلول حامض [[الكبريت]]، و يستخدم بشكل واسع كمقياس أو مرجع لحساب الحاصل الكمي الفلوري.<ref name=AHFS2016/><ref>{{cite journal|last1=Esu|first1=E|last2=Effa|first2=EE|last3=Opie|first3=ON|last4=Uwaoma|first4=A|last5=Meremikwu|first5=MM|title=Artemether for severe malaria.|journal=The Cochrane database of systematic reviews|date=11 September 2014|volume=9|pages=CD010678|pmid=25209020}}</ref>


و هو موجود على لائحة منظمة الصحة العالمية (WHO)للأدوية الأساسية، و هي عبارة عن لائحة تشمل أهم الأدوية التي يحتاجها النظام الصحي الأساسي (منظومة الصحة)..<ref name=AHFS2016/>


ليفونورغيستريل صنع لأول مرة في ال 1960 ،ولقد استخدم كطريقة لتحديد النسل في ال1980 <ref>{{cite book|title=Science and Political Controversy|date=2014|publisher=ABC-CLIO|location=Santa Barbara|isbn=9781610693202|page=97|url=https://books.google.ca/books?id=0MqUAwAAQBAJ&pg=PA97}}</ref> .انه ضمن قائمة جمعية الصحة العالمية للأدوية الضرورية .،[[الأدوية]] الأكثر حاجة في نظام الصحة الاساسي . <ref>{{cite web|title=WHO Model List of EssentialMedicines|url=http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1|work=World Health Organization|accessdate=22 April 2014|date=October 2013}}</ref> . في الولايات المتحدة انه واحد من الادوية التي لا تحتاج لوصفة طبية للذين فوق ال 16 سنة . <ref name=Ric2014>{{cite book|last1=Hamilton|first1=Richard J.|title=Tarascon pocket pharmacopoeia : 2014 deluxe lab-pocket edition|date=2014|publisher=Jones & Bartlett Learning|location=Sudbury|isbn=9781284053999|pages=310–312|edition=15th|url=https://books.google.ca/books?id=BwqEAgAAQBAJ&pg=PA310}}</ref> .


== الاستعمالات الطبية ==
ابتداءً من عام 2006، الكينين لم يعد موصىً به من منظمة الصحة العالمية(WHO) كالخيار الأول لعلاج الملاريا، و يتم استعماله فقط عندما تكون مركبات الأرتيميسينين(Artemisinins)غير متوافرة.<ref>{{cite web|author=World Health Organization|title=Guidelines for the treatment of malaria|publisher=World Health Organization|url=http://apps.who.int/malaria/docs/TreatmentGuidelines2006.pdf|year=2006|accessdate=10 August 2009}}</ref><ref>{{cite journal |vauthors=Dorndorp A, Nosten F, Stepniewska K, etal |title=Artesunate verus quinine for treatment of severe falciparum malaria: a randomised trial|journal=Lancet|year=2005|volume=366|pages=717–25|doi=10.1016/S0140-6736(05)67176-0|pmid=16125588|issue=9487}}</ref><ref>{{cite journal|title=Oral quinine for the treatment of uncomplicated malaria|journal=Brit J Med|year=2009|volume=339|doi=10.1136/bmj.b2066|pmid=19622550|last1=Reyburn|first1=H|last2=Mtove|first2=G|last3=Hendriksen|first3=I|last4=Von Seidlein|first4=L|issue=|pages=b2066}}</ref><ref>{{cite journal |vauthors=Achan J, Tibenderana JK, Kyabayinze D, etal |title=Effectiveness of quinine versus artemether-lumefantrine for treating uncomplicated falciparum malaria in Ugandan children: randomised trial |journal=[[British Medical Journal|Brit Med J]] |year=2009|volume=338|page=b2763 |doi=10.1136/bmj.b2763}}</ref>


الية العمل الاولية لليفونورغيستريل كبروجيسترون-فقط حبوب منع الحمل للحالات الطارئة ،وفقا للاتحاد الدولي لأمراض النساء والتوليد (فيجو) ،لمنع [[الاخصاب]] عن طريق تثبيط الإباضة <ref name="Trussell 2011">{{cite book|last1=Trussell|first1=James|last2=Schwarz|first2=Eleanor Bimla|year=2011|chapter=Emergency contraception|editor1-last=Hatcher|editor1-first=Robert A.|editor2-last=Trussell|editor2-first=James|editor3-last=Nelson|editor3-first=Anita L.|editor4-last=Cates|editor4-first=Willard Jr.|editor5-last=Kowal|editor5-first=Deborah|editor6-last=Policar|editor6-first=Michael S.|title=Contraceptive technology|edition=20th revised|location=New York|publisher=Ardent Media|isbn=978-1-59708-004-0|issn=0091-9721|oclc=781956734|pages=113–145}} p. 121:<blockquote>Mechanism of action<br/>Copper-releasing IUCs<br/>When used as a regular or emergency method of contraception, copper-releasing IUCs act primarily to prevent fertilization. Emergency insertion of a copper IUC is significantly more effective than the use of ECPs, reducing the risk of pregnancy following unprotected intercourse by more than 99%.<sup>2,3</sup> This very high level of effectiveness implies that emergency insertion of a copper IUC must prevent some pregnancies after fertilization.<br/>Emergency contraceptive pills<br/>To make an informed choice, women must know that ECPs—like the birth control pill, patch, ring, shot, and implant,<sup>76</sup> and even like breastfeeding<sup>77</sup>—prevent pregnancy primarily by delaying or inhibiting ovulation and inhibiting fertilization, but may at times inhibit implantation of a fertilized egg in the endometrium. However, women should also be informed that the best available evidence indicates that ECPs prevent pregnancy by mechanisms that do not involve interference with post-fertilization events.<br/>ECPs do not cause abortion<sup>78</sup> or harm an established pregnancy. Pregnancy begins with implantation according to medical authorities such as the US FDA, the National Institutes of Health<sup>79</sup> and the American College of Obstetricians and Gynecologists (ACOG).<sup>80</sup><br/>''Ulipristal acetate (UPA).'' One study has demonstrated that UP can delay ovulation.<sup>81</sup>... Another study found that UPA altered the endometrium, but whether this change would inhibit implantation is unknown.<sup>82</sup><br/>p. 122:<br/>''Progestin-only emergency contraceptive pills.'' Early treatment with ECPs containing only the progestin levonorgestrel has been show to impair the ovulatory process and luteal function.<sup>83–87</sup><br/>p. 123:<br/>''Combined emergency contraceptive pills.'' Several clinical studies have shown that combined ECPs containing ethinyl estradiol and levonorgestrel can inhibit or delay ovulation.<sup>107–110</sup></blockquote></ref><ref name="FSRH EC 2012">{{cite book|author=RCOG Faculty of Sexual & Reproductive Healthcare, Clinical Effectiveness Unit|date=January 2012|title=Clinical guidance: emergency contraception|location=London|publisher=Royal College of Obstetricians and Gynaecologists|issn=1755-103X|url=http://www.fsrh.org/pdfs/CEUguidanceEmergencyContraception11.pdf|accessdate=2012-04-30}} p.3:<blockquote>How does EC work?<br/>In 2002, a judicial review ruled that pregnancy begins at implantation, not fertilisation.<sup>8</sup> The possible mechanisms of action should be explained to the patient as some methods may not be acceptable, depending on individual beliefs about the onset of pregnancy and abortion.<br/>Copper-bearing intrauterine device (Cu-IUD). Copper is toxic to the ovum and sperm and thus the copper-bearing intrauterine device (Cu-IUD) is effective immediately after insertion and works primarily by inhibiting fertilisation.<sup>9–11</sup> A systematic review on mechanisms of action of IUDs showed that both pre- and postfertilisation effects contribute to efficacy.<sup>11</sup> If fertilisation has already occurred, it is accepted that there is an anti-implantation effect,<sup>12,13</sup><br/>Levonorgestrel (LNG). The precise mode of action of levonorgestrel (LNG) is incompletely understood but it is thought to work primarily by inhibition of ovulation.<sup>16,17</sup><br/>Ulipristal acetate (UPA). UPA’s primary mechanism of action is thought to be inhibition or delay of ovulation.<sup>2</sup></blockquote></ref><ref name="WHO 2010">{{cite web|author=UNDP/UNFPA/WHO/World Bank Special Programme of Research, Development and Research Training in Human Reproduction (HRP)|date=March 25, 2010|title=Fact sheet on the safety of levonorgestrel-alone emergency contraceptive pills (LNG ECPs)|location=Geneva|publisher=World Health Organization|url=http://whqlibdoc.who.int/hq/2010/WHO_RHR_HRP_10.06_eng.pdf}}<blockquote>Can LNG ECPs cause an abortion?<br/>LNG ECPs do not interrupt an established pregnancy or harm a developing embryo.<sup>15</sup> The evidence available to date shows that LNG ECP use does not prevent a fertilized egg from attaching to the uterine lining. The primary mechanism of action is to stop or disrupt ovulation; LNG ECP use may also prevent the sperm and egg from meeting.<sup>16</sup></blockquote></ref><ref name="Speroff 2011">{{cite book|last1=Speroff|first1=Leon|last2=Darney|first2=Philip D.|year=2011|chapter=Special uses of oral contraception: emergency contraception, the progestin-only minipill|title=A clinical guide for contraception|edition=5th|location=Philadelphia|publisher=Lippincott Williams & Wilkins|pages=153–166|isbn=978-1-60831-610-6}} p. 155: <blockquote>Emergency postcoital contraception<br/>Levonorgestrel<br/>Mechanism and efficacy<br/></ref> . ذكرت فيجو أن :" بمراجعة الدليل المقترح أن ليفونورغيستريل ،اللجنة التنفيذية لا يمكن ان تمنع زراعة بيض مخصب . أسلوب الزراعة لا يجب ان يكون متضمن في تسمية المنتجات عند اللجنة التفيذية لليفونورغيستريل ."<ref>{{cite web|title=WHO Model List of EssentialMedicines|url=http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1|work=World Health Organization|accessdate=22 April 2014|date=October 2013}}</ref>.في تشرين Nor Levoالثاني من عام 2013 ،الوكالة الاوروبية للأدوية وافقت على تغيير التسمية لمؤسسة فارما
الكينين هو أمين قاعدي و عادة يكون على شكل ملح. و هناك العديد من التحضيرات التي تحتوي على أملاح مختلفة، مثل الهيدروكلوريد، ثنائي الهيدروكلوريد(dihydrochloride)، السلفات أو الكبريتات (sulfate) ، بيكبريتات (bisulfate) ، و الغلوكونات(gluconate) . و هذا يجعل تحديد جرعة الكينين أمراً صعباً، و ذلك لأن كلاً من هذه [[الأملاح]] له وزن مختلف.
قائلا انه لا يمكن منع الزراعة لبويضة مخصبه . <ref name=Ric2014>{{cite book|last1=Hamilton|first1=Richard J.|title=Tarascon pocket pharmacopoeia : 2014 deluxe lab-pocket edition|date=2014|publisher=Jones & Bartlett Learning|location=Sudbury|isbn=9781284053999|pages=310–312|edition=15th|url=https://books.google.ca/books?id=BwqEAgAAQBAJ&pg=PA310}}</ref>
Nor Levoفي تشرين الثاني عام 2003 الوكالة الاوروبية للأدوية وافقت ايضا على تغيير التسمية لمؤسسة فارما
قائلة ان :"في التجارب السريرة ،فعالية منع الحمل لقد قلت لدى النساء ذوات الوزن 75 كغ [165 باوند] او أكثر ،والليفورغيستريل لم يكن فعال لدى النساء ذوات الوزن اكثر من 80 كغ [175 باوند ] " . <ref>{{cite web|title=Levonorgestrel|url=http://erc.msh.org/dmpguide/resultsdetail.cfm?language=english&code=LEV15T&s_year=2014&year=2014&str=1%2E5%20mg&desc=Levonorgestrel&pack=new&frm=TAB-CAP&rte=PO&class_code2=18%2E3%2E1%2E&supplement=&class_name=%2818%2E3%2E1%2E%29Oral%20hormonal%20contraceptives%3Cbr%3E|website=International Drug Price Indicator Guide|accessdate=21 August 2015}}</ref> . في تسرين الثاني عام 2003 وفي يناير عام 2014،الوكالة الاوروبية للأدوية وإدارة الغذاء والدواء قالوا انهم كانوان يراجعون لو أن زيادة الوزن ومؤشر كتلة الجسم يقلل الفعالية لموانع الحمل الطارئة .<ref>{{cite web|title=FDA approves Plan B One-Step emergency contraceptive for use without a prescription for all women of child-bearing potential|url=http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/ucm358082.htm|accessdate=2 February 2016|date=June 20, 2013}}</ref>.


== الاستعمال ==
كل أملاح الكينين يمكن أن تُعطى عن طريق الفم أو بالحقن الوريدي، و غلوكونات الكينين يمكن أن يُعطى على شكل حقن عضلي أو عن طريق الشرج.<ref name="Barennes1996">{{cite journal |vauthors=Barennes H, etal | title=Efficacy and pharmacokinetics of a new intrarectal quinine formulation in children with Plasmodium falciparum malaria | journal=Brit J Clin Pharmacol | volume=41 | page=389 | year=1996 | doi=10.1046/j.1365-2125.1996.03246.x | issue=5 }}</ref><ref name="Barennes2006">{{cite journal | title=Safety and efficacy of rectal compared with intramuscular quinine for the early treatment of moderately severe malaria in children: randomised clinical trial | journal=Brit Med J | volume=332 | issue=7549 | pages=1055–57 | doi=10.1136/bmj.332.7549.1055 | year=2006 | author=Barennes, H. | pmid=16675812 | last2=Balima-Koussoubé | first2=T | last3=Nagot | first3=N | last4=Charpentier | first4=JC | last5=Pussard | first5=E | pmc=1458599 }}</ref> المشكلة الأساسية بإعطائه عن طريق [[الشرج]] هو أن جزء من الجرعة قد ينسكب خارج الجسم قبل أن يحصل لها امتصاص كلياً. و يتم تصحيح ذلك بإعطاء نصف [[جرعة]] إضافية.
في الولايات المتحدة، كبريتات الكينين يتواجد على شكل حبوب 324 ملليغرام تحت الاسم التجاري كوالاكين (Qualaquin). الجرعة للبالغين هي حبتان كل 8 ساعات. لا يوجد في الولايات المتحدة مستحضر مرخص للكينين على شكل حقن، و يتم استعمال الكينيدين بدلاً منه.<ref>{{cite journal | author=Center for Disease Control | title=Treatment with Quinidine Gluconate of Persons with Severe ''Plasmodium falciparum'' Infection: Discontinuation of Parenteral Quinine | journal=Morb Mort Weekly Rep | year=1991 | volume=40 | issue=RR–4 | pages=21–23 | url=http://www.cdc.gov/mmwr/preview/mmwrhtml/00043932.htm | accessdate=2006-05-06 }}</ref><ref>{{cite journal | journal=[[New England Journal of Medicine|New Engl J Med]] | volume=353 | pages=335–337 | year=2005 | issue=4 | title=Making Antimalarial Agents Available in the United States | doi = 10.1056/NEJMp058167 | pmid=16000347 | last1=Magill | first1=A | last2=Panosian | first2=C}}</ref>


=== وسائل منع الحمل عن طريق الفم ===


في الجرعات المنخفضة، ويستخدم الليفونورغيستريل في تركيبات أحادي الطور وثلاثي الأطوار من حبوب منع الحمل عن طريق الفم المدمجة ، مع جرعات الطور المتاحة تتراوح 100-250 ميكروغرام، وجرعات ثلاثي الأطوار من 50 ميكروغرام / 75 ميكروغرام / 125 ميكروغرام.
الأملاح التالية بكمياتها (أوزانها) المختلفة تحتوي على نفس الكمية من الكينين:


في جرعة يومية منخفضة جدا من 30 ميكروغرام، يتم استخدام الليفونورغيستريل في بعض تركيبات حبوب منع الحمل البروجستيرون فقط.
{| class="wikitable"
الية العمل الاولية لليفونورغيستريل كبروجيسترون-فقط حبوب منع الحمل للحالات الطارئة ،وفقا للاتحاد الدولي لأمراض النساء والتوليد (فيجو) ،لمنع الاخصاب عن طريق تثبيط الإباضة <ref name="Trussell 2011">{{cite book|last1=Trussell|first1=James|last2=Schwarz|first2=Eleanor Bimla|year=2011|chapter=Emergency contraception|editor1-last=Hatcher|editor1-first=Robert A.|editor2-last=Trussell|editor2-first=James|editor3-last=Nelson|editor3-first=Anita L.|editor4-last=Cates|editor4-first=Willard Jr.|editor5-last=Kowal|editor5-first=Deborah|editor6-last=Policar|editor6-first=Michael S.|title=Contraceptive technology|edition=20th revised|location=New York|publisher=Ardent Media|isbn=978-1-59708-004-0|issn=0091-9721|oclc=781956734|pages=113–145}} p. 121:<blockquote>Mechanism of action<br/>Copper-releasing IUCs<br/>When used as a regular or emergency method of contraception, copper-releasing IUCs act primarily to prevent fertilization. Emergency insertion of a copper IUC is significantly more effective than the use of ECPs, reducing the risk of pregnancy following unprotected intercourse by more than 99%.<sup>2,3</sup> This very high level of effectiveness implies that emergency insertion of a copper IUC must prevent some pregnancies after fertilization.<br/>Emergency contraceptive pills<br/>To make an informed choice, women must know that ECPs—like the birth control pill, patch, ring, shot, and implant,<sup>76</sup> and even like breastfeeding<sup>77</sup>—prevent pregnancy primarily by delaying or inhibiting ovulation and inhibiting fertilization, but may at times inhibit implantation of a fertilized egg in the endometrium. However, women should also be informed that the best available evidence indicates that ECPs prevent pregnancy by mechanisms that do not involve interference with post-fertilization events.<br/>ECPs do not cause abortion<sup>78</sup> or harm an established pregnancy. Pregnancy begins with implantation according to medical authorities such as the US FDA, the National Institutes of Health<sup>79</sup> and the American College of Obstetricians and Gynecologists (ACOG).<sup>80</sup><br/>''Ulipristal acetate (UPA).'' One study has demonstrated that UP can delay ovulation.<sup>81</sup>... Another study found that UPA altered the endometrium, but whether this change would inhibit implantation is unknown.<sup>82</sup><br/>p. 122:<br/>''Progestin-only emergency contraceptive pills.'' Early treatment with ECPs containing only the progestin levonorgestrel has been show to impair the ovulatory process and luteal function.<sup>83–87</sup><br/>p. 123:<br/>''Combined emergency contraceptive pills.'' Several clinical studies have shown that combined ECPs containing ethinyl estradiol and levonorgestrel can inhibit or delay ovulation.<sup>107–110</sup></blockquote></ref><ref name="FSRH EC 2012">{{cite book|author=RCOG Faculty of Sexual & Reproductive Healthcare, Clinical Effectiveness Unit|date=January 2012|title=Clinical guidance: emergency contraception|location=London|publisher=Royal College of Obstetricians and Gynaecologists|issn=1755-103X|url=http://www.fsrh.org/pdfs/CEUguidanceEmergencyContraception11.pdf|accessdate=2012-04-30}} p.3:<blockquote>How does EC work?<br/>In 2002, a judicial review ruled that pregnancy begins at implantation, not fertilisation.<sup>8</sup> The possible mechanisms of action should be explained to the patient as some methods may not be acceptable, depending on individual beliefs about the onset of pregnancy and abortion.<br/>Copper-bearing intrauterine device (Cu-IUD). Copper is toxic to the ovum and sperm and thus the copper-bearing intrauterine device (Cu-IUD) is effective immediately after insertion and works primarily by inhibiting fertilisation.<sup>9–11</sup> A systematic review on mechanisms of action of IUDs showed that both pre- and postfertilisation effects contribute to efficacy.<sup>11</sup> If fertilisation has already occurred, it is accepted that there is an anti-implantation effect,<sup>12,13</sup><br/>Levonorgestrel (LNG). The precise mode of action of levonorgestrel (LNG) is incompletely understood but it is thought to work primarily by inhibition of ovulation.<sup>16,17</sup><br/>Ulipristal acetate (UPA). UPA’s primary mechanism of action is thought to be inhibition or delay of ovulation.<sup>2</sup></blockquote></ref><ref name="WHO 2010">{{cite web|author=UNDP/UNFPA/WHO/World Bank Special Programme of Research, Development and Research Training in Human Reproduction (HRP)|date=March 25, 2010|title=Fact sheet on the safety of levonorgestrel-alone emergency contraceptive pills (LNG ECPs)|location=Geneva|publisher=World Health Organization|url=http://whqlibdoc.who.int/hq/2010/WHO_RHR_HRP_10.06_eng.pdf}}<blockquote>Can LNG ECPs cause an abortion?<br/>LNG ECPs do not interrupt an established pregnancy or harm a developing embryo.<sup>15</sup> The evidence available to date shows that LNG ECP use does not prevent a fertilized egg from attaching to the uterine lining. The primary mechanism of action is to stop or disrupt ovulation; LNG ECP use may also prevent the sperm and egg from meeting.<sup>16</sup></blockquote></ref><ref name="Speroff 2011">{{cite book|last1=Speroff|first1=Leon|last2=Darney|first2=Philip D.|year=2011|chapter=Special uses of oral contraception: emergency contraception, the progestin-only minipill|title=A clinical guide for contraception|edition=5th|location=Philadelphia|publisher=Lippincott Williams & Wilkins|pages=153–166|isbn=978-1-60831-610-6}} p. 155: <blockquote>Emergency postcoital contraception<br/>Levonorgestrel<br/>Mechanism and efficacy<br/></ref> . ذكرت فيجو أن :" بمراجعة الدليل المقترح أن ليفونورغيستريل ،اللجنة التنفيذية لا يمكن ان تمنع زراعة بيض مخصب . أسلوب الزراعة لا يجب ان يكون متضمن في تسمية المنتجات عند اللجنة التفيذية لليفونورغيستريل ."<ref name="Belluck 2012b">{{cite news|last1=Belluck|first1=Pam|date=June 6, 2012|title=No abortion role seen for morning-after pill|newspaper=The New York Times|page=A1|url=http://www.nytimes.com/2012/06/06/health/research/morning-after-pills-dont-block-implantation-science-suggests.html?pagewanted=all}}<br/>{{cite news|last=Belluck|first=Pam|date=June 6, 2012|title=Drug's nickname may have aided politicization|newspaper=The New York Times|page=A14|url=http://www.nytimes.com/2012/06/06/health/research/medications-nickname-may-have-helped-in-its-politcization.html}}</ref><ref name="FIGO 2011">{{cite web|author=[[International Federation of Gynecology and Obstetrics]] (FIGO) and International Consortium for Emergency Contraception (ICEC)|date=April 4, 2011|title=Mechanism of action: How do levonorgestrel-only emergency contraceptive pills (LNG ECPs) prevent pregnancy?|location=London|publisher=International Federation of Gynecology and Obstetrics|url=http://www.figo.org/sites/default/files/uploads/MOA_FINAL_2011_ENG.pdf}}<blockquote>Levonorgestrel-only emergency contraceptive pills:<br/>• Interfere with the process of ovulation;<br/>• May possibly prevent the sperm and the egg from meeting.<br/>Implications of the research:<br/>• Inhibition or delay of ovulation is LNG ECPs principal and possibly only mechanism of action.<br/>• Review of the evidence suggests that LNG-ECs cannot prevent implantation of a fertilized egg. Language on implantation should not be included in LNG ECP product labeling.<br/>• The fact that LNG-ECs have no demonstrated effect on implantation explains why they are not 100% effective in preventing pregnancy, and are less effective the later they are taken. Women should be given a clear message that LNG-ECs are more effective the sooner they are taken.<br/>• LNG ECPs do not interrupt a pregnancy (by any definition of the beginning of pregnancy). However, LNG ECPs can prevent abortions by reducing unwanted pregnancies.</blockquote></ref> .في تشرين Nor Levoالثاني من عام 2013 ،الوكالة الاوروبية للأدوية وافقت على تغيير التسمية لمؤسسة فارما
!الاسم
قائلا انه لا يمكن منع الزراعة لبويضة مخصبه . <ref name="Belluck 2013">{{cite news|last=Belluck|first=Pam|date=November 26, 2013|title=New birth control label counters lawsuit claim; European authorities found that a drug like Plan B One-Step cannot prevent fertilized eggs from implanting in the womb|newspaper=The New York Times|url=http://www.nytimes.com/2013/11/27/us/shift-on-birth-control-pill-may-affect-court-cases.html|accessdate=March 5, 2014}}<br/>{{cite web|author=HRA Pharma|date=November 2013|title=NorLevo 1.5 mg tablet Patient Information Leaflet (PIL)|location=Dublin|publisher=Irish Medicines Board|url=http://www.imb.ie/images/uploaded/swedocuments/2126041.PA1166_002_001.a60606c0-00f0-4866-bc34-91bdfd679b1e.000001PACKAGE%20LEAFLET%201.5.131128.pdf|accessdate=March 5, 2014|quote=NorLevo works by stopping your ovaries from releasing an egg. It cannot stop a fertilized egg from attaching to the womb.}}<br/>{{cite web|author=HRA Pharma|date=November 2013|chapter=5.1 Pharmacodynamic properties|title=NorLevo 1.5 mg tablet Summary of Product Characteristics (SPC)|location=Dublin|publisher=Irish Pharmaceutical Healthcare Association|chapterurl=http://www.medicines.ie/medicine/11933/SPC/Norlevo+1.5mg+tablet/#PHARMACODYNAMIC_PROPS|accessdate=March 5, 2014}}<br/>{{cite news|author=European Medicines Agency|date=January 24, 2014|title=Review of emergency contraceptives started|location=London|publisher=European Medicines Agency|url=http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/news_and_events/news/2014/01/news_detail_002010.jsp&mid=WC0b01ac058004d5c1|accessdate=March 5, 2014}}</ref>.
!كميتها واوزانها
|-
|الكينين القاعدي
|100 ملليغرام
|-
|بيكبريتات الكينين
|169 ملليغرام
|-
|ثنائي هيدروكلوريد الكينين
|122 ملليغرام
|-
|غلوكونات الكينين
|160 ملليغرام
|-
|هيدروكلوريد الكينين
|111 ملليغرام
|-
|كبريتات الكينين[(quinine)<sub>2</sub>H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>∙2H<sub>2</sub>O]
|121 ملليغرام
|}


Nor Levoفي تشرين الثاني عام 2003 الوكالة الاوروبية للأدوية وافقت ايضا على تغيير التسمية لمؤسسة فارما
قائلة ان :"في التجارب السريرة ،فعالية منع الحمل لقد قلت لدى النساء ذوات الوزن 75 كغ [165 باوند] او أكثر ،والليفورغيستريل لم يكن فعال لدى النساء ذوات الوزن اكثر من 80 كغ [175 باوند ] " . <ref name="Belluck 2013"/><ref name="Glasier 2011">{{cite journal|last1=Glasier|first1=Anna|last2=Cameron|first2=Sharon T.|last3=Blithe|first3=Diana|last4=Scherrer|first4=Bruno|last5=Mathe|first5=Henri|last6=Levy|first6=Delphine|last7=Gainer|first7=Erin|last8=Ulmann|first8=Andre|date=October 2011|title=Can we identify women at risk of pregnancy despite using emergency contraception? Data from randomized trials of ulipristal acetate and levonorgestrel|journal=Contraception|volume=84|issue=4|pages=363–367|doi=10.1016/j.contraception.2011.02.009|pmid=21920190}}</ref><ref name="Trussell 2014">{{cite web|last1=Trussell|first1=James|last2=Raymond|first2=Elizabeth G.|last3=Cleland|first3=Kelly|date=February 2014|title=Emergency contraception: a last chance to prevent unintended pregnancy|location=Princeton|publisher=Office of Population Research at Princeton University, Association of Reproductive Health Professionals|url=http://ec.princeton.edu/questions/ec-review.pdf|accessdate=April 9, 2014}}</ref> . في تسرين الثاني عام 2003 وفي يناير عام 2014،الوكالة الاوروبية للأدوية وإدارة الغذاء والدواء قالوا انهم كانوان يراجعون لو أن زيادة الوزن ومؤشر كتلة الجسم يقلل الفعالية لموانع الحمل الطارئة .<ref name="Belluck 2013"/> .


=== وسائل منع الحمل في حالات الطوارئ ===
== الآثار الجانبية ==
يستخدم الليفونورغيستريل في حبوب منع الحمل في حالات الطوارئ (اللجنة التنفيذية)، وكلاهما في نظام(يوزب) موحدة تتضمن هرمون الاستروجين، لطريقة الليفونورغيستريل الوحيد. يستخدم أسلوب الليفونورغيستريل الوحيد الليفونورغيستريل 1.5 ملغم (على شكل جرعة واحدة أو اثنين 0.75 ملغ جرعة 12 ساعة على حدة) التي اتخذت خلال 3 أيام من ممارسة الجنس غير الآمن، مع دراسة واحدة تشير إلى أن تبدأ في وقت متأخر من 120 ساعة (5 أيام) بعد الجماع يمكن تكون فعالة.
الكينين يمكن أن يسبب ما يسمى ب[[التسمم]] بالكينا (cinchonism) عند استخدامه بالجرعات العلاجية المسموحة، و في حالات نادرة يمكن أن يسبب الموت (عادة بسبب استسقاء أو وَذَمَة [[الرئة]]). عند إصابة المريض الذي يستخدم الكينين بحالات طفيفة من التسمم بالكينا فإن ذلك لا يعني ضرورة وقف العلاج كلياً أو جزئياً ، و يجب طمأنة المريض و التأكيد على ذلك.


=== النظام داخل الرحم ===
عند إعطاء الكينين على شكل حقن يجب مراقبة مستوى سكر الدم (الغلوكوز) و تركيز الشوارد الكهربائية (الإلكتروليت).
الليفونورغيستريل هو العنصر النشط في النظام داخل ال[[رحم]]. Mirena & Skyla (Jaydess)
و يجب أن يكون قلب المريض تحت المراقبة و المتابعة عندإعطائه أول حقنة من الكينين (هذه الاحتياطات تكون غالباً غير متوافرة في الدول النامية التي يعد فيها الملاريا مرضاً متوطناً (مرض منتشر على مستوى الوطن)).


=== غرسات منع الحمل ===
احتمال حدوث التسمم بالكينا يكون أقل بكثير عند إعطاء الكينين عن طريق الفم، و لكن المشكلة أنه لا يلاقي قبولاً من المرضى ( الكينين طعمه مرّ جداً و في حالات كثيرة يتقيأالمريض بعد أن يتناول حبة الدواء عن طريق الفم). [[الأدوية]] الأخرى مثل فانسيدار(Fansidar) (يحتوي على سَلفادوكسين و بَيرِيميثامين) أو مالارون (Malarone)(يحتوي على بروغوانيل مع أتوفاكون) تستعمل عادةً عند الحاجة لتقديم العلاج عن طريق الفم.
الليفونورغيستريل هو المكون الفعال Norplant and Jadelle.


=== العلاج بالهرمونات البديلة ===
المركب المكون من كربونات الإيثيل للكينين ليس له طعم و لا رائحة، و لكنه متوافر فقط في اليابان. مراقبة مستوى سكر الدم و الشوارد الكهربائية و مراقبة قلب المريض لا تعتبر ضرورية عند إعطاء الكينين عن طريق الفم.
يتم الجمع بين الليفونورغيستريل مع استراديول 17 بيتا في كليمارا برو التصحيح الهرموني.
الكينين قد يسبب الشلل إذا تم حقنه بشكل خاطئ في عصب معين. و هو سام جداً إذا تم تناوله بجرعات زائدة، و يجب استشارة اختصاصي السموم على الفور في حالة حدوث مثل هذه الحالة.


== الآثار الجانبية ==
الكينين قد يؤدي في بعض الحالات إلى [[الإمساك]]، أو [[الضعف الجنسي]] عند الرجل، أو الإسهال.
بعد تناول الليفونورغيستريل، شملت 1.5 ملغ في التجارب السريرية آثار شائعة جدا (ذكرت من قبل 10٪ أو أكثر): [[دوخة]]، [[صداع]]، [[غثيان]]، آلام في البطن، وآلام الرحم، تأخير [[الحيض]]، الحيض الثقيل، ونزيف الرحم، أو التعب. الآثار المشتركة (التي أبلغ عنها 1٪ إلى 10٪) وشملت الإسهال والقيء، أو الحيض المؤلم. اختفت هذه الآثار عادة في غضون 48 ساعة. <ref>{{cite web|author=HRA Pharma|date=November 2013|chapter=4.8 Undesireable effects|title=NorLevo 1.5 mg tablet Summary of Product Characteristics (SPC)|location=Dublin|publisher=Irish Pharmaceutical Healthcare Association|chapterurl=http://www.medicines.ie/medicine/11933/SPC/Norlevo+1.5mg+tablet/#UNDESIRABLE_EFFECTS|accessdate=April 9, 2014}}</ref>
مجلة نيويورك تايمز (The New York Times Magazine) وصفت إحدى الحالاتالتيتمثلت فيها أعراض مثل الحُمّى، انخفاض ضغط الدم، و اضطرابات في الدم، و التي تشابه أعراض الصدمة الإنتانية (septic shock)، و بالتالي تم اعتبار الصدمة الإنتانية كأحد الآثار الجانبية للكينين.<ref>{{cite web | url = http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm218202.htm | title = FDA Drug Safety Communication: New risk management plan and patient Medication Guide for Qualaquin (quinine sulfate) | accessdate = 2011-02-21 | date = 2010-08-07 | publisher = [[Food and Drug Administration]] }}</ref>

=== لا يسبب الإجهاض ===
على عكس المعتقدات السائدة، الكينين لا يسبب الإجهاض ( في الولايات المتحدة الكينين مصنف ضمن الفئة D في فئة السلامة أثناء الحمل<ref>[http://www.freepatentsonline.com/6844355.html Optically active isomers of quinine and quinidine and their respective biological action] Accessed 26/1/2009</ref>). النساء الحوامل اللواتي يتناولن جرعات سامة من الكينين سيعانون من الفشل الكلوي قبل أن يعانوا أي نوع من الإجهاض بسبب الكينين.<ref>Sanders, L. [http://www.nytimes.com/2008/04/13/magazine/13wwln-diagnosis-t.html "Poison Pill"], ''[[The New York Times Magazine]]'', 4/13/2008.</ref> الجدير بالذكر أن الكينين هو الدواء الوحيد الموصى به من منظمة الصحة العالمية (WHO) كالخيار الأول لحالات الملاريا البسيطة أثناء الحمل.<ref>"NPS warns on quinine". ''Auspharm e News'', 6 January 2010.</ref>
=== التداخلات الدّائية (المَرَضيّة) ===
الكينين يمكن أن يسبب تكسر كريات الدم الحمراء (hemolysis) في مرضى الفوال ( فقر الدم الناجم عن عوز سداسي فوسفات الجلوكوز النازع للهيدروجين) و هو مرض وراثي، و لكن هو لا يشكل خطراً كبيراً وبالتالي لا يجب أن يتردد الطبيب في إعطاء الكينين لهؤلاء المرضى عندما لا يكون هناك أي بديل. الكينين يمكن أن يؤدي أيضاً إلىفُرْفُرِيَّةٌ قليلة الصُّفَيحات الدمويةالناتجة عن تناول الدواء. الأعراض قد تكون شديدة و تتطلب العلاج بالمستشفى و نقل صفائح دموية للمريض، و في بعض الحالات كانت النتيجة فيها الموت.<ref>{{cite journal |vauthors=Jamaludin A, Mohamad M, Navaratnam V, etal |title=Relative bioavailability of the hydrochloride, sulphate and ethyl carbonate salts of quinine |journal=Br J Clin Pharmacol |year=1988 |volume=25 |issue=2 |pages=261–3 |pmid=3358888 |pmc=1386482 |doi=10.1111/j.1365-2125.1988.tb03299.x}}</ref>

الكينين قد يسبب عدم انتظام في دقات القلب، و يجب تجنبه، إذا أمكن، في المرض الذين يعانون من الرجفان الأذيني، عيوب في التوصيل الكهربائي في [[القلب]]، أو الإحصار القلبي.

=== ضعف (اختلال) في السمع ===
بعض الدراسات ربطت بين استعمال الكينين و حدوث ضعف في السمع، و خاصة في نطاق السمع ذي التردد العالي.<ref>{{cite web |url=http://www.olympusmicro.com/primer/techniques/fluorescence/fluorescenceintro.html |title=Basic Concepts in Fluorescence }}PSybuLNxcAC&printsec=frontcover&source=gbs_ge_summary_r&cad=0#v=onepage&q&f=false Principles of Fluorescence Spectroscopy] 3rd edition. [[Springer Science+Business Media|Springer]] (2006). ISBN 978-0387-31278-1. Chapter 2. page 54.</ref><ref>[http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/081.html Quinine sulfate] ''ogi.edu''. Retrieved 16 August 2013</ref>بعض الدراسات تقترح أن هذا النوع من الضعف في السمع هو مرحلي (غير دائم و يمكن أن يعود إلى طبيعته)، إلا أنه لم يتم التثبت بشكل مؤكدإذا كان هذا الضعف هو دائم أو مؤقت.

== آلية التأثير ==
آلية تأثير الكينين ليست مفهومة كلياً، كما هو الحال مع مركبات الكينولين الأخرى التي تستخدم لعلاج الملاريا. من أهم الفرضيات المقبولة عن طريقة عمله تستند إلى دواء الكلوروكين و هو مركب كينولين أجريت عليه عدة دراسات و يشبه الكينين إلى حد كبير. و تتمثل طريق عمله في تثبيط بَلْوَرة الهيموزوين(hemozoinbiocrystallization) في مسار نزع السميّة للهيم، و هذا يؤدي إلى تجمع (تكتل) الهيم السام لخلايا [[الملاريا]]. الهيم الحر السام يتراكم في الطفيليات المسببة للملاريا، و هذا يؤدي إلى موتها.

== التنظيمات (رقابة الجهات التظيمية) ==
=== الولايات المتحدة ===
منذ عام 1969 و حتى 1992، تلقت إدارة الغذاء و الدواء FDA)) 157 تقريراً متعلقاً بالمشاكل الصحية المرتبطة باستعمال الكينين، من بينها 23 كان نتيجتها الموت.<ref>{{cite web|url=http://www.fda.gov/fdac/departs/695_updates.html |title=FDA Orders Stop to Marketing Of Quinine for Night Leg Cramps |accessdate=2009-07-31 |date=July–August 1995 |work=FDA Consumer Magazine |publisher=[[Food and Drug Administration (United States)|Food and Drug Administration]] |archiveurl=http://web.archive.org/web/20080115020839/http://www.fda.gov/fdac/departs/695_updates.html |archivedate=2008-01-15 }}</ref> في عام 1994، منعت إدارة الغذاء و الدواء تسويق الكينين بدون وصفة طبية كعلاج لتشنجات الساق التي تحدث ليلاً. قبل ذلك كانت شركة فايزر (Pfizer) الصيدلانية تبيع المنتج التجاري ليغاترين (Legatrin) لهذا الغرض. و كان أيضاً يباع كحبوب جيلاتينية تحت الاسم التجاري كيو-فيل (Q-vel by (SmithKline Beecham.و ما زال الأطباء يقومون بوصف الكينين، و لكن إدارة الغذاء و الدواء قامت بإصدار أمر للشركات لتوقف تسويق الأدوية غير المصرح بها التي تحتوي على الكينين. و تقوم إدارة الغذاء و الدواء أيضاً بتحذير المستهلكين من الاستعمال غير المصرح به للكينين لعلاج تشنجات الساق. الكينين مصرح به لعلاج الملاريا، و لكنه أيضاً يوصف لعلاج تشنجات الساق و حالات أخرى مماثلة. لأن الملاريا هو مرض خطير و مهدد لحياة الإنسان، فإن مخاطر استعمال الكينين تعتبر مقبولة عندما يستعمل لعلاج هذا المرض.<ref>{{cite web | publisher=United States Food and Drug Administration |date=2006-12-11| title=FDA Orders Unapproved Quinine Drugs from the Market and Cautions Consumers About Off-Label Use of Quinine to Treat Leg Cramps | url=http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/2006/ucm108799.htm | accessdate=2009-07-31}}</ref>


مع أن دواء ليغاترين (Legatrin) كان قد مُنع من قِبل إدارة الغذاء و الدواء لعلاج تشنجات الساق، إلا أن الشركة المصنعة للدواء URL Mutual قامت بلإطلاق دواء يحتوي على الكينين و يسمى كوالاكين (Qualaquin). هذا الدواء تم تسويقه كعلاج للملاريا و يباع في الولايات المتحدة بوصفة طبية فقط. في عام 2004، قامت مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها (CDC)بالتبليغ فقط عن 1347 حالة مؤكدةللإصابة بالملاريا في الولايات المتحدة.<ref>{{cite web | publisher=Center for Disease Control |date=2006-11-22| title=Malaria Surveillance - United States, 2004 | url=http://www.cdc.gov/mmwr/preview/mmwrhtml/ss5504a2.htm | accessdate=2009-11-22}}</ref>

== الاستعمالات غير الطبية ==
في بعض المناطق، الاستعمالات غير الطبية للكينين خاضعة لرقابة الجهات التظيمية. فمثلاً في الولايات المتحدة و ألمانيا، يسمح باستعمال الكينين بتركيز 83 و 85 جزء في المليون.<ref>[http://www.justice.gov/dea/pr/micrograms/2009/mg1009.pdf Microgram Bulletin, Volume 42, Number 10, October 2009], Page 79. Retrieved 22 September 2012.</ref>
=== المشروبات ===
الكينين هو أحد المنكهات في ماء التونيك (مشروب الكينا الفوار) و الليمون المر( مشروب غازي مُكَربن يحتوي على الكينا و الليمون). على بندقية الصودا في العديد من الحانات، يرمز لماء التونيك بحرف “Q” و الذي يشير إلى الكينين (quinine).<ref>Porritt, M., [http://www.reefculturemagazine.com.au/cryptocaryon.html Cryptocaryon irritans], Reef Culture Magazine, 1. Retrieved 9th Jul 2009</ref>و فقاً للتقاليد، الطعم المر للكينين الذي يستخدم لعلاج الملاريا جعلت المستعمرين البريطانيين في الهند يخلطونه مع الجنّ، و بالتالي ظهر كوكتيل الجن مع التونيك ، و الذي ما زال مشهوراً في هذه الأيام في عدة مناطق من العالم،و خاصة في بريطانيا، الولايات المتحدة، كندا، أستراليا، و نيوزلندا. أما في فرنسا،فإن الكينين هو أحد المكونات في مشروب فاتح للشهية يُعرف بالكينا (quinaquina) أو "كاب كورس" (Cap Corse). و في إسبانيا، الكينين (لحاء البيرو) يخلط أحياناً لعمل نبيذ مالقة الحلو (sweet Malaga wine)، و الذي يسمى "كينا مالقة" (Malaga Quina).

في إيطاليا، مشروب بارولو كيناتو (Barolo Chinato) التقليدي المنكّه، يتم دمجه مع الكينين و أعشاب محلية و يتم استعماله للمساعدة في الهضم. في كندا و إيطاليا، الكينين هو مكون في المشروب الغازي المكربن كينوتو(chinotto) ، مثل بريو (Briochinotto) و سان بيليغرينو (San Pellegrinochinotto). في اسكوتلندا، شركةآي جي بار A.G.Barr)) تستعمل الكينين كمُكوّن في المشروب المكربن الذي يحتوي على الكافيين و المسمىبارز آيرون برو (Barr’s Irn-Bru). في المملكة المتحدة، أستراليا، نيوزلندا، جنوب إفريقيا، و مصر، الكينين هو مكون في مشروب شويبس (Schweppes)و علامات تجارية أخرى من مشروب ماء التونيك الهندي و يسمى "الليمون الجاف". شويبس و عدد قليل من صانعي المشروبات الآخرين يقومون أيضاً بصنع الليمون المر، و هو مشروب لونه أخضر باهت يحتوي على الكينين. في الأروغواي و الأرجنتين، الكينين هو مكون في ماء التونيك المسمى باسو دي لوس توروس (Paso de losToros) و هو إنتاج شركة بيبسيكو (Pepsico Inc.). في الدنمارك، يستعمل الكينين كمكون في المشروب الرياضي الغازي فاكس كوندي (Faxe Kondi) الذي تنتجه شركة رويال يوني برو (Royal Unibrew). في الولايات المتحدة، الكينين مُدرَج كمكون في بعض أنواع مشروب دايت سنابل (Diet Snapple)، بما في ذلك التوت البري و توت العليق.

=== من الناحية العِلمية ===
[[File:Tonic water uv.jpg|thumb|ماء التونيك، في الضوء العادي و الأشعة فوق البنفسجية "الضوء الأسود"]]

لأن الحاصل الكمي الفلوري للكينين ثابت نسبياً و معروف، فهو يستخدم في الكيمياء الضوئية كمرجع فلوري معروف. ذروة الامتصاص للأشعة فوق البنفسجية (UV) هي تقريباً 350 نانومتر ( في نطاق (UVA. و ذروة الانبعاث الفلوري هي تقريباً 460 نانومتر ( أزرق فاتح/ سماوي).<ref>{{cite book |last=Charming |first=Cheryl |title=Miss Charming's Guide for Hip Bartenders and Wayout Wannabes |page=189 |authorlink= |year=2006 |publisher=Sourcebooks, Inc. |location=USA |isbn=978-1-4022-0804-1 }}</ref>
الكينين ( والكينيدين) يستعملان كجزء مرآوي (لا انطباقي) للربيطة المستخدمة في تفاعل شاربلس الكيميائي
asymmetric dihydroxylation)(Sharpless، و كذلك يستخدم للعديد من العوامل المحفزة اللاانطباقية التي تحفز التفاعلات الكيميائية.
لحاء نبتةرَميجِيَّة (Remijia) يحتوي على 0.5-2 % من الكينينن. اللحاء يعتبر أرخص من لحاء الكينا، و له طعم حاد و يستعمل لتحضير ماء التونيك.<ref>{{cite journal |authorlink= |year=2005 |title=Effects of Quinine, Quinidine, and Chloroquine on α9α10 Nicotinic Cholinergic Receptors |journal=Molecular Pharmacology |volume=68 |issue=3 |pages=822–829 |doi=10.1124/mol.105.014431 |url= |accessdate= |quote= |pmid=15955868 |last1=Ballestero |first1=JA |last2=Plazas |first2=PV |last3=Kracun |first3=S |last4=Gómez-Casati |first4=ME |last5=Taranda |first5=J |last6=Rothlin |first6=CV |last7=Katz |first7=E |last8=Millar |first8=NS |last9=Elgoyhen |first9=AB|displayauthors=8 }}</ref>

=== أخرى ===
الكينين يستخدمأحياناً لتخفيف تركيز المخدرات مثل الكوكايين و الهيروين.<ref>Porritt, M., [http://www.reefculturemagazine.com.au/cryptocaryon.html Cryptocaryon irritans], Reef Culture Magazine, 1. Retrieved 9th Jul 2009</ref>
الكينين يستخدم كعلاج لمرض Cryptocaryonirritans ( يسمى عادةً بالبقعة البيضاء، crypto، أو داء البقعة البيضاء البحري) الذي يصيب أسماك الحوض البحري.

== لمحة تاريخية ==
الكينين<ref>History of quinine: Friedrich A. Flückiger and Daniel Hanbury, ''Pharmacographia: A history of the principal drugs of vegetable origin, met with in Great Britain and British India'' (London, England: Macmillan and Co., 1874), [http://books.google.com/books?id=ATQbAAAAYAAJ&pg=PA302#v=onepage&q&f=false pages 302-331: Cortex Cinchonæ].</ref> علاج فعال للمساعدة في إرخاء العضلات، و تم استعماله لوقت طويل من قِبَل قبائل الكيشوا، و هم السكان الأصليون لبيرو، و ذلك لوقف الرعشة التي سببها درجات الحرارة المنخفضة (القشعريرة). سكان البيرو كانوا يقومون بخلط اللحاء الأرضي لشجر الكينا مع ماء مُحلّى و ذلك لتخفيف طعم اللحاء المر، و بالتالي ينتج ماء التونيك.


[[Image:Cinchona calisaya - Köhler–s Medizinal-Pflanzen-179.jpg|thumb|130px|left|توضيح من القرن التاسع عشر لنبات الكينا Chinchona calisaya'']]


الكينين تم استعماله بالشكل غير المستأصل (غير المنزوع) من قِبَل الأوروبيين، و ذلك منذ بدايات القرن السابع عشر على الأقل. في البداية تم استعماله لعلاج الملاريا في روما عام 1631. أثناء القرن السابع عشر، كانت الملاريا مرضاً منتشراً على مستوى المستقعات المحيطة بمدينة روما. و كانت الملاريا سبباً في موت العديد من البابوات، العديد من الكرادلة، و عدد لا يحصى من المواطنين في روما. معظم الكهنة الذين تدربوا في روما كانوا قد شاهدوا ضحايا الملاريا، و كان مألوفاً لديهم الرعشة التي تصيبهم و التي سببها مرحلة الحُمّى للمرض. الأخ اليسوعي أغوستينو سالمبرينوAgostino Salumbrino (من 1561 إلى 1642)، و هو صيدلي بالتدريب و عاش في ليما، كان قد شاهد قبائل الكيشوا يستعملون لحاء شجرة الكينا لهذا الغرض. على الرغم من أن طريقة تأثير الكينين الموجود في لحاء الكينالعلاج الملاريا ( و بالتالي الرعشة الناتجة عن الملاريا) كانت مختلفة عن طريق تأثيره لعلاج الرعشةالناتجة عن انخاض درجات الحرارة ([[القشعريرة]])، إلا أنه بقي كعلاج فعال للملاريا. عند أول فرصة أُتيحت له، أرسل سالمبرينو كمية صغيرة من لحاء الكينا إلى روما لتجربتها كعلاج للملاريا. في السنين اللاحقة، أصبح لحاء الكينا، الذي يعرف أيضاً بلحاء اليسوعيين أو لحاء بيرو، أحد أهم السلع التي تُشحن من بيرو إلى أوروبا. و عندما شُفي الملك تشارلز الثاني من الملاريا في نهاية القرن السابع عشر باستخدام الكينين، أصبح الكينين مشهوراً في لندن.<ref>History of quinine: Friedrich A. Flückiger and Daniel Hanbury, ''Pharmacographia: A history of the principal drugs of vegetable origin, met with in Great Britain and British India'' (London, England: Macmillan and Co., 1874), [http://books.google.com/books?id=ATQbAAAAYAAJ&pg=PA302#v=onepage&q&f=false pages 302-331: Cortex Cinchonæ].</ref> بقي لحاء الكينا العلاج الأفضل للملاريا حتى 1940، و في ذلك الوقت ظهرت أدوية أخرى أخذت محله.<ref>{{cite book|last=Loren|first=Humphrey|title=Quinine and Quarantine|year=2000}}</ref>


الشكل الأمثل للكينين و الأكثر فاعلية لعلاج الملاريا تم اكتشافه من قِبَل تشارلز ماري دي لا كوندامين Charles Marie de La Condamineفي عام 1737.<ref>de la Condamine (1738) [http://books.google.com/books?id=yOAEAAAAQAAJ&pg=PA226#v=onepage&q&f=false "Sur l'arbre du quinquina"] (On the quinquina tree) ''Histoire de l'Académie royale des Sciences'', pages 226-243.</ref><ref>See also: Joseph de Jussieu, [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90339p/f6.image ''Description de l'arbre à quinquina: mémoire inédit de Joseph de Jussieu (1737)''] (Description of the quinquina tree: unpublished memoir of Joseph de Jussieu (1737)). De Jussieu accompanied de la Condamine on the latter's expedition to Peru.</ref>الكينين تم عزله و تسميته في عام 1820 من قِبَل الباحث الفرنسي بيير جوزيف بلاتير (Pierre Joseph Pelletier) و جوزيف بينامي كافينتو (Joseph BienaimeCaventou) .<ref>Pelletier and Caventou (1820) [http://books.google.com/books?id=veE3AAAAMAAJ&pg=PA337#v=onepage&q&f=false "Suite: Des recherches chimiques sur les quinquinas"] (Continuation: Chemical research on quinquinas), ''Annales de Chimie et de Physique'', vol. 15, pages 337-365. The authors name quinine on page 348: ''" … , nous avons cru devoir la nommer ''quinine'', pour la distinguer de la cinchonine par un nom qui indique également son origine."'' ( … , we thought that we should name it "quinine" in order to distinguish it from cinchonine by means of a name that also indicates its origin.)</ref>الاسم كان مستمداً من الكلمة الأصلية المستخدمة عند قبائل الكيشوا (إنكا) و هي كينا (quina) أو كينا-كينا (quina-quina) و التي تعني "لحاء [[اللحاء]]" أو "اللحاء المقدس". قبل عام 1820 اللحاء كان يجفف أولاً، ثم يطحن إلى [[مسحوق]] ناعم، ثم يخلط لعمل سائل (غالباً نبيذ) ثم يتم تناوله كمشروب. الاستخدام الكبير للكينين كدواء للوقاية من الملاريا بدأ في عام 1850 تقريباً.


== الكيمياء ==
الكينين كان له دور مهم في استعمار إفريقيا من قِبَل الأوروبيين. و كان يُقال أن الكينين هو السبب الرئيسي الذي بسببه لم تعد إفريقيا تسمى ب " مقبرة الرجل الأبيض". و قدصرّح أحد المؤرخين قائلاً " إن فعالية الكينين هي التي أعطت المستعمرين فرصاً جديدة للاندفاع نحو غولد كوست، نيجيريا، و أجزاء أخرى من غرب إفريقيا".<ref name="clifford">{{cite book |title=A People's History of Science: Miners, Midwives, and 'Low Mechanicks' |last=Conner |first=Clifford D. |authorlink= |year=2005 |publisher=Nation Books |location=New York |isbn=1-56025-748-2 |pages=95–96 |url= }} Also cites {{cite book |title=The Greatest Benefit to Mankind: A Medical History of Humanity |last=Porter |first=Roy |authorlink= |year=1998 |publisher=W. W. Norton |location=New York |isbn=0-393-04634-6 |pages=465–466 |url= }}</ref>
) هو شكل من أشكال هرمون موجود في صورتين متقابلتين (لليمين و اليسار)levoالليفونورغيستريل ( الأيسر=
(انظر شرليتي (الكيمياء)).
كيميائياً،ّ النظير الأيسري التدوير هو النشط هرمونياً من خليط النورغيستريل. فمن البروجستين المستمدة من 19 نورتيستسترون. <ref>{{cite journal |author=Edgren RA, Stanczyk FZ |year=1999 |title=Nomenclature of the gonane progestins |journal=Contraception |volume=60 |issue=6 |pages=313 |pmid=10715364|doi=10.1016/S0010-7824(99)00101-8}}</ref> gonan
ان سعة الارتباط لمستقبلات الهرمونات الستيرويدية للانسان في المختبر هي: 323٪ أن لهرمون البروجسترون في مستقبلات هرمون البروجسترون، 58٪ أن هرمون التستوستيرون في مستقبلات الاندروجين، و 17٪ أن الألدوستيرون في مستقبلات القشرانيات المعدنية، 7.5٪ أن الكورتيزول في مستقبلات جلايكورتيكود، و <0،02٪ أن استراديول في مستقبلات هرمون الاستروجين. <ref>{{cite journal |author=Sitruk-Ware R |year=2006|title=New progestagens for contraceptive use |journal=Hum Reprod Update |volume=12 |issue=2|pages=169–78 |pmid=16291771 |doi=10.1093/humupd/dmi046}}</ref>
السيتوكروم عندها CYP3A4 إذا أخذ مع الأدوية التي تحفز انزيم الكبد
الليفونورغيستريل يمكن تحلله أسرع وربما تقل فعاليته. [بحاجة لمصدر]


== الثقافة والمجتمع ==
للحفاظ على الاحتكار المطلق للحاء الكينا، قامت بيرو و الدول المجاورة بحظر تصدير بذور و شتلات الكينا و ذلك في بداية القرن التاسع عشر. الحكومة الهولندية استمرت بمحاولتها لتهريب البذور، و مع حلول 1930 كانت المشاتل الهولندية في جزيرة جاوا تنتج 22 مليون باوند من لحاء الكينا، أو 97% من الإنتاج العالمي للكينين.<ref name=clifford/>أثناء [[الحرب العالمية الثانية]]، توقف إمداد قوات التحالف بالكينين عندما غزا الألمان هولندا، و سيطر اليابان على الفليبين و أندونيسيا. و قد تمكنت الولايات المتحدة آنذاك من تحصيل 4 مليون من بذور الكينا من الفليبين، و بدأت بتشغيل مشاتل الكينا في كوستا ريكا. و لكن هذه الإمدادات جاءت متأخرة جداً، و مات عشرات الآلاف من القوات العسكرية الأمريكية التي كانت في إفريقيا و جنوب المحيط الهادئ و ذلك بسبب عدم توفر الكينين.<ref name=clifford/> و على الرغم من تحكم اليابانيين بالإمدادات، إلا أنهم لم يستخدموا الكينين على الوجه الأمثل، و نتيجة لذلك مات الآلاف من القوات العسكرية اليابانية الموجودة في الجنوب الغربي من المحيط الهادئ.<ref>{{cite book | author = Louis Morton | title = The Fall of the Philippines | location = Washington, D.C. | publisher = United States Army | year = 1953 | url = http://www.history.army.mil/books/wwii/5-2/5-2_29.htm | chapter = 29 | page =524}}</ref><ref>{{cite web | author = Alan Hawk | url = http://ajrp.awm.gov.au/AJRP/remember.nsf/Web-Printer/1989A520D772FE7ECA256B5A0011AF2B?OpenDocument | title = Remembering the war in New Guinea: Japanese Medical Corps -- malaria}}</ref><ref>{{cite book | editor = Lt. Gen. Leonard D. Heaton | title = Preventive Medicine in World War II: Volume VI, Communicable Diseases: Malaria | location = Washington, D.C. | publisher = Department of the Army | year = 1963 | chapter = 8 | url = http://history.amedd.army.mil/booksdocs/wwii/Malaria/chapterVIII.htm | pages = 401 and 434}}</ref><ref>{{cite journal | publisher = U.S. War Department | url = http://www.lonesentry.com/articles/ttt/japanese_medical_services.html | title = Notes on Japanese Medical Services | journal = Tactical and Technical Trends | issue = 36 | year = 1943}}</ref>
=== الاسماء ===
ليفونورغيستريل يعرف كيميائيا ايضا ك
حبة بعد الصباح . “ Morning after pill واحيانا يشار إليها ك " D-norgestrel ، I-norgestrel
الأسماء التجارية :
Nogestat، AfterPill , Escapelle، B،خطة Levonelle، Glanique، NorLevo، بوستينور 2، ط-حبوب منع الحمل، "الخيار التالي" <ref name="ecp worldwide">{{cite web |author=Trussell, James; Cleland, Kelly |date=2007-04-10 |title=Emergency Contraceptive Pills Worldwide |url=http://ec.princeton.edu/questions/dedicated.html |publisher=[[Princeton University]] |accessdate=2007-05-28}}</ref> .HOURS و72
== الادوية التي تؤخذ بدون وصفة طبية ==
في عام 2013 وافقت عليها الهيئة خطة ب-خطوة واحدة ليتم بيعها دون وصفة طبية للنساء من جميع الأعمار.


=== الكينين المصنّع ===
[[File:Robert Burns Woodward in 1965.jpg|thumb|200px|روبرت ب. وود وارد]]


أشجار الكينا بقيت المصدر الوحيد للكينين المُجدي من الناحية الاقتصادية. و لكن بسبب الضغط الناتج عن الحروب، بدأ البحث عن طرق لتصنيعه. تم تحقيق طريقة كيميائية منهجية لتصنيع الكينين في عام 1944 من قِبَل الكيميائيين الأمريكيين R.B. Woodward و W.B. Doering.[45]و منذ ذلك الوقت، تم الوصول إلى عدة طرق فعالة للتصنيع الكلي للكينين،<ref>{{cite web|url=http://www.fda.gov/fdac/departs/695_updates.html |title=FDA Orders Stop to Marketing Of Quinine for Night Leg Cramps |accessdate=2009-07-31 |date=July–August 1995 |work=FDA Consumer Magazine |publisher=[[Food and Drug Administration (United States)|Food and Drug Administration]] |archiveurl=http://web.archive.org/web/20080115020839/http://www.fda.gov/fdac/departs/695_updates.html |archivedate=2008-01-15 }}</ref>و لكن لا تستطيع أي من هذه الطرق، من الناحية الاقتصادية، أن تنافس الطريقة التقليدية بعزل القلويد (الكينين) من مصادره الطبيعية. و من الجدير بالذكر أن أول صباغ عضوي تركيبي، الموفينmauveine، تم اكتشافه من قِبَل وليام هنري بيركن (William Henry Perkin) في عام 1856 عندما كان يحاول أن يصنع الكينين.


== انظر أيضاً ==
== المراجع ==
{{المراجع }}
* [https://en.wikipedia.org/wiki/History_of_malaria History of malaria]
* [https://en.wikipedia.org/wiki/Luis_Jer%C3%B3nimo_de_Cabrera,_4th_Count_of_Chinch%C3%B3n Luis Jerónimo de Cabrera, 4th Count of Chinchón and Jesuit's bark, for the story of its introduction into Europe]
* [https://en.wikipedia.org/wiki/Warburg%27s_tincture Warburg's tincture]
* [https://en.wikipedia.org/wiki/Chloroquine Chloroquine]


== المراجع ==
{{مراجع}}
{{ويكاموس}}
{{ويكاموس}}
{{صيدلة}}
{{صيدلة}}
سطر 195: سطر 131:
[[تصنيف:صيدلة|*]]
[[تصنيف:صيدلة|*]]
[[تصنيف:كيمياء دوائية]]
[[تصنيف:كيمياء دوائية]]
{{Authority control}}
{{ضبط استنادي}}

نسخة 15:50، 6 فبراير 2016

Marah alnaser 20/ملعب
Marah alnaser 20/ملعب
Marah alnaser 20/ملعب
الاسم النظامي
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Plan B, others
ASHP
Drugs.com		 أفرودة
مدلاين بلس a610021
فئة السلامة أثناء الحمل X
طرق إعطاء الدواء زرع, الافراز الزائد فموي
بيانات دوائية
توافر حيوي ~100%
ربط بروتيني 55%
استقلاب (أيض) الدواء الكبد عن طريق CYP3A4[بحاجة لمصدر]
عمر النصف الحيوي 36 ± 13 ساعة
إخراج (فسلجة) الكلى: 45٪؛ برازي: 32٪
معرّفات
CAS 797-63-7 ☑Y
ك ع ت G03G03AC03 AC03 G03AD01‏ (منظمة الصحة العالمية)
بوب كيم CID 13109
IUPHAR 2881
درغ بنك DB00367
كيم سبايدر 12560 ☑Y
المكون الفريد 5W7SIA7YZW ☑Y
كيوتو D00950 ☑Y
ChEBI CHEBI:6443 
ChEMBL CHEMBL1389 
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C21H28O2 
الكتلة الجزيئية 312.446 g/mol
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط
المعرف الكيميائي الدولي
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

ليفونورغيستريل NOGESTAT, after pills–) نوغيستريلD-نورغيستريل أوLليفونورغيستريل (أو ليفونورغيستريل هو هرمون مصنع يستخدم في عدد من طرق تحديد بالولادة.[1] ، في شكل الحبوب يباع تحت المسمى التجاري الخطة ب ،هو مفيد ضمن 120 ساعة ك تحيدي النسل في الحلات الطارئة ،ويصبح اقل فعالية بعد ست ساعات وفقط يعمل قبل حدوث الحمل . [1]. كما انه يدمج مع الاستروجين لعمل حبوب تحيد النسل للفم المدمجة [2]. ضمن لولب مع بروجيسترون ،يباع ك مايرينا مع الاخرين ،انه فعال لمنع الحمل لفترات طويلة .[1] . أشكال للزرع من الليفونورغيسريل متوفر ايضا في بعض الدول .[3] .


أعراض جانبية شائعة منها ، الغثيان ،حنان الثدي ، الم الرأس ،وزيادة ،نقصان أو عدم انتظام نزيف الحيض . لو استخدمت كشكل موانع الحمل الطارئة خلال الحمل ،فلا يوجد اي دليل انه يؤثر على الطفل .استخدامه آمن خلال الرضاعة الطبيعية .ليفونورغيستريل محدد نسل لا يغير مخاطر العدوى المنتقلة جنسيا . انه يعمل عبر تقليل الإباضه واغلاق عنق الرحم لمنع عبور الحيوان المنوي .[1] .


ليفونورغيستريل صنع لأول مرة في ال 1960 ،ولقد استخدم كطريقة لتحديد النسل في ال1980 [4] .انه ضمن قائمة جمعية الصحة العالمية للأدوية الضرورية .،الأدوية الأكثر حاجة في نظام الصحة الاساسي . [5] . في الولايات المتحدة انه واحد من الادوية التي لا تحتاج لوصفة طبية للذين فوق ال 16 سنة . [6] .


الية العمل الاولية لليفونورغيستريل كبروجيسترون-فقط حبوب منع الحمل للحالات الطارئة ،وفقا للاتحاد الدولي لأمراض النساء والتوليد (فيجو) ،لمنع الاخصاب عن طريق تثبيط الإباضة [7][8][9][10] . ذكرت فيجو أن :" بمراجعة الدليل المقترح أن ليفونورغيستريل ،اللجنة التنفيذية لا يمكن ان تمنع زراعة بيض مخصب . أسلوب الزراعة لا يجب ان يكون متضمن في تسمية المنتجات عند اللجنة التفيذية لليفونورغيستريل ."[11].في تشرين Nor Levoالثاني من عام 2013 ،الوكالة الاوروبية للأدوية وافقت على تغيير التسمية لمؤسسة فارما قائلا انه لا يمكن منع الزراعة لبويضة مخصبه . [6] Nor Levoفي تشرين الثاني عام 2003 الوكالة الاوروبية للأدوية وافقت ايضا على تغيير التسمية لمؤسسة فارما قائلة ان :"في التجارب السريرة ،فعالية منع الحمل لقد قلت لدى النساء ذوات الوزن 75 كغ [165 باوند] او أكثر ،والليفورغيستريل لم يكن فعال لدى النساء ذوات الوزن اكثر من 80 كغ [175 باوند ] " . [12] . في تسرين الثاني عام 2003 وفي يناير عام 2014،الوكالة الاوروبية للأدوية وإدارة الغذاء والدواء قالوا انهم كانوان يراجعون لو أن زيادة الوزن ومؤشر كتلة الجسم يقلل الفعالية لموانع الحمل الطارئة .[13].

الاستعمال

وسائل منع الحمل عن طريق الفم

في الجرعات المنخفضة، ويستخدم الليفونورغيستريل في تركيبات أحادي الطور وثلاثي الأطوار من حبوب منع الحمل عن طريق الفم المدمجة ، مع جرعات الطور المتاحة تتراوح 100-250 ميكروغرام، وجرعات ثلاثي الأطوار من 50 ميكروغرام / 75 ميكروغرام / 125 ميكروغرام.

في جرعة يومية منخفضة جدا من 30 ميكروغرام، يتم استخدام الليفونورغيستريل في بعض تركيبات حبوب منع الحمل البروجستيرون فقط. الية العمل الاولية لليفونورغيستريل كبروجيسترون-فقط حبوب منع الحمل للحالات الطارئة ،وفقا للاتحاد الدولي لأمراض النساء والتوليد (فيجو) ،لمنع الاخصاب عن طريق تثبيط الإباضة [7][8][9][10] . ذكرت فيجو أن :" بمراجعة الدليل المقترح أن ليفونورغيستريل ،اللجنة التنفيذية لا يمكن ان تمنع زراعة بيض مخصب . أسلوب الزراعة لا يجب ان يكون متضمن في تسمية المنتجات عند اللجنة التفيذية لليفونورغيستريل ."[14][15] .في تشرين Nor Levoالثاني من عام 2013 ،الوكالة الاوروبية للأدوية وافقت على تغيير التسمية لمؤسسة فارما قائلا انه لا يمكن منع الزراعة لبويضة مخصبه . [16].

Nor Levoفي تشرين الثاني عام 2003 الوكالة الاوروبية للأدوية وافقت ايضا على تغيير التسمية لمؤسسة فارما قائلة ان :"في التجارب السريرة ،فعالية منع الحمل لقد قلت لدى النساء ذوات الوزن 75 كغ [165 باوند] او أكثر ،والليفورغيستريل لم يكن فعال لدى النساء ذوات الوزن اكثر من 80 كغ [175 باوند ] " . [16][17][18] . في تسرين الثاني عام 2003 وفي يناير عام 2014،الوكالة الاوروبية للأدوية وإدارة الغذاء والدواء قالوا انهم كانوان يراجعون لو أن زيادة الوزن ومؤشر كتلة الجسم يقلل الفعالية لموانع الحمل الطارئة .[16] .

وسائل منع الحمل في حالات الطوارئ

يستخدم الليفونورغيستريل في حبوب منع الحمل في حالات الطوارئ (اللجنة التنفيذية)، وكلاهما في نظام(يوزب) موحدة تتضمن هرمون الاستروجين، لطريقة الليفونورغيستريل الوحيد. يستخدم أسلوب الليفونورغيستريل الوحيد الليفونورغيستريل 1.5 ملغم (على شكل جرعة واحدة أو اثنين 0.75 ملغ جرعة 12 ساعة على حدة) التي اتخذت خلال 3 أيام من ممارسة الجنس غير الآمن، مع دراسة واحدة تشير إلى أن تبدأ في وقت متأخر من 120 ساعة (5 أيام) بعد الجماع يمكن تكون فعالة.

النظام داخل الرحم

الليفونورغيستريل هو العنصر النشط في النظام داخل الرحم. Mirena & Skyla (Jaydess)

غرسات منع الحمل

الليفونورغيستريل هو المكون الفعال Norplant and Jadelle.

العلاج بالهرمونات البديلة

يتم الجمع بين الليفونورغيستريل مع استراديول 17 بيتا في كليمارا برو التصحيح الهرموني.

الآثار الجانبية

بعد تناول الليفونورغيستريل، شملت 1.5 ملغ في التجارب السريرية آثار شائعة جدا (ذكرت من قبل 10٪ أو أكثر): دوخة، صداع، غثيان، آلام في البطن، وآلام الرحم، تأخير الحيض، الحيض الثقيل، ونزيف الرحم، أو التعب. الآثار المشتركة (التي أبلغ عنها 1٪ إلى 10٪) وشملت الإسهال والقيء، أو الحيض المؤلم. اختفت هذه الآثار عادة في غضون 48 ساعة. [19]

الكيمياء

) هو شكل من أشكال هرمون موجود في صورتين متقابلتين (لليمين و اليسار)levoالليفونورغيستريل ( الأيسر= (انظر شرليتي (الكيمياء)). كيميائياً،ّ النظير الأيسري التدوير هو النشط هرمونياً من خليط النورغيستريل. فمن البروجستين المستمدة من 19 نورتيستسترون. [20] gonan ان سعة الارتباط لمستقبلات الهرمونات الستيرويدية للانسان في المختبر هي: 323٪ أن لهرمون البروجسترون في مستقبلات هرمون البروجسترون، 58٪ أن هرمون التستوستيرون في مستقبلات الاندروجين، و 17٪ أن الألدوستيرون في مستقبلات القشرانيات المعدنية، 7.5٪ أن الكورتيزول في مستقبلات جلايكورتيكود، و <0،02٪ أن استراديول في مستقبلات هرمون الاستروجين. [21] السيتوكروم عندها CYP3A4 إذا أخذ مع الأدوية التي تحفز انزيم الكبد الليفونورغيستريل يمكن تحلله أسرع وربما تقل فعاليته. [بحاجة لمصدر]

الثقافة والمجتمع

الاسماء

ليفونورغيستريل يعرف كيميائيا ايضا ك حبة بعد الصباح . “ Morning after pill واحيانا يشار إليها ك " D-norgestrel ، I-norgestrel الأسماء التجارية : Nogestat، AfterPill , Escapelle، B،خطة Levonelle، Glanique، NorLevo، بوستينور 2، ط-حبوب منع الحمل، "الخيار التالي" [22] .HOURS و72

الادوية التي تؤخذ بدون وصفة طبية

في عام 2013 وافقت عليها الهيئة خطة ب-خطوة واحدة ليتم بيعها دون وصفة طبية للنساء من جميع الأعمار.


المراجع

  1. ^ ا ب ج د "Progestins (Etonogestrel, Levonorgestrel, Norethindrone)". The American Society of Health-System Pharmacists. اطلع عليه بتاريخ 2015-08-21.
  2. ^ Postgraduate Gynecology. Jaypee Brothers Medical Pub. 2011. ص. 159. ISBN:9789350250822.
  3. ^ "Chapter 1". Research on reproductive health at WHO : biennial report 2000-2001. Geneva: World health organization. 2002. ISBN:9789241562089.
  4. ^ Science and Political Controversy. Santa Barbara: ABC-CLIO. 2014. ص. 97. ISBN:9781610693202.
  5. ^ "WHO Model List of EssentialMedicines" (PDF). World Health Organization. أكتوبر 2013. اطلع عليه بتاريخ 2014-04-22.
  6. ^ ا ب Hamilton، Richard J. (2014). Tarascon pocket pharmacopoeia : 2014 deluxe lab-pocket edition (ط. 15th). Sudbury: Jones & Bartlett Learning. ص. 310–312. ISBN:9781284053999.
  7. ^ ا ب Trussell، James؛ Schwarz، Eleanor Bimla (2011). "Emergency contraception". في Hatcher، Robert A.؛ Trussell، James؛ Nelson، Anita L.؛ Cates، Willard Jr.؛ Kowal، Deborah؛ Policar، Michael S. (المحررون). Contraceptive technology (ط. 20th revised). New York: Ardent Media. ص. 113–145. ISBN:978-1-59708-004-0. ISSN:0091-9721. OCLC:781956734. p. 121:

    Mechanism of action
    Copper-releasing IUCs
    When used as a regular or emergency method of contraception, copper-releasing IUCs act primarily to prevent fertilization. Emergency insertion of a copper IUC is significantly more effective than the use of ECPs, reducing the risk of pregnancy following unprotected intercourse by more than 99%.2,3 This very high level of effectiveness implies that emergency insertion of a copper IUC must prevent some pregnancies after fertilization.
    Emergency contraceptive pills
    To make an informed choice, women must know that ECPs—like the birth control pill, patch, ring, shot, and implant,76 and even like breastfeeding77—prevent pregnancy primarily by delaying or inhibiting ovulation and inhibiting fertilization, but may at times inhibit implantation of a fertilized egg in the endometrium. However, women should also be informed that the best available evidence indicates that ECPs prevent pregnancy by mechanisms that do not involve interference with post-fertilization events.
    ECPs do not cause abortion78 or harm an established pregnancy. Pregnancy begins with implantation according to medical authorities such as the US FDA, the National Institutes of Health79 and the American College of Obstetricians and Gynecologists (ACOG).80
    Ulipristal acetate (UPA). One study has demonstrated that UP can delay ovulation.81... Another study found that UPA altered the endometrium, but whether this change would inhibit implantation is unknown.82
    p. 122:
    Progestin-only emergency contraceptive pills. Early treatment with ECPs containing only the progestin levonorgestrel has been show to impair the ovulatory process and luteal function.83–87
    p. 123:
    Combined emergency contraceptive pills. Several clinical studies have shown that combined ECPs containing ethinyl estradiol and levonorgestrel can inhibit or delay ovulation.107–110
  8. ^ ا ب RCOG Faculty of Sexual & Reproductive Healthcare, Clinical Effectiveness Unit (يناير 2012). Clinical guidance: emergency contraception (PDF). London: Royal College of Obstetricians and Gynaecologists. ISSN:1755-103X. اطلع عليه بتاريخ 2012-04-30. p.3:

    How does EC work?
    In 2002, a judicial review ruled that pregnancy begins at implantation, not fertilisation.8 The possible mechanisms of action should be explained to the patient as some methods may not be acceptable, depending on individual beliefs about the onset of pregnancy and abortion.
    Copper-bearing intrauterine device (Cu-IUD). Copper is toxic to the ovum and sperm and thus the copper-bearing intrauterine device (Cu-IUD) is effective immediately after insertion and works primarily by inhibiting fertilisation.9–11 A systematic review on mechanisms of action of IUDs showed that both pre- and postfertilisation effects contribute to efficacy.11 If fertilisation has already occurred, it is accepted that there is an anti-implantation effect,12,13
    Levonorgestrel (LNG). The precise mode of action of levonorgestrel (LNG) is incompletely understood but it is thought to work primarily by inhibition of ovulation.16,17
    Ulipristal acetate (UPA). UPA’s primary mechanism of action is thought to be inhibition or delay of ovulation.2
  9. ^ ا ب UNDP/UNFPA/WHO/World Bank Special Programme of Research, Development and Research Training in Human Reproduction (HRP) (25 مارس 2010). "Fact sheet on the safety of levonorgestrel-alone emergency contraceptive pills (LNG ECPs)" (PDF). Geneva: World Health Organization.

    Can LNG ECPs cause an abortion?
    LNG ECPs do not interrupt an established pregnancy or harm a developing embryo.15 The evidence available to date shows that LNG ECP use does not prevent a fertilized egg from attaching to the uterine lining. The primary mechanism of action is to stop or disrupt ovulation; LNG ECP use may also prevent the sperm and egg from meeting.16
  10. ^ ا ب Speroff، Leon؛ Darney، Philip D. (2011). "Special uses of oral contraception: emergency contraception, the progestin-only minipill". A clinical guide for contraception (ط. 5th). Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins. ص. 153–166. ISBN:978-1-60831-610-6. p. 155:

    Emergency postcoital contraception
    Levonorgestrel
    Mechanism and efficacy

  11. ^ "WHO Model List of EssentialMedicines" (PDF). World Health Organization. أكتوبر 2013. اطلع عليه بتاريخ 2014-04-22.
  12. ^ "Levonorgestrel". International Drug Price Indicator Guide. اطلع عليه بتاريخ 2015-08-21.
  13. ^ "FDA approves Plan B One-Step emergency contraceptive for use without a prescription for all women of child-bearing potential". 20 يونيو 2013. اطلع عليه بتاريخ 2016-02-02.
  14. ^ Belluck، Pam (6 يونيو 2012). "No abortion role seen for morning-after pill". The New York Times. ص. A1.
    Belluck، Pam (6 يونيو 2012). "Drug's nickname may have aided politicization". The New York Times. ص. A14.
  15. ^ International Federation of Gynecology and Obstetrics (FIGO) and International Consortium for Emergency Contraception (ICEC) (4 أبريل 2011). "Mechanism of action: How do levonorgestrel-only emergency contraceptive pills (LNG ECPs) prevent pregnancy?" (PDF). London: International Federation of Gynecology and Obstetrics.

    Levonorgestrel-only emergency contraceptive pills:
    • Interfere with the process of ovulation;
    • May possibly prevent the sperm and the egg from meeting.
    Implications of the research:
    • Inhibition or delay of ovulation is LNG ECPs principal and possibly only mechanism of action.
    • Review of the evidence suggests that LNG-ECs cannot prevent implantation of a fertilized egg. Language on implantation should not be included in LNG ECP product labeling.
    • The fact that LNG-ECs have no demonstrated effect on implantation explains why they are not 100% effective in preventing pregnancy, and are less effective the later they are taken. Women should be given a clear message that LNG-ECs are more effective the sooner they are taken.
    • LNG ECPs do not interrupt a pregnancy (by any definition of the beginning of pregnancy). However, LNG ECPs can prevent abortions by reducing unwanted pregnancies.
  16. ^ ا ب ج Belluck، Pam (26 نوفمبر 2013). "New birth control label counters lawsuit claim; European authorities found that a drug like Plan B One-Step cannot prevent fertilized eggs from implanting in the womb". The New York Times. اطلع عليه بتاريخ 2014-03-05.
    HRA Pharma (نوفمبر 2013). "NorLevo 1.5 mg tablet Patient Information Leaflet (PIL)" (PDF). Dublin: Irish Medicines Board. اطلع عليه بتاريخ 2014-03-05. NorLevo works by stopping your ovaries from releasing an egg. It cannot stop a fertilized egg from attaching to the womb.
    HRA Pharma (نوفمبر 2013). "NorLevo 1.5 mg tablet Summary of Product Characteristics (SPC)". Dublin: Irish Pharmaceutical Healthcare Association. {{استشهاد ويب}}: الوسيط |accessdate بحاجة لـ |مسار= (مساعدة)، الوسيط |chapter= تم تجاهله (مساعدة)، الوسيط |مسار= غير موجود أو فارع (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |chapterurl= تم تجاهله يقترح استخدام |مسار الفصل= (مساعدة)، وروابط خارجية في |chapterurl= (مساعدة)
    European Medicines Agency (24 يناير 2014). "Review of emergency contraceptives started". London: European Medicines Agency. اطلع عليه بتاريخ 2014-03-05.
  17. ^ Glasier، Anna؛ Cameron، Sharon T.؛ Blithe، Diana؛ Scherrer، Bruno؛ Mathe، Henri؛ Levy، Delphine؛ Gainer، Erin؛ Ulmann، Andre (أكتوبر 2011). "Can we identify women at risk of pregnancy despite using emergency contraception? Data from randomized trials of ulipristal acetate and levonorgestrel". Contraception. ج. 84 ع. 4: 363–367. DOI:10.1016/j.contraception.2011.02.009. PMID:21920190.
  18. ^ Trussell، James؛ Raymond، Elizabeth G.؛ Cleland، Kelly (فبراير 2014). "Emergency contraception: a last chance to prevent unintended pregnancy" (PDF). Princeton: Office of Population Research at Princeton University, Association of Reproductive Health Professionals. اطلع عليه بتاريخ 2014-04-09.
  19. ^ HRA Pharma (نوفمبر 2013). "NorLevo 1.5 mg tablet Summary of Product Characteristics (SPC)". Dublin: Irish Pharmaceutical Healthcare Association. {{استشهاد ويب}}: الوسيط |accessdate بحاجة لـ |مسار= (مساعدة)، الوسيط |chapter= تم تجاهله (مساعدة)، الوسيط |مسار= غير موجود أو فارع (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |chapterurl= تم تجاهله يقترح استخدام |مسار الفصل= (مساعدة)، وروابط خارجية في |chapterurl= (مساعدة)
  20. ^ Edgren RA, Stanczyk FZ (1999). "Nomenclature of the gonane progestins". Contraception. ج. 60 ع. 6: 313. DOI:10.1016/S0010-7824(99)00101-8. PMID:10715364.
  21. ^ Sitruk-Ware R (2006). "New progestagens for contraceptive use". Hum Reprod Update. ج. 12 ع. 2: 169–78. DOI:10.1093/humupd/dmi046. PMID:16291771.
  22. ^ Trussell, James; Cleland, Kelly (10 أبريل 2007). "Emergency Contraceptive Pills Worldwide". Princeton University. اطلع عليه بتاريخ 2007-05-28.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
مجلوبة من «https://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=مستخدم:Marah_alnaser_20/ملعب&oldid=18286921»