انتقل إلى المحتوى

نيكوتين: الفرق بين النسختين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
تصفح التاريخ تفاعلياً
[نسخة منشورة][نسخة منشورة]
→ التعديل السابقالتعديل اللاحق ←
تم حذف المحتوى تمت إضافة المحتوى
مرئينص الويكي
لا ملخص تعديل
لا ملخص تعديل
سطر 1: سطر 1:
{{Infobox drug
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 420440849
| IUPAC_name = (''S'')-3-[1-Methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
| image = Nicotine.svg
| image2 = Nicotine-3D-vdW.png
<!--Clinical data -->
| tradename = Nicorette, Nicotrol
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|nicotine}}
| pregnancy_AU = D
| pregnancy_US = D
| legal_AU = Unscheduled
| legal_AU_comment =
| legal_CA = Unscheduled
| legal_CA_comment =
| legal_NZ = Unscheduled
| legal_NZ_comment =
| legal_UK = Unscheduled
| legal_UK_comment =
| legal_US = Unscheduled
| legal_US_comment =
| legal_EU = Unscheduled
| legal_EU_comment =
| legal_UN = Unscheduled
| legal_UN_comment =
| dependency_liability = [[Physical dependence|Physical]]: low–moderate<br />[[Psychological dependence|Psychological]]: moderate–high<ref name="Dependence-withdrawal" /><ref>{{cite journal|last1=Cosci|first1=F|last2=Pistelli|first2=F|last3=Lazzarini|first3=N|last4=Carrozzi|first4=L|title=Nicotine dependence and psychological distress: outcomes and clinical implications in smoking cessation.|journal=Psychology research and behavior management|date=2011|volume=4|pages=119–28|pmid=22114542|doi=10.2147/prbm.s14243}}</ref>
| addiction_liability = High<ref>{{cite book|title=Introduction to Pharmacology Third Edition|date=2007|publisher=CRC Press|location=Abingdon|isbn=9781420047424|pages=222–223|url=https://books.google.ca/books?id=qfrLBQAAQBAJ&pg=PA222}}</ref>
| routes_of_administration = [[Inhalation]]; [[Insufflation (medicine)|insufflation]]; [[Oral route|oral]] – buccal, sublingual, and ingestion; [[transdermal]]; [[suppository|rectal]]
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 20 to 45% (oral), 53% (intranasal), 68% (transdermal)
| protein_bound = <5%
| metabolism = [[Hepatic]]
| elimination_half-life = 1-2 hours; 20 hours active metabolite
| metabolites = [[Cotinine]]
| excretion = Urine (10-20% (gum), pH-dependent; 30% (inhaled); 10-30% (intranasal))
<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 54-11-5
| ATC_prefix = N07
| ATC_suffix = BA01
| ATC_supplemental = {{ATCvet|P53|AX13}}
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 18723
| PubChem = 89594
| IUPHAR_ligand = 2585
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00184
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 80863
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 6M3C89ZY6R
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D03365
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 3
| PDB_ligand = NCT
<!--Chemical data-->
| C=10 | H=14 | N=2
| molecular_weight = 162.23 g/mol
| smiles = CN(CCC1)[C@@H]1C2=CC=CN=C2
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N
| density = 1.01
| melting_point = -79
| boiling_point = 247
}}
[[ملف:Nicotine-2D-skeletal.png|تصغير|التركيب الكيميائي للنيكوتين]]
[[ملف:Nicotine-2D-skeletal.png|تصغير|التركيب الكيميائي للنيكوتين]]
{{تبغ}}
{{تبغ}}

نسخة 14:47، 17 أغسطس 2016

نيكوتين
نيكوتين
نيكوتين
الاسم النظامي
(S)-3-[1-Methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
يعالج
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Nicorette, Nicotrol
ASHP
Drugs.com		 أفرودة
فئة السلامة أثناء الحمل D (أستراليا) D (الولايات المتحدة)
إدمان المخدرات Physical: low–moderate
Psychological: moderate–high[1][2]
طرق إعطاء الدواء Inhalation; insufflation; oral – buccal, sublingual, and ingestion; transdermal; rectal
بيانات دوائية
توافر حيوي 20 to 45% (oral), 53% (intranasal), 68% (transdermal)
ربط بروتيني <5%
استقلاب (أيض) الدواء Hepatic
عمر النصف الحيوي 1-2 hours; 20 hours active metabolite
إخراج (فسلجة) Urine (10-20% (gum), pH-dependent; 30% (inhaled); 10-30% (intranasal))
معرّفات
CAS 54-11-5 ☑Y
ك ع ت N07N07BA01 BA01 QP53AX13 (WHO)
بوب كيم CID 89594
IUPHAR 2585
ECHA InfoCard ID 100.000.177  تعديل قيمة خاصية (P2566) في ويكي بيانات
درغ بنك DB00184
كيم سبايدر 80863 ☑Y
المكون الفريد 6M3C89ZY6R ☑Y
كيوتو D03365 ☑Y
ChEBI CHEBI:18723 ☒N
ChEMBL CHEMBL3 
بنك بيانات البروتين ligand ID NCT (PDBe, RCSB PDB)
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C10H14N2 
الكتلة الجزيئية 162.23 g/mol
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط
المعرف الكيميائي الدولي
بيانات فيزيائية
كثافة الكتلة 1.01 غ/سم3
نقطة الانصهار -79 °C (-110 °F)
نقطة الغليان 247 °C (477 °F)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب
التركيب الكيميائي للنيكوتين
جزء من سلسلة عن
التبغ
Dunhill Early Morning Pipe Tobacco
التاريخ
الكيمياء
البيولوجيا
التأثير على الفرد والمجتمع
الإنتاج

النيكوتين (Nicotine) هو مركب عضوي شبه قلوي وسام. يوجد في الطبيعة في جميع أجزاء نبات التبغ، مع تركيز أكبر في الأوراق على شكل سيترات أو مالات. يشكل من 0.3 إلى 5% من النبات بالوزن الجاف، والتركيب الحيوي يوجد في الجذور، ويجمع في الأوراق. يوجد النيكوتين كذلك، إلى جانب التبغ، في الطماطم، البطاطس، الفلفل الأخضر، والباذنجان وغيرها. كما أنه يوجد أيضاً في أوراق نبات الكوكا. تستخدم النباتات وخاصة التبغ النيكوتين كوسيلة للدفاع عن نفسها ضد الحشرات.

الصيغة الخطية

(S)-3-(1-Methylpyrrolidine-2-yl)pyridine

الصيغة المجملة

C10H14N2 = 162.2 N2H1c10

الوصف الكيميائي

النيكوتين سائل زيتي القوام ذو رائحة قوية وطعم حار محرق، عديم اللون عندما يكون نقياً، يصفر لونه بالهواء والنور، ثم يصبح بنياً فيما بعد. النيكوتين ذواب في الماء، كثير الانحلال في المحلات العضوية، وهو قلويد طيار. لنيكوتين هو مادة سامة لو أخذ بجرعات عالية فإنه يقتل الإنسان، والسبب هو شلل جهاز التنفس لدي الفرد المصاب بهذا النوع من التسمم. المدخن يأخذ عادة جرعات قليلة من النيكوتين والتي يستطيع الجسم أن يتعامل معها علي الفور بتكسيرها إلي مركبات أخرى يمكن له التخلص منها وإخراجها خارجه قبل أن تلحق الضرر المميت به. والجرعة الأولي من النيكوتين تجعل الفرد متنبه ومتحفز بينما الجرعات التالية تؤدي إلي السكينة والشعور بالهدوء. تناول النيكوتين بكميات كبيرة من خلال التدخين يمكن أن يؤدي إلي الشعور بالدوخة وإحساس بالألم في المعدة عند المدخنين المبتدئين أو حتى الذين يدخنون لفترة طويلة من الوقت. كما أن ضربات القلب تزداد بشكل ملحوظ لدي صغار السن من المدخنين بعدل 3 ضربات زائدة عن المعدل الطبيعي قياسا بغير المدخنين لنفس السن. والنيكوتين يؤدي إلي تدني درجة حرارة الجسم، كما أنه يقلل من تدفق الدماء إلي الأعضاء الطرفية مثل الساق والقدم.

النيكوتين يلعب دور كبير في زيادة أمراض القلب لدي المدخنين وأيضا زيادة الإصابة بالجلطات الدماغية، لأن النيكوتين يعتبر مادة قوية قابضة للأوعية الدموية، مما يدعو الكثير من أطباء جراحة الأوعية الدموية لرفض القيام بأي عمليات جراحية علي تلك الأوعية المريضة وحتى يتوقف المريض عن التدخين لفترة طويلة قد تستعيد فيها تلك الأوعية الحالة التي كانت عليها من قبل التدخين. إضافة إلى ذلك فإن النيكوتين يستطيع الوصول إلى الدماغ قبل دخوله الكبد مما يؤدي إلى زيادة من تأثيره الضار للجهاز العصبي المركزي.

البنية الكيميائية

هو قلويد أساسي غير أوكسيجيني، يحتوي على نواة بيريدين ونواة متيل بيروليدين.

التخزين

تحت النيتروجين في درجة حرارة أقل من 25؛، بعيداً عن الضوء والرطوبة.

الاعتماد

يترافق الاعتماد على النيكوتين غالباً مع تدخين السجائر، يشخص مثل هذا الاعتماد بالرغبة القوية لمتابعة تناول المادة (اعتماد فيزيائي ونفسي عليها)، وظهور تناذر الامتناع (الانسحاب) الوصفي abstinence syndrome عند الانسحاب.

التأثيرات الجانبية والمعالجة

يعتبر النيكوتين مادة عالية السمية, ويمكن حدوث الموت نتيجة التسمم الحاد خلال بضعة دقائق تبعاً للقصور التنفسي الناتج عن شلل العضلات التنفسية. تقدر الجرعة السمية له عند البالغين من 30 - 60 ملغ. يسبب التسمم الأقل حدة تنبه بدئي يتلوه تثبيط للجملة العصبية المركزية. تتضمن الأعراض الموضعية: حروق في الفم والحلق، غثيان, إلعاب, ألم بطني, إقياء, اسهال, دوار, فرط المقوية يليه نقص المقوية, تخليط ذهني, صداع, اضطراب السمع والرؤية, وقف التنفس, ضعف, اختلاجات, تعرق وإعياء prortration, يمكن أن يحدث توقف قلب عابر أو ارتجاف أذيني انتيابي. يمتص النيكوتين بسرعة عبر الجلد وبالاستنشاق وبالتناول، ويمكن أن تحدث سمية النيكوتين نتيجة عدم الحذر في التعامل معه عندما يستعمل كمبيد حشري زراعي. أن المعالجة الفورية للتسمم بالنيكوتين ضرورية وأساسية، وإذا حصل تماس مع الجلد فيجب إزالة الثياب الملوثة كما يجب أن يغسل الجلد بشكل جيد بالماء البارد وبدون فرك, أما إذا ابتلع المريض النيكوتين فيمكن أن يكون للغسيل المعدي ولتناول الفحم الفعال فائدة في العلاج. تكون المعالجة بشكل عام داعمة وتتضمن دعم التنفس وضبط الاختلاجات، ويمكن أن يستخدم الأتروبين لتثبيط التنبيه المحاكي للودي. بعيداً عن التأثيرات المذكورة أعلاه، فإن هناك تأثيرات جانبية أخرى مترافقة مع المستحضرات المعاوضة للنيكوتين, وتتضمن : زكام, أعرض مشابهة للنزلة الوافدة, خفقان, أحلام مشرقة vivid dreams, ألم عضلي, ألم صدري, تغيرات في ضغط الدم, قلق, فرط التهيج, وسن, طمث, كما سجلت تفاعلات حساسية. تتضمن التأثيرات المرافقة لبعض المحضرات الخاصة: تفاعلات جلدية بالبخات العابرة للجلد تهيج أنفي, رعاف, سيلان للدمع.

مقارنة بين وسائل ادخال النيكوتين والمدة الزمنية اللازمة لكي يصل النيكوتين إلى أعلى تراكيزه في بلازما الدم

علما بأن كمية النيكوتين في السجائر الكلاسيكية والسجائر الالكترونية هي 16 ميليغرام وأن كمية النكوتين المأخوذة عن طريق الاستنشاق هي 10 ميليغرام
طريقة الإدخال التركيز الأقصى في بلازما الدم بعد التعاطي بالكميات المعطاة أعلاه المدة اللازمة للوصول إلى التركيز الأقصى
السجائر الكلاسيكية 13.4 نانوغرام لكل ميلي لتر (المتوسط من 6.5 إلى 20.3) 14.3 دقيقة (بمتوسط 8.8 إلى 19.9)
السجائر الالكترونية 1.3 نانوغرام لكل ميلي لتر (المتوسط من 0.0 إلى 2.6) 19.6 دقيقة (المتوسط من 4.9 إلى 34.2)
الشم 2.1 نانوغرام لكل ميلي لتر (المتوسط من 1.0 إلى 3.1) 32 دقيقة (المتوسط من 18.7 إلى 45.3)

التحذيرات

لا ينبغي استخدام النيكوتين عند المرضى الذين تعرضوا حديثاً لحوادث وعائية دماغية، كما ينبغي استعماله بحذر عند مرضى الأمراض القلبية الوعائية, ويجب تجنبه تماماً عند مرضى الأمراض القلبية الوعائية الشديدة وخاصة خلال فترة احتشاء العضلة القلبية, اللانظميات الحادة, والذبحة الانتيابية غير الثابتة. يجب استخدامه بحذر عند الذين يعانون من اضطرابات الغدد الصم والتي تتضمن : فرط اليود, والسكر البولي, وأمراض القرحة الهضمية.

مضادات الاستطباب

الحمل والإرضاع. ولا ينبغي استخدام اللبخات على الجلد المصاب. التداخلات : يقلل تدخين التبغ من الأنزيمات الكبدية الاستقلابية وكذلك تتغير الحركيات الدوائية للكثير من الأدوية عند المدخنين. الحرائك الدوائية : الامتصاص : يمتص النيكوتين عبر الأغشية المخاطية والجلد بسهولة لأنه عالي الحلولية في الدسم. التوافر الحيوي : إن التوافر الحيوي للنيكوتين الفموي منخفض نتيجة استقلابه في المرور الكبدي الأول بشكل مرتفع. التوزع : يتوزع النيكوتين بشكل واسع في الجسم وهو يعبر المشيمة ويظهر في حليب الصدر. العمر النصفي للإطراح : 1 - 2 ساعة. الاستقلاب : يستقلب بشكل رئيسي في الكبد إلى cotinine و nicotine-N-oxide ويتم طرح مستقلباته في البول.

آلية التأثير

إن التأثير الفيزيولوجي الرئيسي للنيكوتين ان هو ايقاف عمل أحد وظائف الأعصاب وهي الوظيفة (الودية واللاودية) حيث يعمل على ايقافها وبالتالي يسبب الشلل التام لجسم الإنسان. علما ان النيكوتين يفرز بنسبه قليلة من هذه الأعصاب كهرمون طبيعي

الاستعمال

تستخدم علكة النيكوتين، اللصوقات، أقراص المص، الأقراص المنحلة، البخاخ الأنفي أو النشوقات كعوامل مساعدة لوقف التدخين. مرض الزهايمر : إن استخدام النيكوتين كمنبه كولينرجي هو واحد من العديد من الطرق المدروسة للتغلب على نقص الكولين في الدماغ في مرض الزهايمر، ولكن الدراسات التي استخدمت لبخات النيكوتين كانت ذات مدة محدودة ونتائج غير كاملة.

المرجع

مقرر علم العقاقير 2 (منشورات جامعة دمشق) Martindale 1999"

  1. ^ اكتب عنوان المرجع بين علامتي الفتح <ref> والإغلاق </ref> للمرجع Dependence-withdrawal
  2. ^ Cosci، F؛ Pistelli، F؛ Lazzarini، N؛ Carrozzi، L (2011). "Nicotine dependence and psychological distress: outcomes and clinical implications in smoking cessation". Psychology research and behavior management. ج. 4: 119–28. DOI:10.2147/prbm.s14243. PMID:22114542.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
  3. ^ Introduction to Pharmacology Third Edition. Abingdon: CRC Press. 2007. ص. 222–223. ISBN:9781420047424.
مجلوبة من «https://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=نيكوتين&oldid=20856658»